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(E,E) -2,4-hexadiène et (E,Z)-2,4-Hexadiène

Posté par
mikel83
26-03-23 à 10:23

Bonjour!
Je ne comprends pas bien ces deux noms, et du coup  j'ai du mal à les représenter dans l'espace ???

Posté par
vanoise
re : (E,E) -2,4-hexadiène et (E,Z)-2,4-Hexadiène 26-03-23 à 11:54

Bonjour
As-tu essayé de représenter les formules développées ? Puisque tu as deux doubles liaisons avec des radicaux différents, tu as deux configurations différentes de type Z/E : une pour la première double liaison, une pour la seconde.

Posté par
mikel83
re : (E,E) -2,4-hexadiène et (E,Z)-2,4-Hexadiène 26-03-23 à 12:55

Merci pour ta réponse!
1°) pour la conformation (E,E), je peux comprendre: les H et les CH3 sont tous du même côté!
2) mais pour (E,Z) , qu'est qui est E, qu'est qui est Z ?

Posté par
vanoise
re : (E,E) -2,4-hexadiène et (E,Z)-2,4-Hexadiène 26-03-23 à 14:06

L'ordre des indications sur les configurations est l'ordre de numérotation des liaisons doubles. Ainsi le (E,Z)-2,4-hexadiène est souvent noté :
(2E,4Z)-2,4-hexadiène

Posté par
mikel83
re : (E,E) -2,4-hexadiène et (E,Z)-2,4-Hexadiène 26-03-23 à 14:26

Ok!
Mais dans (E,Z)-2,4-hexadiène:
1) qui sont E ? H ou CH3?
2) qui sont Z ?

Posté par
vanoise
re : (E,E) -2,4-hexadiène et (E,Z)-2,4-Hexadiène 26-03-23 à 16:11

Je crains que tu n'ais pas bien compris en quoi consiste l'isomérie Z/E. La configuration est Z si les deux groupes prioritaires sont du même côté de l'axe de la double liaison, sinon, la configuration est E.
Voici d'abord les cas simples (comme ici) où chaque atome de carbone lié par double liaison possède un atome H :

puis ici le cas général (paragraphe sur la diastéréoisomérie géométrique de configurations Z et E) :

Posté par
mikel83
re : (E,E) -2,4-hexadiène et (E,Z)-2,4-Hexadiène 27-03-23 à 11:26

Effectivement, je me suis un peu embrouillé ....
Après avoir revu mes documents et les tiens, j'ai finalement vu mon erreur: il faut considérer les substituants prioritaires autour de la double liaison!
Juste une remarque: j'ai cru comprendre que la notation Z/E  était utilisée lorsque la molécule n'a qu'une seule double liaison. S'il y en a plusieurs, la notation cis/trans est utilisée (comme dans https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/643786#section=3D-Conformer)
Merci! Cordialement, Mikel

Posté par
vanoise
re : (E,E) -2,4-hexadiène et (E,Z)-2,4-Hexadiène 27-03-23 à 11:54

La nomenclature Z/E est utilisée quel que soit le nombre de doubles liaisons. Exemple étudié ici de l'hexadiène.
La nomenclature cis/trans obéit à des règles un peu différentes et est de moins en moins utilisée, elle a disparu de la plupart des cours actuels de chimie organique mais les vieilles habitudes ont la vie dure, surtout en chimie organique et en biochimie !



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