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chimie (verifications)
synthese et analyse du paracetamol
on le prépare par action du paraminophenol sur l'anhydride acetique selon l'equation ci dessous:
description du mode operatoire
on introduit ds un erlenmeyer 6 g de para-minophenol,50 ml d'eau et 4 ml d'acide acetique pur.
a)le melange est placé sous agitation ds un bain marie à 80°c pendant 10 minutes.
le para-minophenol est alors dissous.la solution est ramenée à la temperature ambiante en plongeant l'erlenmeyer ds un bain d'eau froide.
b)on ajoute alors millilitre par millilitre un volume de 8 ml d'anhydride acétique.on refroidit et on attend la cristallisation totale.on filtre sur entonnoir de BUCHNER et on seche les cristaux sur papier filtre.une mesure du point de fusion des cristaux obtenue donne 166°c.
c)les cristaux precedents sont alors introduits ds un erlenmeyer et dissous ds 40 ml d'eau à ebullition.la solution obtenue est placée ds un bain d'eau glacée pendant 20 minutes.
les cristaux obtenus sont filtrés sur BUCHNER et secher.la masse obtenue par pesée est de 5,1 g et la mesure du point de fusion donne 168°c.
d)on prepare alors 3 tubes a essais contenant chacun 1 ml d'un éluant S (mélange de trichloromethane CHCI3 et de méthanol CH3OH à 60 et 40°/° en volume ).
on ajoute respectivement une pointe de spatule de paracétamol recristallisé ds le tube 1,de paracétamol de référence ds le tube 2 et de para-minophenol ds le tube 3.
on realise alors une chromatographie sur couche mince.la revelation sous l'effet d'un rayonnement ultraviolet (
=252 nm) donne le résultat du schema ci dessous.
QUESTIONS:
données: Masses atomiques (en g.mol-1): M(O)=16;M(N)=14 ; M(C)=12 ;M(H)=1
t° de fusion du paracetamol: 168°c
Masse volumique de l'anhydride acetique: p=1080 g.L-1
1)quelle est en moles la quantité de para-minophenol utilisée?
2)quelle est en moles la quantité d'anhydride acetique utilisée?
3)pourquoi la temperature de fusion relevée à la fin du paragraphe b) n'est que de 166°c?
4)comment se nomme la technique decrite au paragraphe c)
5)determiner à partir des données numeriques le rendement de la réaction de synthese du paracetamol
6)interpréter le chromatogramme obtenu.
7)expliquer les differentes etapres experimentales permettant de réaliser la chromatographie sur couche mince.A quoi correspondent les 2 traits horizontaux de la figure?
réponses:
1)Mparaminophenol=14*1+3*1+16*1=33 g.mol-1
mparaminophenol=6g
la relation n=m/M donne n=6/33=0.18 mol
2)Volume d'anhydride acetique=8.10^-3 litre
Masse volumique de l'anhydride acetique:p=1080 g.L-1
on obtient donc: masse anhydride acetique=8.10^-3* 1080=8,64g
or la masse molaire de l'anhydride acetique vaut: 102 g.mol
on a donc: n anhydride acetique=8,64/102=0,085 mol
3)la temperature n'est que de 166°c car le paracétamol risquerait de fondre au del de 166°c
4)la technique utilisée est la recristallisation.
5)rendement r=quantité de matiere (ou masse) de produit effectivement obtenu / quantité de matiere (ou masse) de produit obtenu theoriquement
je ne vois pas comment faire?
6)interpretation du chromatogramme:le paracetamol recristallisé contient du paracetamol de reference ainsi que du paraminophenol.il n'est donc pas pur à 100°/°(je ne suis pas sur)
7)c'est fait.
___>merci de bien vouloir verifier les reponses ci dessus et de me donner un coup de main pour les questions 5 et 6.
Bonsoir Florian,
Tu as besoin de la vérif' pour quand ? Je n'ai pas le temps de m'y pencher à cet instant précis, mais un peu plus tard dans la soirée, ça sera toujours bon ?
Question n°1 :
Ta masse molaire de l'aminophénol est fausse. Il ne faut pas oublier de compter les carbones et hydrogènes que compte le cycle ! La formule brute de l'aminophénol est C6H7ON. Toi tu n'as tenu compte que des atomes des radicaux.
La masse molaire du composé sera donc :
M = 6*12 + 7*1 + 16 + 14 =
D'où n = 6/109 =
Question n°2 :
Ton calcul est juste. Préfère cependant le résultat sous notation scientifique :
Question n°3 :
La température de fusion des cristaux obtenus est inférieure à la température de fusion du paracétamol (166°C < 168°C), car les cristaux formés lors de la première manip' ne sont pas assez purs. La suite de l'expérience fait simplement dissoudre ces cristaux dans de l'eau puis les fait sécher sur Büchner, et on s'apperçoit que, comme par magie, la température de fusion a augmenté de 2°C. C'est donc simplement parce qu'ils n'étaient pas assez "propre".
Ca va jusque là ? 
Bon, je poursuis...
Question n°4 :
Il s'agit bien d'une recristallisation, méthode de purification, ce qui nous conforte sur l'explication que je t'ai donnée à la question n°3.
Question n°5 :
Je te propose une piste mais je ne peux pas affirmer qu'il s'agisse de la bonne. Prends-en connaissance et dis moi ce que tu en penses.
On a cette réaction : C6H7NO + C4H603 
C8H9NO2 + C2H4O2
En faisant un tableau d'avancement, on trouve que le réactif limitant est l'aminophénol C6H7NO, et qu'xmax = 5,5.10-2 mol.
Dans c) on te dit qu'on a 5,1 g de paracétamol. On peut en déduire la quantité de matière sachant que la masse molaire du paracétamol est de 151 g.mol-1. On trouve n(C8H9NO2) = 3,4.10-2 mol.
On peut donc appliquer la formule du rendement :
Ce qui fait un rendement d'environ 62%.
Question n°6 :
C'est tout à fait ça. Bravo.
Si tu as des questions, n'hésite pas.
bonsoir orsolya,
question 4)la recristallisation
question 5)il me faudrait un coup de main
question 6)le paracetamol recristallisé contient a la fois du paracétamol de référence ainsi que
du para-minophenol.il n'est donc pas totalement pur.
question 7)les 2 traits : la ligne de depot et le front de l'eluant
sinon j'ai su decrire les didderentes etapes experimentales de la chromatographie sur couche simple.
j'avais une derniere question concernant la formule de l'aminophenol:
comment trouves tu C6H7ON?
merci d'avance...
Je t'ai fait un schéma pour t'expliquer comment tu dois compter les C et les H du cycle :
Si tu ne comprends pas, dis le moi.
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