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Diastéréoisomères Z et E

Posté par
PauPaul0110
10-02-20 à 15:56

Bonjour

Voila je me demandais, dans mon cours on présente les Diastéréoisomères Z et E comme ceci :

isomère Z

                       H3C                                     CH3
                           \                                      /
                             C               =                C
                           /                                      \
                         H                                        H

isomère E

                       H3C                                     H
                           \                                      /
                             C               =                C
                           /                                      \
                         H                                        CH3

ça ok j'ai compris, mais est-il possible d'avoir quelque chose du type

isomère Z

                        H                                         CH3
                           \                                      /
                             C               =                C
                           /                                      \
                       H4C                                     CH3

isomère E

                        H4C                                    CH3
                           \                                      /
                             C               =                C
                           /                                      \
                       H                                          CH3

A savoir donc un groupe identique à gauche ou a droite du double lien C=C ???
(l'exemple est pris au hasard, c'est juste pour illustrer)


Merci !

Posté par
molecule10
re : Diastéréoisomères Z et E 10-02-20 à 17:03


    Bonsoir  PauPauI0110 :

    OK  pour  le  premier  exercice   ( juste )

    Pour  le  deuxième  ( ⎯CH4  n'existe  pas ? ) .

    Si  tu  prends  la  partie  de  droite  , les  2 CH3  sont  équivalents .
    De  ce  fait  le  substituant  de  gauche  peut  être  placé  en  haut  ou  en  bas
    c'est  la  même  chose .

    Même  cas  avec  CH3-CH=CH2    ( les  2H  sont  identiques )

    Bonnes  salutations
  

Posté par
PauPaul0110
re : Diastéréoisomères Z et E 10-02-20 à 17:10

Hey molecule10

En réalité c'est pas vraiment ça l'exercice, je voulais juste savoir si ce cas précis est plausible, car le "vrai" exercice consiste à dire si une certaine molécule (voir ci dessous) possède des diastéréoisomères Z et E?

Diastéréoisomères Z et E

Posté par
molecule10
re : Diastéréoisomères Z et E 10-02-20 à 19:32


   Rebonsoir  paupaul0110 :

   Le  produit  se  nomme  le  6-méthyl-5-heptène-2-ol

   On  a  pas  de  stéréochimie  E / Z  de  la  double  liaison ; les  2 groupes  CH3 ⎯  sont
   équivalents . Même  cas  que  ci-dessus .

   Le  reste  de  la  molécule  possède   un  centre  asymétrique  ( chiral )  soit  le  carbone 2 .
   On  a  donc  ici  un  racémique  qui  possède  2 énantiomères  ( forme  gauche  et  droite )


   ( CH3 )2=CH-CH2-CH2-CHOH-CH3

   Bonnes  salutations .

Posté par
PauPaul0110
re : Diastéréoisomères Z et E 11-02-20 à 11:04

D'accord !
Donc pour résumer dans un cas plus général (sans prendre d'exemple) si on a deux groupes équivalent, pas de diastéréoisomères Z et E.

Parce que le cours m'a surtout appris à trouver les diastéréoisomères Z et E sur une molécule, donc par défaut que la dite molécule en a. ici on me demande si elle en a, et dans ce cas lesquels. Mais maintenant je comprend mieux, si on veut savoir si telle molécule possède, ou non, des diastéréoisomères Z et E, on regarde s'il y a des groupes équivalents ?

Merci beaucoup pour votre réponse

Posté par
molecule10
re : Diastéréoisomères Z et E 11-02-20 à 19:15

Bonsoir  PauPaul0110 :

Regarde  toutes  les  explications  sur  uTube  concernant  les  diastéréoisomères  E/Z .
( ) .

Bonnes  salutations .

Posté par
PauPaul0110
re : Diastéréoisomères Z et E 12-02-20 à 10:29

Bonjour,

la vidéo explique bien comment identifier et différencier les (dia)stéréoisomères Z et E mais pas dans quels cas on n'a pas de diastéréoisomères...

Posté par
molecule10
re : Diastéréoisomères Z et E 12-02-20 à 14:54


Bonjour  PauPaul0110 :

DEFINITIONS :

Des  diastéréoisomères  sont  des  stéréoisomères  qui  ne  sont  ni  des  énantiomères
ni  des  stéréoisomères  de  conformation . Ce  sont  des  molécules  qui  ne  sont  pas  images  l'une  de  l'autre  dans  un  miroir  et  ni  superposables .

Diastéréo-isomérie due à la présence d'une double liaison .
Les configurations relatives autour d'une double liaison sont nommées en utilisant les stéréodescripteurs Z, E obtenus à partir des règles de Cahn, Ingold et Prelog [1].

Double liaison carbone-carbone .
La présence d'une liaison double entre deux atomes de carbone empêche la rotation des groupes autour de l'axe de la liaison à la température ordinaire. Les acides (Z)-but-2-ène-1,4-dioïque et (E)-but-2-ène-1,4-dioïque sont des diastéréo-isomèr

si les deux groupements prioritaires sont du même côté de l'axe de la double liaison, il s'agit de l'isomère Z (de Zusammen (allemand) = ensemble).
- s'ils sont de part et d'autre de la liaison, il s'agit de l'isomère E (de Entgegen = opposé).

Pour d'autres  renseignements , regarder  sur  Google  ( stéréochimie  E/Z ) .
Bonnes  salutations .



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