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Devoir 2 physique-chimie exercice 4 question 3
Bonjour,
Je suis en termianle S au cned et je ne comprends pas comment prévoir un déplacement chimique d'un signal pour un composé organique.
Je bloque dans le devoir 2 exercice4 question 3 car je n'ai rien appris pour y parvenir dans mon cours.
Quelqu'un pourrait-il m'expliquer comment prévoir le déplacement chimique d'un signal d'un composé organique ? (en l'occurence le 2-méthylpropan-2-ol
et le 2-chloro-2-méthylpropane)
* En photo se trouve l'annexe censé me permettre de prévoir le déplacement chimique de mes deux molécules...
Merci d'avance
Après avoir écrit les formules semi-développées des deux molécules concernées il te faut :
Pour la molécule de 2-méthylpropan-2-ol:
Identifier les ensembles de protons équivalents (il y en a 2) et rechercher dans le tableau la plage de déplacement chimique correspondant à leur type.
Exemple : Un des ensembles à identifier est constitué par le proton appartenant au groupement OH. Le tableau permet de prévoir un déplacement chimique compris entre 1 et 6
Pour la molécule de 2-chloro-2méthylpropane :
C'est la même chose en plus simple car il n'y a qu'un seul ensemble de protons équivalents.
Merci pour votre réponse odbugt1.
J'ai réussi à trouver la valeur du déplacement chimique de OH dans le tableau (1 à 6 ppm). Mais quelle valeur choisir entre ces deux valeurs ?
De même, est-ce que pour les groupements CH3, on multiplie par trois la valeur trouvée dans le tableau puisqu'il y a trois groupements ? Dans ce cas ça serait la première valeur du tableau à savoir -CH-C avec 0,8-1 ppm... et cela donnerait pour le 2-méthylpropan-2-ol :
-> un singulet à 3H représentant les noyaux d'hydrogène des groupes CH3 pour δ = 2,7 ppm
-> Un singulet à 1H représentant les noyaux d'hydrogène du groupe OH pour δ =???ppm (comment trouver la valeur précise entre 1 et 6 ?)
Pour le 2-chloro-2-méthylpropane, qui n'a qu'un singulet à 3H, la valeur serait identique à celle du 2-méthylpropan-2-ol soit 2,7 ppm ?
J'ai du mal à comprendre les lois qui régissent le déplacement chimique d'un signal d'un composé organique ^^ Merci pour tout éclaircissement, je suis prête à réexpliquer si besoin, si j'ai mal expliqué mes problèmes de comprhéension et mes blocages.
éloane
Bonsoir,
J'ai réussi à trouver la valeur du déplacement chimique de OH dans le tableau (1 à 6 ppm). Mais quelle valeur choisir entre ces deux valeurs ?
Tu n'as à choisir de valeur précise. Le tableau te donne la plage dans laquelle on trouve le déplacement chimique. Cette plage s'étend de 1 à 6 ppm suivant les cas.
En dehors du proton porté par OH, la molécule porte 3 groupement CH3, soit 9 protons qui ont tous le même environnement chimique et qui forment donc un groupe.
Ces 9 protons équivalents sont du type CH-C, tu trouveras dans ton tableau la plage de déplacement chimique qu'on peut prévoir pour ce groupe.
La molécule de 2-chloro-2-méthylpropane porte aussi un seul groupe de 9 protons équivalents, mais cette fois ci, ces protons sont du type CH-CX (X est l'atome de chlore). Le type de protons étant différent d'une molécule à l'autre le déplacement chimique est également différent.
Je te joins les spectres RMN de ces 2 molécules que j'ai trouvée sur le Web.
Quelques conseils :
- Apprendre à reconnaitre les protons équivalents.
- Savoir que chaque groupe de protons équivalent donne un signal, lequel peut être subdivisé en n "upplets"
( mais ce n'était pas le cas dans cet exercice).
- Savoir que le nombre des subdivisions dépend du nombre de "voisins".
- Savoir repérer les "voisins"
- Savoir que le déplacement chimique n'obéit pas à des règles précises. Il permet de repérer approximativement la position d'un signal en fonction du type de proton concerné.
- Rechercher sur internet des explications. Il y existe de nombreux sites et des vidéos qui expliquent très bien tout cela.
Par exemple ici :
mais il y en a d'autres ....
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