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chimie organique

Posté par
moussolony
31-12-19 à 16:31

Bonjour,

Enoncé :

On introduit dans un tube un mélange équimolaire d un ester 5,8 g et d eau 0,90 et on le scelle

1/ donner le nom de la réaction (R) qui se produit et préciser ses caractéristiques

2/ au bout de quelques jours, la réaction n évolué plus .on dose l acide A formé avec une solution aqueuse d hydroxyde de sodium  de concentration CB=2moL/L .
Il faut un volume VB=8,3 cm^3 de cette solution pour atteindre l équivalence.
Donner la composition du mélange du tube juste avant le dosage

3/ pour déterminer la formule semi développée et le nom de l ester utilisée ,on veut identifier les produits obtenus lors de la réaction R

3/1 le chlorure d acyle obtenu a partir de l acide A réagit sur l ethylamine pour donner la N-ethylethanamide

Donner la formule semi développée et le nom de l acide A

3/2 le second produit formé lors de la réaction R peut obtenu  par hydratation du 2-methylpropene

Déterminer sa formule semi développée et son nom sachant que il s agit de celui qui est obtenu en plus quantité.

3/3 donner la formule semi développée et le nom de l ester utilisée.

4/ afin de vérifier le résultat obtenu en 3-3. Calculer a partir de la masse d ester utilisée ,la masse molaire de cet ester et retrouver sa formule brute

Réponse

Question 1
il s agit d une hydrolyse d ester
Elle est lente , limite , athermique

Question 2
J ai besoin d aider

Posté par
odbugt1
re : chimie organique 31-12-19 à 17:49

Bonjour,

Citation :

On introduit dans un tube un mélange équimolaire d un ester 5,8 g et d eau 0,90 et on le scelle

Merci de réécrire cette phrase de manière à la rendre compréhensible.

Posté par
moussolony
re : chimie organique 01-01-20 à 16:26

Bonjour
On introduit dans un tube un mélange equimolaire d un ester (5,8g) et d eau (0,9g) et on le scelle

Posté par
odbugt1
re : chimie organique 01-01-20 à 17:16

Question 1
OK

Question 2 :

La réaction étudiée est du type : Ester + Eau Acide + Alcool
Soit R-COO-R' + H2O R-COOH + R'-OH

a) Quelle quantité de matière en eau dans le mélange initial ?
b) Quelle quantité de matière en ester dans le mélange initial ?
c) Quelle quantité d'hydroxyde de sodium a été utilisée pour neutraliser A ?
d) Quelle quantité de A a été formée ?
e) Quelle quantité d'alcool a été formée ?
f) Quelles quantités d'Ester et d'eau reste t'il juste avant le dosage ?

On peut ( mais ce n'est pas obligatoire ) se servir d'un tableau d'avancement pour répondre

Posté par
moussolony
re : chimie organique 07-01-20 à 17:58

Bonjour
La quantité de matière  de l eau
n(H2O)=(m(H2O)/M(H2O)
m(H2O)=0,9 g
M(H2O)=18 g
n(H2O)=0,9/18
n(H2O)=0,05 mol
La quantité de matière hydroxyde de sodium
nB=CB/VB
nB=2/8,3
nB=0,24 mol
La matière de A été formée
Bilan molaire
n(eau)=n(A)=n(Alcool)
n(A)=0,5 mol
n(Alcool)=0,5 mol
f/ les quantités d eau et d ester reste
Je ne sais pas comment calculer ces quantités restant d eau et de l ester

Posté par
odbugt1
re : chimie organique 07-01-20 à 18:36

a) Quelle quantité de matière en eau dans le mélange initial ?
Ta réponse : 0,05 mol
Exact : le mélange initial contenait bien 0,9/18 = 0,05 mol d'eau

b) Quelle quantité de matière en ester dans le mélange initial ?
Pas de réponse .....
Et pourtant celle ci est dans l'énoncé.

Posté par
moussolony
re : chimie organique 08-01-20 à 14:52

La quantité de matière de l ester est
n(ester)=(m(ester))/M(Ester)
m(ester)=5,8 g
M(ester)=14n+32
n(ester)=(5,8)/14n+32

Posté par
odbugt1
re : chimie organique 08-01-20 à 16:03

b) Quelle quantité de matière en ester dans le mélange initial ?

Ce que tu as écrit n'est pas faux, mais ne permet pas de répondre à la question posée ci dessus.
L'énoncé dit :
"On introduit dans un tube un mélange     équimolaire     d'un ester (5,8g) et d'eau (0,9g) et on le scelle"
Cela permet de trouver la quantité de matière en ester dans le mélange initial sans avoir à faire le moindre calcul supplémentaire.

Posté par
moussolony
re : chimie organique 08-01-20 à 22:58

bonsoir.
La quantité de matière en ester dans le mélange initial est
je crois plutôt que
n(H2O)=n(ester)
n(ester)=0,05 mol

Posté par
odbugt1
re : chimie organique 08-01-20 à 23:20

Oui.
Un mélange de deux espèces chimiques qui est équimolaire contient le même nombre de moles de chacune de ces deux espèces. Donc en effet : n(Ester) = n(H2O) = 0,05 mol

c) Quelle quantité d'hydroxyde de sodium a été utilisée pour neutraliser A ?

Ta réponse :  nB = CB/VB = 2/8,3 = 0,24mol
Cette réponse, obtenue à partir d'une relation fausse et calculée sans tenir compte des unités à utiliser est fausse.

Posté par
moussolony
re : chimie organique 09-01-20 à 00:25

C/ la quantité de d hydrolyse de sodium est:
n(B)=CB*VB
n(B)=2*8,3
n(B)=16,6 mol

Posté par
moussolony
re : chimie organique 09-01-20 à 00:33

d/ la quantité de matière de A a été formée est:
n(A)=n(B)=16,6 mol

Posté par
odbugt1
re : chimie organique 09-01-20 à 00:37

Je suppose que ton "hydrolyse de sodium" est en réalité de l'hydroxyde de sodium" !
Tu as corrigé la formule à utiliser  : C'est bien n(B) = CB * VB qu'il faut utiliser ici.
En revanche, tu n'as pas tenu compte de mon avertissement concernant les unités à utiliser.
Ce qui fait que ton résultat est faux.

Posté par
moussolony
re : chimie organique 09-01-20 à 00:44

J ai oublié
8,3 cm^3=0,0083 L
n(B)=2*0,0083
n(B)=0,017 mol

Posté par
odbugt1
re : chimie organique 09-01-20 à 00:54

Disons plutôt n(B) = 0,0167 mol ce qui est plus précis pour continuer l'exercice.

Tu as maintenant répondu correctement aux points a, b et c
Il reste à faire (en justifiant) les points :

d) Quelle quantité de A a été formée ?
e) Quelle quantité d'alcool a été formée ?
f) Quelles quantités d'Ester et d'eau reste t'il juste avant le dosage ?

Une fois tout cela fait tu pourras apporter la réponse à la question 2
Donner la composition du mélange du tube juste avant le dosage

Posté par
moussolony
re : chimie organique 09-01-20 à 00:58

d/la quantité de A a été forme est
n(A)=n(B)
n(A)=0,0167 mol
Je ne sais pas comment justifier ma reponse

Posté par
moussolony
re : chimie organique 09-01-20 à 01:04

e/ la quantitee d alcool a été formée.
Pour ma part :
Les quantités d alcool trouvée est égale aussi la quantitée d alcool formée
n(Alcool)=n(Alcool) formée
n(Alcool,) formée=0,05 mol

Posté par
odbugt1
re : chimie organique 09-01-20 à 10:31

Citation :
d/la quantité de A a été forme est
n(A)=n(B)
n(A)=0,0167 mol
Je ne sais pas comment justifier ma reponse

La réaction qui sert de support à ce titrage est :
R-COOH + HO- → RCOO- + H2O
A l'équivalence la quantité de HO- introduite (0,0167 mol) est égale à celle de R-COOH
On a donc n(R-COOH)formé = 0,0167 mol



e) Quelle quantité d'alcool a été formée ?

Ton résultat (faux et non justifié) : n(Alcool,) formée=0,05 mol

La réaction étudiée est la réaction d'hydrolyse d'un ester :
R-COO-R' + H2O  →  R-COOH + R'-OH
L'équation de cette réaction montre qu'il se forme autant d'alcool R'OH que d'acide R-COOH
donc .....

Posté par
moussolony
re : chimie organique 09-01-20 à 17:23

Bonjour
Donc on a
n(R-COO-R')+n(H20)=0,1 mol
n (R-OH)formé=0,1-n(R-COOH)formé
n(R-OH)formé =0,1-0,0167
n(R-OH)formé=0,083 mol

Posté par
moussolony
re : chimie organique 09-01-20 à 17:24

f / la quantité d ester et d eau restant est : 0,083 mol

Posté par
odbugt1
re : chimie organique 09-01-20 à 18:13

Je commence par rectifier une faute de frappe que j'ai faite le 09-01-20 à 00:54 quand j'ai écrit :
"Disons plutôt n(B) = 0,0167 mol ce qui est plus précis pour continuer l'exercice"
En fait c'est n(B) = 0,0166 mol

e) Quelle quantité d'alcool a été formée ?

Ta réponse ( à l'issue d'un calcul que je n'ai pas compris ) : n(R-OH)formé=0,083 mol est fausse.

J'ai la désagréable impression que tu ne tiens aucun compte de ce que j'écris :
Je me cite :

"L'équation de cette réaction montre qu'il se forme autant d'alcool R'OH que d'acide R-COOH"
Or la quantité d'acide R-COOH formée a été trouvée ! (Voir ton post du 09-01-20 à 00:58) et je t'ai donné la justification le  09-01-20 à 10:31

Donc n(R'-OH) = n(R-COOH) = ...........

Posté par
moussolony
re : chimie organique 09-01-20 à 22:01

Bonsoir
n(R-OH)=n(R-COOH)=0,0166 mol
n(R-OH)=0,0166 mol

Posté par
odbugt1
re : chimie organique 09-01-20 à 23:03

Oui, en effet la réaction a produit 0,0166 mol d'acide R-COOH et autant d'alcool R'OH

f) Quelles quantités d'Ester et d'eau reste t'il juste avant le dosage ?

Ta réponse  "la quantité d ester et d eau restant est : 0,083 mol" est fausse et non justifiée.

Le tableau ci-dessous résume les résultats déjà obtenus :

\large 
 \\ \begin{array}{l|ccccccc}&R$-$COO$-$R'&+&H_2O& \rightarrow &R$-$COOH&+&R'OH\\\hline Etat\;initial\;(mol)&0,$05&&0,$05&&0&&0\\\hline Etat\;final\;(mol)& ?&& ?&& 0,0166&& 0,0166\\\hline\end{array}

Le mélange initial était formé de 0,05 mol d'ester R-COO-R' et 0,05 mol d'eau.
Une fois la réaction terminée le mélange contient 0,0166 mol d'acide R-COOH et autant d'alcool R'OH
Il faut maintenant trouver ce qu'il reste en ester et en eau.
Je te laisse proposer une réponse justifiée.

Posté par
moussolony
re : chimie organique 10-01-20 à 00:03

A l état initial , on a donc
0,05 mol d ester et 0,05 mol d eau et une fois terminée le mélange contient 0,0166 mol d alcool et d acide
Pour trouver ce qu il reste en ester et en eau.
nous allons soustraire la quantité de matière a l état initiale et l état finale
n(ester)=0,05-0,0166
n(ester)=0,083 mo
n(ester)=-0,083 mol
de même
n(alcool)=-0,083 mol

Posté par
odbugt1
re : chimie organique 10-01-20 à 00:16

Je dirais plutôt :
n(ester) = n(eau) = 0,05 - 0,0166 = 0,083 mol

ce qui permet de répondre à la question 2 :
Juste avant le dosage, la réaction a atteint son état final et le tube contient :
0,083 mol d'ester R-COO-R'
0,083 mol d'eau  H2O
0,0166 mol d'acide R-COOH
0,0166 mol d'alcool  R'-OH

Posté par
moussolony
re : chimie organique 10-01-20 à 00:22

Merci infiniment.
Le reste des questions , je vais le faire seul mais si je n ai pas compris une question. Je reviendrai afin que vous aidez a répondre

Posté par
odbugt1
re : chimie organique 10-01-20 à 00:32

Très bien !



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