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Chiralité

Posté par
journ
30-11-14 à 02:14

Bonjour,
Je m'adresse à vous aujourd'hui au sujet d'une question.
Est ce que la molécule 3,4-méthylènedioxyamphétamine (Mda) est chirale ?
Je sais que pour être chirale, elle doit avoir un carbone asymétrique.

Merci d'avance.

Posté par
Fermion
re : Chiralité 30-11-14 à 07:56

Bonjour,
voir la molécule sur .
Y'a t-il un seul carbone asymétrique ? si oui, lequel ? et à vous de conclure.

Posté par
journ
re : Chiralité 30-11-14 à 14:55

Bonjour,
Tout d'abord, merci de m'avoir répondu.
Je pense qu'il n'y a qu'un seul carbone asymétrique, le 3ème en partant de la droite.
La molécule est donc chirale.
Est ce correct ?
Je dois justifier avec des représentations moléculaires. Dois je représenter les énantiomeres ?

Posté par
journ
re : Chiralité 30-11-14 à 14:56

Merci encore.

Posté par
Fermion
re : Chiralité 30-11-14 à 15:04

Non, ce n'est pas le 3ème en partant de la droite. Relisez bien la définition d'un carbone asymétrique.

Posté par
journ
re : Chiralité 30-11-14 à 15:19

Un carbone asymétrique est lié à 4 enchainements d'atomes différents.
Le 2ème carbone en partant de la droite est asymétrique.

Posté par
Fermion
re : Chiralité 30-11-14 à 15:20

OK.
Y'a t-il d'autres carbones asymétriques ?

Posté par
journ
re : Chiralité 30-11-14 à 15:46

Un carbone asymétrique ne peut pas avoir une double liaison, donc je pense qu'il n'y a pas d'autre carbone asymétrique.

Posté par
Fermion
re : Chiralité 30-11-14 à 15:56

Vous avez raison. Il y donc un seul carbone asymétrique, que pouvez vous en conclure sur la chiralité de la molécule ?

Posté par
journ
re : Chiralité 30-11-14 à 18:12

La molécule est donc chirale.
Mais, lorsque l'on demande de justifier par des représentations moléculaires, faut il que je fasse les énantiomeres ?
Merci encore.

Posté par
Fermion
re : Chiralité 30-11-14 à 18:25

La molécule n'ayant qu'un seul atome de carbone asymétrique, elle est nécessairement chirale. Représenter les énantiomères par une représentation de Cram n'est pas utile. Mais vous pouvez le faire pour vous exercer à ce type de représentation.

Posté par
journ
re : Chiralité 30-11-14 à 18:29

D'accord, dans ce cas que veut on dire par représentations moléculaires ?
Merci encore.



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