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chimie organique-oxydation d'alcools
Coucou ! Je suis élève en première S et j'ai un devoir maison a rendre bientôt mais je ne sais pas trop comment m'y prendre, donc si vous pouvez m'aider a mieux comprendre l'énoncer et a me donner quelques petites ficelles sa m'aiderait bcp svp ! merci d'avance !! Je vous met l'énoncer juste en dessous !
Pour identifier deux alcools isomères de formule C4H10O, on les soumet à une réaction d'oxydation
ménagée par le permanganate de potassium en milieu acide . L'alcool A conduit à un mélange de
deux composés organiques C et D , tandis que l'alcool B conduit à un produit unique E.
1. La molécule C réagit avec la liqueur de fehling en formant un précipité rouge brique. Que
pouvez vous en déduire ? Suffit-elle pour déterminer la formule semi développée de C ?
2. Quelle formule retenir pour C sachant que son squelette est ramifié ? Donner son nom .
3. En déduire la formule de A et D .
4. La molécule E réagit avec la 2,4 DNPH pour former un précipité jaune mais il ne réagit pas
avec la liqueur de fehling. Déterminer les formules des molécules E et B puis donner leurs
noms.
5. Ecrire l'équation de la réaction d'oxydation de B par l'ion permanganate MnO4
- en milieu
acide . On donne le couple MnO4
- / Mn2+
.
je me suis arrêter a la question 1...ce qui n'est pas fameux ...
1) Puisque C réagit avec la liqueur de Fehling, nous pouvons en déduire que c'est un alcool primaire et qu'il fait partit de la famille des aldéhydes.
Bonjour smartiz :
Les 2 alcools isomères C4H10O sont : le 1-butanol (A) CH3-CH2-CH2-CH2-OH ( alcool primaire ) et le 2-butanol (B) CH3-CH2-CHOH-CH3 ( alcool secondaire ) .
Oxydation de l'alcool (A) = CH3-CH2-CH2-CH2-OH / oxyd =====> CH3-CH2-CH2-CHO ( 1-butanal ) produit ( C ) . et CH3-CH2-CH2-COOH ( acide 1-butanoïque ) produit (D) .
Oxydation de l'alcool (B) = CH3-CH2-CHOH-CH3 / oxyd =======> CH3-CH2-CO-CH3 ( 2-butanone ) produit ( E ) .
Test de Fehling ( réaction ) : R-CHO + 2Cu2+(aq) + 5HO-(aq) → RCOO- + Cu2O(s) + 3H2O .
1). La formation d'un précipité rouge brique ( = oxyde cuivreux , Cu2O ) montre bien la présence d'aldéhyde .
2). Si le squelette du produit (C) est ramifié , il s'agi d'isobutanal ou d'isobutyraldéhyde (CH3)2-CH-CHO .
3). Déjà notée .
4). Le produit ( E ) va réagir avec la 2,4 DNPH ( = 2,4-dinitrophénylhydrazine ) . Si un précipité jaune-orangé de 2,4-dinitrophénylhydrazone apparaît = présence d'une cétone .
5). MnO4- + 8 H+ + 5 e- =====> Mn++ 4 H2O ( x 2 )
C4H10O = C4H8O + 2 H+ + 2 e- ( x 5 )
2 MnO4- + 5 C4H10O + 6 H+ =====> 2 Mn++ + 5 C4H8O + 8 H2O .
Bonnes salutations .
Merci beaucoup de ton aide molecule10 cela m'a beaucoup aidée ! Mais je n'ai pas très bien compris comment tu as fais pour résoudre la question 3 ? Pourrais tu me l'expliquer s'il te plait ??
Bonsoir smartiz :
La question 3 demande les formules A et D .
Soit A = le 1-butanol et D = l'acide 1-butanoïque .
Bonnes salutations .
vraiment désolée de te re-re-solliciter molecule10 mais en faite c'est la question 2 que je n'avais pas compris... j m'étais trompée tout a l'heure desolé !!
Le 1-butanal CH3-CH2-CH2-CHO produit C et l'isobutanal (CH3)2-CH-CHO ( même formule brut ) vont donner la même réaction avec le réactif de Fehling .
Je pense ici que l'on demande la forme ramifiée de C pour compliquer l'exercice !
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