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chimie orga et test specifique

Posté par
Moe16
13-04-11 à 20:51

Bonjour, j'ai un petit probleme dans un exo de chimie organique ( c pas vraiment mon fort ! )
Voici l'enoncé:
Monter que l'espece chimique non cyclique qui donne un test positif avec la 2.4 DNPH mais pas avec le reactif de tollens et qui possède quatre atomes de carbone est unique.
En serait il de meme si la molécule possédait cinq atomes?
et si elle possédait deux atomes de carbone?

je sais juste que la famille qui est positive en presence de 2.4 DNPH mais pas avec le reactif de tollens est celle des cetones mais apres je vois pas trop !
merci de vos futures réponse !

Posté par
Marc35
re : chimie orga et test specifique 14-04-11 à 18:59

Bonsoir,
La 2.4 DNPH indique un aldéhyde ou une cétone. Le réactif de Tollens réagit avec les aldéhydes.
Donc il s'agit d'une cétone (==> possède un groupe carbonyle C=O).
Donc, avec 4 atomes de carbone, on obtient le premier schéma.
On peut échanger la place du groupe carbonyle C=O et du groupement CH2 mais on obtient la même molécule (dessinée dans l'autre sens).
Le groupement carbonyle ne peut pas se trouver à une extrémité.
Donc cette molécule est unique.
S'il y a 5 atomes de carbone, on pourrait avoir les deux configurations représentées sur le deuxième schéma. Donc la molécule ne serait pas unique.
Quant à la cétone à 2 atomes de carbone, à mon avis, ce n'est pas possible parce que, dans une cétone, le C du groupement carbonyle C=O doit être relié à 2 atomes de carbone donc il faut au minimum 3 atomes C dans la molécule.

Mais ce n'est que mon avis ...

chimie orga et test specifique

chimie orga et test specifique

Posté par
Moe16
merci 14-04-11 à 20:07

Merci beaucoup pour ton aide !

Posté par
Moe16
Chimie orga 16-04-11 à 11:39

Dis moi jai encore une autre petite question, si on dispose dun echantillon ne contenant qu ube espece de chimie orga, on en ajoute une goutte ds de l eau , et le ph de la sol est de 3 . On nous demande a quelle famille appartient cette espece , je propose l acide carboxyliquemais je ne suis pas sure... Et aprs il nous demande de proposer sa formule semi developpee sachant que la molecule ne possede que trois atomes de carbone , et dc la je propse le pentanal mais je ne suis tjrs pas sure et apres il nous demande une reaction permettant de preparer une telle espece chimique et la je ne sais pas ... Si tu pouvais maider !

Posté par
Moe16
Chimie orga 16-04-11 à 11:49

Euh... Le propanal je voulais dire !

Posté par
Moe16
Chimie orga 16-04-11 à 11:53

Nn en fait jai confondu avec les aldehydes, en fait je propose l acide propanoique ?!

Posté par
Marc35
re : chimie orga et test specifique 16-04-11 à 12:24

Oui, l'acide propanoïque semble être un bon candidat... pH = 3, c'est forcément un acide .
Pour la préparation de l'acide propanoïque, on peut utiliser l'oxydation d'un aldéhyde (le propanal) par KMnO4 par exemple.

Posté par
Moe16
Chimie orga 16-04-11 à 13:00

Okay merci beaucoup !

Posté par
Moe16
Chimie orga 16-04-11 à 15:04

Dis moi ya encore un exo ou je galere, ds l enonce on fait reagir un alcool avec de l acide chlorhydrique concentre. Apres distillation on isole une unique espece chimique organique de formule C4H9Cl. On nous demande la famille a laquelle appartient l espece (je propose celle de compose halogene) , comment peut on la caracteriser ? ( avec une sol alcoolique de nitrate  d argent par la formation dun precipite blanc, combien disomere possede t elle (c la ou je coince un peu avec les isomeres...)  , sachant que le squelette de lalcool initialement utilise nest pas ramifie et que par l oxydation il conduit  a une espece chimique donnant un test positif au reactif de fehling (un aldehyde) donner le nom du derive chlore formé. Ecrire l equation de la reaction envisagee a la premiere question. Sachant que le couple oxy/red du reactif de fehling est Cu2+/Cu2O donner l equation de la reaction de la question d . Est ce que tu pourrais me donner un ptit coup de main ?!

Posté par
Moe16
Chimie orga 16-04-11 à 22:24

Je comprend pas trop l histoire de loxydation et tt, si tu pouvais m expliquer stpp !

Posté par
Marc35
re : chimie orga et test specifique 17-04-11 à 11:36

Oui, je te réponds dans peu de temps...

Posté par
Marc35
re : chimie orga et test specifique 17-04-11 à 13:06

C4H9Cl ==> famille des dérivés halogénés
caractérisé par le nitrate d'argent avec un précipité blanc ==> OK
Les isomères sont des corps qui ont la même formule brute mais dont la molécule n'est pas construite de la même façon (les atomes ou groupes d'atomes sont organisés d'une façon différente).
L'alcool n'est pas ramifié donc il s'agit d'un alcool primaire a priori.
Je pense qu'il n'y a que deux isomères (voir schéma).
Si on déplace le chlore sur le 3ème carbone, on obtient la même molécule dessinée dans l'autre sens.
Le dérivé chloré formé est du chlorobutane.

Citation :
Ecrire l'équation de la réaction envisagée à la première question

L'alcool avec HCl concentré, je suppose ?
C3H9CHO + HCl = C4H9Cl + H2O
Citation :
Sachant que le couple oxy/red du reactif de fehling est Cu2+/Cu2O donner l equation de la reaction de la question d

La réaction de l'alcool avec le réactif de Fehling, je suppose ?
C'est une réaction en milieu basique donc on ajoute des OH-.
Les demi-équations :
2 Cu2+ + 2 OH- + 2 e- = Cu2O + H2O
C3H9CHO + 3 OH- = C3H9COO- + 2 H2O + 2 e-
Donc l'équation globale :
C3H9CHO + 2 Cu2+ + 5 OH- = C3H9COO- + Cu2O + 3 H2O
L'alcool est le butanol.
Je crois avoir fait le tour...

chimie orga et test specifique

Posté par
Marc35
re : chimie orga et test specifique 17-04-11 à 13:08

Je peux fournir des explications supplémentaires si besoin est et si je peux...

Posté par
Moe16
Chimie orga 17-04-11 à 16:47

Dis moi est ce qu il y aurait une astuce pour savoir le nbr disomere dune molecule parcequ a chaque fois je fais des molecules qui n existent pas ou alors il men manque ?! Et encore merci pour l exo !

Posté par
Marc35
re : chimie orga et test specifique 17-04-11 à 17:08

A ma connaissance, non, pas d'astuce...
Il faut essayer toutes les possibilités.
Dans le cas qui nous occupe, on met Cl sur le 1er carbone. Il y a 3 possibilités mais, quelle que soit la position occupée, c'est la même chose.
La deuxième possibilité consiste à mettre Cl sur le 2ème carbone. Donc c'est un isomère.
Si on met le Cl sur le 3ème carbone, c'est la même chose que sur le 2ème. C'est la même molécule dessinée en sens inverse.
Si on met le Cl sur le 4ème carbone, c'est la même chose que le 1er cas mais dessinée en sens inverse.
C'est toujours le cas avec les molécules symétriques.
Mais je ne suis pas un spécialiste des isomères. Il y en a peut-être d'autres qui répondraient plus complètement à ta question...

Posté par
Moe16
Chimie orga 17-04-11 à 17:42

Mais c vrai que ca parait simple mais jen oublis tjrs !! Mais merci beaucoup pour tous ces renseignements!!



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