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Énantiomère SS /SR

Posté par
Teta7500
14-06-21 à 16:02

Bonjour,
Voila je viens vous poser une question.
Je continue mes avancées en chimie organique ^^.
Voila a la suite d une réaction d addition avec Br2 avec alcène symétrique (cas 1 image). Je comprends bien que les 2 produits sont énantiomère.
Mais dans le cas d un alcène dissymétrique (cas 2 image) ,je ne vois pas en quoi les deux molécules sont énantiomère. Je sais bien que SR et RS sont énantiomère et ici c'est bien le cas. Mais visuellement je ne vois , si je met un miroir au Mileu des 2 molécule comme le cas c est pas "l'image". Le C2H5 est face au H et pas face à un C2H5.
Qu'est-ce que je ne comprends pas ?
Merci pour votre aide

Énantiomère SS /SR

Posté par
vanoise
re : Énantiomère SS /SR 14-06-21 à 22:01

Si tu ajoutes Br2 à un alcène symétrique, tu obtiens deux carbones asymétriques mais ces deux C* portent tous les deux les trois mêmes atomes ou groupes d'atome. Dans ce cas le composé RS et le composé SR constituent une même molécule non chirale. On parle de composé méso.
En revanche, dans le cas de l'addition de Br2 sur un alcène dissymétrique, les composés RS et SR sont deux énantiomères.

Posté par
Teta7500
re : Énantiomère SS /SR 14-06-21 à 22:37

"En revanche, dans le cas de l'addition de Br2 sur un alcène dissymétrique, les composés RS et SR sont deux énantiomères."
Bah c est justement ça que je comprend pas en quoi ces 2 composé sont énantiomère. Dans mon cas 1 la (image jointe) chaque groupement est présent de  l'autre côté du miroir.  Mais dans notre cas 2 y a pas de correspondance . Vous voyais ce que je veux dire ?

Énantiomère SS /SR

Posté par
Teta7500
re : Énantiomère SS /SR 14-06-21 à 22:42

Concrètement je vois pas en quoi ce sont 2 énantiomère même quand je fais la forme de ficher,  j'obtient des molécules qui peuvent se superposer alors que énantiomère c est image dans un miroir mais non superposables.
Merci

Posté par
vanoise
re : Énantiomère SS /SR 14-06-21 à 23:21

D'accord avec ta représentation d'un couple d'énantiomères dans le cas d'un seul C*. Je ne comprends pas bien la logique de ta représentation dans le cas de deux C*. Voici une tentative pas très propre ; je n'ai pas le temps ce soir d'utiliser un logiciel de dessin spécialisé...

Énantiomère SS /SR

Posté par
vanoise
re : Énantiomère SS /SR 15-06-21 à 11:15

En fait, j'ai représenté dans mon message précédent le couple RR,SS mais c'est le principe de la représentation que je voulais te montrer...

Posté par
vanoise
re : Énantiomère SS /SR 15-06-21 à 11:16

Oublie mon message précédent...

Posté par
Teta7500
re : Énantiomère SS /SR 15-06-21 à 11:48

Merci ,j ai refait de mon coté et je pense avoir compris



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