Salut à tous! Je suis en première S au CNED et je bloque sur mon contrôle de chimie, est-ce que quelqu'un pourrais me donner un coup de main en m'expliquant et en vérifiant mes réponses? (:
A - L'arôme naturel :
La menthone est un des constituants de certaines espèces de menthe. Son odeur et sa
saveur fraîche, analogues à celles de la menthe, en font un arôme très utilisé dans les produits
alimentaires. L'extraction de l'huile essentielle de la menthe poivrée se fait par hydrodistillation.
Pour vérifier la présence de menthone dans l'huile essentielle extraite, on réalise une chromatographie
sur couche mince. L'éluant est un mélange constitué de 75 % de chloroforme
et de 25 % de cyclohexane.
Le chromatogramme est donné ci-après.
Légende des dépôts:
1 : dépôt de menthone
2 : dépôt de menthol
3 : dépôt d'huile essentielle de menthe poivrée
4 : dépôt d'eucalyptol
5 : dépôt de menthofuranne
1)a) Quelle espèce chimique est ici la plus soluble dans
l'éluant ? Justifier.
Ma réponse : L'espèce chimique la plus soluble dans l'éluant est l'huile essentielle de menthe poivrée car elle se décompose au fur et à mesure de sa trajectoire.
b) Nommer les substances contenues dans l'huile
essentielle étudiée. Justifier.
Ma réponse : Le menthol, la menthone, l'eucalyptol et le menthofuranne sont les substances contenue dans l'huile essentielle étudiée.
B - L'arôme artificiel :
La menthone ne représente que 10 % de l'huile essentielle mais on peut préparer cet arôme par oxydation ménagée du menthol, lui-même obtenu par
extraction de l'espèce végétale (50 % de l'huile essentielle).
1) A quelle classe d'alcool appartient le menthol ?
Ma réponse : Le menthol fait parti des alcools secondaires.
2)Sous quel état physique à 25°C se présente le menthol d'une part et la menthone d'autre
part ?
Ma réponse : A 25°C, le menthol se trouve sous forme solide. A 25°C, la menthone se trouve sous forme liquide.
3)Écrire la demi-équation électronique du couple MnO4
- / Mn2+.
Ma réponse : MnO4^- + 8H^+ +5e ----> Mn2^+ 4H2O
4) Écrire la demi-équation électronique du couple menthone / menthol.
Ma réponse : R2C = 0 + 2e^- +2H^+ -----> R2CHOH
5) En déduire l'équation d'oxydation du menthol en menthone.
Ma réponse : 2MnO4^- + 5C10H18O+14H2O
2Mn^2+ +5c 10H18O + 14H20
6)On se propose de traiter une masse m1 = 23,4 g de menthol. On utilise un volume
V = 150,0 mL de solution oxydante de concentration c = 0,80 mol.L-1, acidifiée par
quelques millilitres d'acide sulfurique concentré. Le dispositif expérimental utilisé est
celui d'un chauffage à reflux.
a) Identifier le réactif limitant en utilisant, si besoin, un tableau d'avancement.
Ma réponse : ?
b) Quelle masse théorique maximale m2 de menthone peut-on obtenir ?
Ma réponse : ?
c) L'oxydation se déroule à une température de l'ordre de 55 0C. Justifier la nécessité d'opérer
au moins à cette température.
Ma réponse : ?
7) Le cyclohexane est un solvant organique de densité d = 0,78 par rapport à l'eau et de
température d'ébullition 81 0C. Parmi les espèces chimiques présentes dans le ballon, seule la menthone est soluble dans
le cyclohexane. On transvase le contenu du ballon dans une ampoule à décanter et on y ajoute du cyclohexane.
On agite puis on laisse reposer. On observe la séparation de deux phases.
Dans l'ampoule à décanter, quelle est la phase inférieure ? Justifier.
Ma réponse : ?
8 La séparation de la menthone et du cyclohexane se fait par distillation. On obtient une
masse m' = 15,8 g de menthone.
a) Pourquoi une distillation est-elle particulièrement judicieuse pour séparer la menthone
et le cyclohexane ?
Ma réponse : ?
b) Calculer le rendement de cette préparation.
Ma réponse : ?
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