Bonjour à vous, j'ai un devoir de chimie a faire néanmoins je bloque sur certaines questions. Pourriez vous m'aider ?
Exercice 1 :
L'équation chimique de la synthèse du chloroéthane par réaction de l'acide chlorhydrique (solution aqueuse de formule H3O+ + Cl-) sur l'éthanol CH3-CH2-OH est : CH3−CH2−OH+CI− →CH3−CH2−CI +OH−
1) De quel type de réaction s'agit-il ? C'est une estérification.
2) Y a-t-il modification de chaîne ou modification de groupe caractéristique ?
Dans certaines conditions opératoires, le mécanisme réactionnel est constitué d'une seule étape (correspondant à l'équation chimique). Pas de modification de chaine, mais modification du groupe caractéristique alcool en chlore.
3) Identifier le site donneur et le site accepteur. Les site donneur est chlore alors que le site accepteur est l'atome de carbone du bout de chaîne.
4) Justifier celle-ci par l'ajout d'une flèche courbe judicieusement placée. J'ai placé la flèche courbe partant du Cl- vers l'OH.
5) Attribuer, en expliquant, à chaque composé : éthanol et chloroéthane, le spectre RMN correspondant, parmi les deux spectres . Je n'ai pas pu répondre.
6) Prévoir la principale différence entre les spectres IR de ces deux composés. Je n'ai pas pu répondre.
J'espère que vous pouvez m'aider pour ces deux questions.
Merci
pauline
Bonjour Pauline49 :
1). non se n'est pas une réaction d'estérification , c'est une réaction de substitution nucléophile ( SN1 , SN2 ) .
2). réponse juste .
3). réponse juste ; l'accepteur est le carbone porteur de la fonction alcool .
4). réponse juste ( en milieu acide , on protonne le -OH ( = ⎡OH2⎤+ puis le Cl- attaque pour donner l'halogénure et perte d'une molécule d'eau .
5). Le spectre RMN de l'éthanol correspond à 1,5 ppm un triplet de 3 protons ( le CH3 ) puis à 3,5 ppm un quadruplet de 2 protons ( le -CH2- ) .
Le deuxième spectre est impur ( signal 2,6 ppm ? ) . Il doit être le même que le premier avec des shifts légèrement différents ( 1,49 et 3,42 ) .
6). Dans le spectre IR du chlorure d'éthyle , la bande OH ( 3500 cm-1 ) de l'alcool à disparu .
Bonnes salutations .
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