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Niveau terminale
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Devoir de Physique

Posté par
Pauline49
04-06-15 à 08:24

Bonjour à vous, j'ai un devoir de chimie a faire néanmoins je bloque sur certaines questions. Pourriez vous m'aider ?

Exercice 1 :
L'équation chimique de la synthèse du chloroéthane par réaction de l'acide chlorhydrique (solution aqueuse de formule H3O+ + Cl-) sur l'éthanol CH3-CH2-OH est : CH3−CH2−OH+CI− →CH3−CH2−CI +OH−

1) De quel type de réaction s'agit-il ? C'est une estérification.

2) Y a-t-il modification de chaîne ou modification de groupe caractéristique ?
Dans certaines conditions opératoires, le mécanisme réactionnel est constitué d'une seule étape (correspondant à l'équation chimique). Pas de modification de chaine, mais modification du groupe caractéristique alcool en chlore.

3) Identifier le site donneur et le site accepteur. Les site donneur est chlore alors que le site accepteur est l'atome de carbone du bout de chaîne.

4) Justifier celle-ci par l'ajout d'une flèche courbe judicieusement placée. J'ai placé la flèche courbe partant du Cl- vers l'OH.


5) Attribuer, en expliquant, à chaque composé : éthanol et chloroéthane, le spectre RMN correspondant, parmi les deux spectres . Je n'ai pas pu répondre.

6) Prévoir la principale différence entre les spectres IR de ces deux composés. Je n'ai pas pu répondre.

J'espère que vous pouvez m'aider pour ces deux questions.



Merci

pauline

Devoir de Physique

Posté par
molecule10
réponse 04-06-15 à 11:24


      Bonjour  Pauline49 :

1).  non  se  n'est  pas  une  réaction  d'estérification , c'est  une  réaction  de  substitution  nucléophile  ( SN1 , SN2 ) .

2).  réponse  juste .

3).  réponse  juste  ; l'accepteur  est  le  carbone  porteur  de  la  fonction  alcool .

4).  réponse  juste  ( en  milieu  acide , on  protonne  le  -OH  ( = ⎡OH2⎤+  puis  le  Cl-  attaque  pour  donner  l'halogénure  et  perte  d'une  molécule  d'eau .  

5).  Le  spectre  RMN  de  l'éthanol  correspond  à  1,5 ppm  un  triplet  de  3 protons  ( le  CH3 )  puis  à  3,5 ppm  un  quadruplet  de  2 protons  ( le  -CH2- ) .

      Le  deuxième  spectre  est  impur  ( signal  2,6 ppm ? ) . Il  doit  être  le  même  que  le  premier  avec  des  shifts  légèrement  différents ( 1,49  et  3,42 ) .

6).  Dans  le  spectre  IR  du  chlorure  d'éthyle , la  bande  OH  ( 3500 cm-1 ) de  l'alcool  à  disparu .

      Bonnes  salutations .



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