Bonjour
Voila je me demandais, dans mon cours on présente les Diastéréoisomères Z et E comme ceci :
isomère Z
H3C CH3
\ /
C = C
/ \
H H
isomère E
H3C H
\ /
C = C
/ \
H CH3
ça ok j'ai compris, mais est-il possible d'avoir quelque chose du type
isomère Z
H CH3
\ /
C = C
/ \
H4C CH3
isomère E
H4C CH3
\ /
C = C
/ \
H CH3
A savoir donc un groupe identique à gauche ou a droite du double lien C=C ???
(l'exemple est pris au hasard, c'est juste pour illustrer)
Merci !
Bonsoir PauPauI0110 :
OK pour le premier exercice ( juste )
Pour le deuxième ( ⎯CH4 n'existe pas ? ) .
Si tu prends la partie de droite , les 2 CH3 sont équivalents .
De ce fait le substituant de gauche peut être placé en haut ou en bas
c'est la même chose .
Même cas avec CH3-CH=CH2 ( les 2H sont identiques )
Bonnes salutations
Hey molecule10
En réalité c'est pas vraiment ça l'exercice, je voulais juste savoir si ce cas précis est plausible, car le "vrai" exercice consiste à dire si une certaine molécule (voir ci dessous) possède des diastéréoisomères Z et E?
Rebonsoir paupaul0110 :
Le produit se nomme le 6-méthyl-5-heptène-2-ol
On a pas de stéréochimie E / Z de la double liaison ; les 2 groupes CH3 ⎯ sont
équivalents . Même cas que ci-dessus .
Le reste de la molécule possède un centre asymétrique ( chiral ) soit le carbone 2 .
On a donc ici un racémique qui possède 2 énantiomères ( forme gauche et droite )
( CH3 )2=CH-CH2-CH2-CHOH-CH3
Bonnes salutations .
D'accord !
Donc pour résumer dans un cas plus général (sans prendre d'exemple) si on a deux groupes équivalent, pas de diastéréoisomères Z et E.
Parce que le cours m'a surtout appris à trouver les diastéréoisomères Z et E sur une molécule, donc par défaut que la dite molécule en a. ici on me demande si elle en a, et dans ce cas lesquels. Mais maintenant je comprend mieux, si on veut savoir si telle molécule possède, ou non, des diastéréoisomères Z et E, on regarde s'il y a des groupes équivalents ?
Merci beaucoup pour votre réponse
Bonjour,
la vidéo explique bien comment identifier et différencier les (dia)stéréoisomères Z et E mais pas dans quels cas on n'a pas de diastéréoisomères...
Bonjour PauPaul0110 :
DEFINITIONS :
Des diastéréoisomères sont des stéréoisomères qui ne sont ni des énantiomères
ni des stéréoisomères de conformation . Ce sont des molécules qui ne sont pas images l'une de l'autre dans un miroir et ni superposables .
Diastéréo-isomérie due à la présence d'une double liaison .
Les configurations relatives autour d'une double liaison sont nommées en utilisant les stéréodescripteurs Z, E obtenus à partir des règles de Cahn, Ingold et Prelog [1].
Double liaison carbone-carbone .
La présence d'une liaison double entre deux atomes de carbone empêche la rotation des groupes autour de l'axe de la liaison à la température ordinaire. Les acides (Z)-but-2-ène-1,4-dioïque et (E)-but-2-ène-1,4-dioïque sont des diastéréo-isomèr
si les deux groupements prioritaires sont du même côté de l'axe de la double liaison, il s'agit de l'isomère Z (de Zusammen (allemand) = ensemble).
- s'ils sont de part et d'autre de la liaison, il s'agit de l'isomère E (de Entgegen = opposé).
Pour d'autres renseignements , regarder sur Google ( stéréochimie E/Z ) .
Bonnes salutations .
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