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Niveau terminale
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Chimie alcools

Posté par
Rabiouish
12-11-17 à 04:26

Salut voilà un exercice que je ne comprends pas certaines parties qui peut m'aider pour la suite


1.Un alcéne A subit une hydratation en milieu acide . On obtient deux alcools B et B' ( B étant en quantité prépondérante).

Ces deux alcools sont isolés et on cherche à les identifier.

B et B' sont  mis en présence d'un oxydant : B n'est pas oxydé alors que B' s'oxyde en un composé D qui réagit avec le reactif de schiff.

Préciser la classe des 2 alcools B et B' ; en déduire la formule de l'alcéne A sachant que celui-ci contient 5 carbones.

Le rendement des opérations permettant le passage de A à D est de 8%.

Calculer la masse d'alcène nécessaire à la préparation de 10 g de D.

2. A coté du composé D , on note la présence d'un composé organique à fonction acide E. Préciser la formule et le nom de E.

2 ,04 g de E et 0,80 g d'hydroxyde de sodium pur réagissent mole à mole. Cette expérience permet - elle de vérifier la formule brute de E ?
3. Écrire l'équation de la réaction d' oxydation de B' en D dans le cas où l'oxydant est l'ion permanganate


Voilà mon travail


*classe des deux alcools
B: est un alcool tertiaire
B':est un alcool primaire
F. S. D de A:C2H5C(CH3)=CH2 qui donne 2-méthylbut-1-ène

Posté par
picard
re : Chimie alcools 12-11-17 à 17:07

Bonjour.

Vos premières réponses sont correctes.


Citation :
Le rendement des opérations permettant le passage de A à D est de 8%.
En supposant que le rendement indiqué est un rendement massique, cela signifie qu'on obtient 8 g de D à partir de 100 g de A.

Citation :
Calculer la masse d'alcène nécessaire à la préparation de 10 g de D.
Une simple règle de trois ou un produit en croix vont vous permettre de répondre à la question.



J'attends vos propositions pour les questions 2 et 3.

A vous.

Posté par
Rabiouish
re : Chimie alcools 12-11-17 à 17:47

Merci picard voilà le reste de l'exercice et je me suis trompé sur la valeur du rendement qui est égal à 80% et excuse moi je ne maîtrise pas très bien les signes
Rdt=(masse obtenue x100)/(masse théorique)
masse obtenue =(theo x100)/Rdt
masse obtenue =(10x100)/80=12,5g
2) F.S.D de E: acide 2-methylbutanoïque
Cette expérience permet de déterminer la formule brute de E oui à l'équivalence avec
nE=nNaOH
ME=\frac{m<sub>E</sub>*M<sub>NaOH</sub>}{m<sub>NaOH</sub>}
ME=\frac{2.04*40}{0.80}=102g/mol
3)
2MnO-4+5C5H12O+6H+2Mn2++5C5H10O+8H2O

Posté par
picard
re : Chimie alcools 12-11-17 à 18:45

Quelque chose m'ennuie dans cet exercice, on dit en début d'énoncé...

Citation :
1.Un alcène A subit une hydratation en milieu acide . On obtient deux alcools B et B' ( B étant en quantité prépondérante).
L'alcool tertiaire B est obtenu majoritairement, ce qui est conforme à la règle de Markovnikov ; l'alcool primaire B' est donc obtenu minoritairement.


Mais, plus loin, on dit...
Citation :
Le rendement des opérations permettant le passage de A à D est de 80%.
La réaction permettant d'obtenir D, à partir de B' (réaction d'oxydation ménagée d'un alcool primaire), se fait mole à mole (1 mol B' donne 1 mol D).
Comment peut-on obtenir un rendement de 80% (donc assez élevé) lors du passage de A à D si B' a été obtenu minoritairement ???



D'autre part, je crains de vous avoir dit une sottise ...
Citation :
on obtient 8 g (ou 80 g après rectification) de D à partir de 100 g de A.


Je récapitule pour tenter d'y voir plus clair...
alcène A : formule brute C5H10 ; masse molaire M(A) = 70 g.mol-1

alcool B' : formule brute C5H12O ; masse molaire M(B') = 88 g.mol-1

aldéhyde D : formule brute C5H10O ; masse molaire M(D) = 86 g.mol-1

Autrement dit, en supposant un rendement de 100% :     1 mol A 1 mol B'     et     1 mol B' 1 mol D
Soit, en masse : 70 g de A 88 g de B'     et 88 g de B' 86 g de D
Et donc, globalement : 70 g de A 86 g de D

Faut-il interpréter l'information selon laquelle le rendement global de la suite de réactions  A B est 80%, en considérant que :     70 g de A 80 /100 86 = 68.8 g de D ?


Je ne sais pas du tout comment interpréter cet énoncé !




Pour la fin, ce que vous avez fait est correct, on a bien M(E) = 102 g.mol-1
formule brute de E : C5H10O2
formule semi-développée : C2H5-CH(CH3)-CO2H

L'équation de l'oxydation de l'aldéhyde B' en E par l'ion permanganate est également correcte.



J'espère ne pas mettre de confusion dans votre esprit, mais il me semble que l'énoncé manque un peu de cohérence.

Posté par
Rabiouish
re : Chimie alcools 12-11-17 à 19:54

Merci beaucoup picard pour votre aide

Posté par
picard
re : Chimie alcools 13-11-17 à 16:48

Je vous en prie.

Au revoir.



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