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Différence entre deux spectre IR après oxydation.
Bonjour à tous.
L'exercice proposé est d'identifier un composé A en fonction de son spectre IR et de RMN.
jusque là je me dépatouille pas trop mal dans l'exercice jusqu'à la question ou, après avoir réalisé l'oxydation du composé A, on obtient un nouveau composé B, et on me demande d'étudier les différences entre les spectre IR de A et de B.
J'avais émis l'hypothèse que A était un alcool et qu'il présentait un cycle aromatique.
Bref, je suis perdue avec la question.
En fait je n'en vois même pas le sens, donc si vos réponses pouvaient m'éclairer, merci!
Bonjour!
Le but de mon exercice est d'identifier une molécule. A ma disposition un spectre IR et un spectre RMN de cette même molécule.
Mes première observation :
Sur le spectre IR : j'observe une bande large vers 3400Cm-1 donc j'envisage une liaison Ctri-H, soit le composé A présenterait un cycle aromatique, tel le benzène.
Ceci est d'ailleurs confirmé par le spectre RMN puis que j'observe une bande vers 7ppm.
De plus, sur le spectre IR, j'observe une bande vers 3300, en conclusion, la fonction alcool serait la fonction oxygéné de A.
En résumé, pour l'instant je sais que ma molécule A présente :
- Un cycle aromatique (comme le benzène) : C(tri)-H
- Que c'est un alcool donc présente la liaison C-OH
Maintenant, voici la question la plus dure de l'exercice :
"Exploiter toutes les données du spectre de RMN et proposer une formule semi-développée de A"
Voici toutes les données du spectre de RMN :
de gauche à droite :
Vers : 7,2ppm : Singulet
Vers : 4,7ppm : un quadruplet
Vers : 2,4ppm : un singulet
Vers : 1,4ppm : un doublet
Je sais déjà que le signal vers 7,4 est reflet d'un cycle aromatique! D'après ma table un signal vers 7,2ppm correspond à un cycle aromatique tel que : C6H6
Donc pour l'instant je sais que ma molécule est composé de tel sorte que : C6H5-x?-OH
Par intuition j'aurais envie de proposer : C6H5-CH(OH)-CH3
C6H5-> cycle aromatique -> singulet 7.2ppm
CH -> doublet 1.4ppm
CH3 -> quadruplet 4.7ppm -> R-OH (d'après ma table)
Est-ce que je me trompe? ...
*** message déplacé ***
Bonsoir jenkosgirl : Très bon raisonnement , mais dans tes valeurs RMN tu as me semble -t-il inversé les ppm du CH3 - et du - CH- .
As-tu mesuré l'intégration des signaux des protons ? tu peux voir à quoi il correspondent . J'aurai bien voulu voir le spectre .
. OK pour le cycle aromatique ( 7,2 ppm = 5 protons ) . le -CH2 - doit donner un doublet à 4,7 ppm ; le -CH- doit donner un quadruplet à 2,4 ppm ;
et enfin le CH3- donne un doublet à 1,4 ppm ; le OH- n'est pas visible . Total 12 Hydrogènes ( utilité de l'intégration ! )
Moi je penserai plutôt pour cette structure : C6H5-CH2-CH(OH)-CH3 .
Tiens -moi au courant pour la suite . Bonnes salutations .
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