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chimie orga

Posté par
pastis13
11-03-14 à 18:43

bonjour a tous

un exo me pose problème

A désigne un monoacide carbonique à chaîne saturée.

   1) Si on désigne par n le nombre d'atome de carbone contenu dans le radical R fixé au groupe carbonyl, exprimer en fonction de n la formule générale de cet acide.
   2) B est un alcool de formule brute CH4O. Préciser sa seule formule développée possible, sa classe et son nom.
    3)L'acide A est estérifié par l'alcool B. Ecrire l'équation bilan de la réaction.. Sachant que la masse molaire de l'ester obtenu est 88 g mol-1, déterminer la formule exacte et le nom de A.
    C désigne le chlorure d'acyle correspondant à A.
    Ecrire sa formule développée. Expliquer comment est obtenue cette formule à partir de celle de l'acide. Préciser les différences importantes qu'il existe entre l'action de A sur B et de C sur B.
    On désire préparer 4,4 g d'ester en faisant agir C sur B. déterminer la masse d'alcool et la masse de chlorure d'acyle qu'il faudra mélanger.
    On suppose que le chlorure d'hydrogène se dégage entièrement. Quel volume obtient-on ?
    Comment préparer A à partir d'un alcool ? Quel alcool faut-il utiliser ?

j'ai un problème à la question 3 ou il faut trouver la formule exacte de l'acide , dans la correction il trouve que c'est un acide propanoique alors que moi je trouve que c'est un acide butanoique car je fais 14n+38=88 (masse molaire de l'ester a la meme formule que l'acide carboxylique)

merci de votre aide

Posté par
coriolan
re : chimie orga 11-03-14 à 20:46

bonjour
la formule générale d'un acide carboxylique est C_nH_{2n}O_2
la conservation de la masse permet d'écrire
M(acide)+M(alcool)= M(ester)+M(eau)
or,
M(ester) est connue,M(eau) ,M(alcool) peuvent être calculées.
on peut donc en déduire M(acide) puis n.

Posté par
pastis13
re : chimie orga 11-03-14 à 22:24

merci de votre réponse

Posté par
molecule10
réponse 12-03-14 à 00:47


      Bonsoir  pastis13 :       Masse  moléculaire  de  CH3-CH2-COO-CH3  ou  C4H8O2 = 88 .         Masse  moléculaire  de  CH3-CH2-COCl  ou  C3H5ClO = 92,5 .
                                      
                                         Masse  moléculaire  de  CH3-OH = 32 .

1).   Réponse  OK .

2).   Un  alcool  CH4O  soit  CH3OH  est  l'alcool  méthylique  ou  mèthanol .

3).   Un  ester  ayant  une  masse  moléculaire  de  88  et  ayant  été  obtenu  avec  l'alcool  CH3OH ,  est  le  propionate  de  méthyle  CH3-CH2-COO-CH3 .

  a). CH3-CH2-COOH   +   CH3OH  ⇄ CH3-CH2-COO-CH3   +   H2O .  

       L'eau  formée  dans  la  réaction  pouvant  à  son  tour  ( rétro )  reformer  l'acide  et  l'alcool  suivant  un  équilibre  est  préférée  au  chlorure  d'acide

       qui  en  présence  de  triéthylamine  ou  pyridine  va  fixer  le  HCl  formé  en  chlorhydrate . ( Ici  il  n'y  a  pas  d'équilibre ) .


  b). CH3-CH2-COCl   +   CH3OH  ( + base ) =====> CH3-CH2-COO-CH3   +   NHR3+/Cl- .

       4,4g  d'ester  correspond  à  4,4 : 88 = 0,05 mole . Dans  l'équation  (b)  tu  vois  que  1 mole  d'alcool  va  donner  1 mole  d'ester .

       0,05 mole  d'ester  demande  ( 4,4 x 32 : 88 )= 1,6g ( 0,05 mole )  de  méthanol .

       Masse  de  chlorure  de  propanoyle = ( 4,4 x 92,5 : 88 ) = 4,625g ( 0,05 mole ) .

       Masse  de  HCl  formé  piégé  par  l'amine : pour  1 mole  d'ester , on  à  1 mole  de  HCl ; pour  0,05 mole d'ester , on  a  0,05 mole  de  HCl , soit  1,825g .

       Bonnes  salutations .



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