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Enantiomère : comment faire les rotations ?

Posté par
alaidesvp
27-09-14 à 12:05

Salut,j'ai un contrôle dessus la semaine prochaine,j'ai essayé de comprendre pendant 2h avec plusieurs exercices,cours internet,rien n'y fait je ne comprends toujours pas,je pense sérieusement à sécher le contrôle vu que j'ai vraimet tout essayé,j'en ai vraiment marre là actuellement

Je connais la définition par coeur : Deux molécules sont énantiomères si elles sont Image l'une de l'autre dans un miroir mais non superposable

J'applique la bonne méthode : Je regarde d'abord si on peut passer d'une molécule à l'autre juste par rotation,si oui elles sont identiques, sinon il faut voir si elles sont images l'une de l'autre dans un miroir, si oui ce sont des énantiomère, sinon des diastéréosimères

Voici un exercice que j'ai trouvé sur internet,malgré l'application de tout ce que je sais j'ai eu tout faux,ça me soule,je suis même allé sur un autre forum de cours ils m'ont pas du tout exliqué,ils m'ont expliqué ce que je sais déjà (appliquer la définition quoi )


Enantiomère : comment faire les rotations ?

Pour la A) j'ai une question,si je bloque les liaisons  C-H et C-CH3 et que je tourne la molécule vers la gauche,j'aurais bien le F qui sera dans le plan et  Cl à l'arrière du plan ?

Sinon j'ai mis comme réponses : Ce ne sont pas des molécules identique car si je bloque la liaison C-CH3 et que je Bouge la liaison C-CH à la place de C-CL ,j'aurais  C-F en avant du plan donc impossible qu'il soit identique,je dois donc casser des liaisons pour les mettre identique

Sont elle image l'une de l'autre dans un miroir ? : je tourne la molécule de 180° , on a donc H vers l'arrière du plan et F en avant du plan , CL dans le plan, je bloque la liaison C-CH3 et je tourne vers la droite,

- H dans le plan Ok
- F passe à l'arrière du plan Ok
- Cl en avant du plan Ok

le problème maintenant est que dans la molécule de gauche c'est que le CL est en dessous du F alors que dans ma molécule il est en haut du F donc ce sont des diastéréoisomères ?

Edit Coll : image placée sur le serveur de l' Merci d'en faire autant la prochaine fois !     

Posté par
alaidesvp
re : Enantiomère : comment faire les rotations ? 28-09-14 à 18:40

Rebonjour, c'était juste pour vous dire que j'ai parfaitement compris cette histoire de rotation,j'ai eu le déclic qu'il fallait,en fait j'ai visualisé les molécule en modèle moléculaire ce qui m'a permis de comprendre les rotations à faire
Cela m'a aussi expliqué pourquoi je ne peux pas faire de rotation quand il y a une double liaison enfin si je peux le faire mais je dois tout bouger et c'est inutile ...



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