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aspirine moins irritante

Posté par
smarty
30-03-07 à 15:16

Bonjour à tout le monde,
j'aurai besoin de votre pour l'exercice suivant:

Document:
extrait d'un article scinetifique:
" célèbre pour ses propriétés antiseptiques et antalgiques, l'acide salicylique l'était aussi pour les terribles brûlures d'estomac qu'il infligeait. L'aspirine restreignit cette agressivité, mais ne la supprime pas: l'aspirine solide irrite la muqueuse gastrique. c'est d'ailleurs pour éviter tout contact prolongé entre l'acide acétylsalicylique solide et la muqueuse que les laboratoires ont travaillé à diverses formulations de l'aspirine."

données:
l'acide acétylsalicylique,est noté AH et l'ion acétylsalicylate A-.
La muqueuse de l'estomac absorbe la forme liposoluble AH.
constantes d'acidité des couples:   H3O+/H2O: pKA=0,00. HA/A- pKA=3,5, CO2, H2O/HCO3- pKa=6,4; pKa:ion salicylat : 3,00
Masse molaire en g/mol: AH:180, NaA:202, NaHCO3:84
solubilités (dans l'eau) en g/L: AH:3,4; NaA:soluble: NaHCO3: soluble

Questions:
I: l'acide Salicylique et l'acide acétylsalicylique
comparer les fonctions chimiques et l'avancement de la réaction de ces deux acides avec l'eau.

II: l'acide acétylsalicylique irrite la muqueuse gastrique
un comprimé d'aspirine simple contient 320mg d'acide acétylsalicylique. il est mis en solutions dans un verre d'eau: le volume obtenu est V=50mL, le pH est égale a 2,5 et il reste de l'acide acétylsalicylique non dissous en suspension.
1. montrer que la mise en solution complète de l'acide acétylsalicylique AH est impossible
2. justifier a partir du texte que cette préparation de l'aspirine pourra irriter la muqueuse gastrique.

III: une autre préparation de l'aspirine
un sachet de "catalgine 0,50g" contient 0,80g d'un mélange d'acétylsalicylate de sodium et d'hydrogénocarbonate de sodium. par dissolution dans un demi-verre d'eau déminéralisée, on obtient une solution appellée S, dont le pH est 8,3
1. montrer que, dans la solution S, le principe actif AH n'Est pas une espèce prédominante. en déduire la ou les espèces prédominantes.
2. le verre est bu. la solution S se trouve dans l'estomac, milieu assimilé à une solution d'acide chlorhydrique (pH voisin de 2). l'estomac contient alors V's=100 mL de solution gastrique.
a) sur un axe des pKa, porter les couples acide-base des especes qui interviennent au niveau de l'estomac. ecrire les équations des réactions envisageables pour lesqueles la constante de réaction est supérieure à 1000. indiquer celle qui, à partir de ce médicament produit le principe actif AH.
b) un sachet de  "catalgine 0,50g" produit par réaction totale, 0,50g d'acide acétylsalicylique.

montrer que dans l'estomac l'acide acétylsalicylique précipite. les particules solides qui apparaissent étant de très petite taille, elles sont rapidement absorbées au niveau de l'estomac, l'irritation est ainsi limitée.
3. a partir des indications portées sur le sachet de Cataligne, calculer les masses acétylsalicylate de sodium et d'hydrogénocarbonate de sodium contenues dans un sachet.

Ce que j'ai fait:

I.
La molécule d'aspirine contient un noyau aromatique, une fonction acide - COOH et une fonction ester - CO - O.
et aussi un tableau d'avancement.

II.
1. pour montrer que la mise en solution complète de AH est impossible, est-ce parce que c'est le réactif limitant?

puis pour le reste j'arrive pas, j'aurai besoin de votre aide.
SVP aidez moi.
Je vous remercie d'avance

Posté par
smarty
aspirine moins irritante 30-03-07 à 18:18

Bonjour
SVP aidez moi.

Merci d'avance

Posté par
smarty
aspirine moins irritante 31-03-07 à 21:09

Bonsoir,
personne pour m'aider :( :(

Posté par papilllon (invité)re 01-04-07 à 11:38

moi aussi j'ai ce devoir à faire
j'ai répondu comme toi pour le I- mais après moi aussi je suis bloqué
personne pour nous aider???

Posté par papilllon (invité)please 01-04-07 à 12:19

svp aidez nous

Posté par papilllon (invité)re 01-04-07 à 13:40

help please !

Posté par
smarty
aspirine moins irritante 02-04-07 à 23:58

Je pense que personne nous entend

:(

Posté par
Aiuto
re : aspirine moins irritante 03-04-07 à 00:40

Bonsoir,

Allez je me devoue pour le II

Mise en solution dans H2O

AH + H2O --> A- +H3O+

D'apres les constantes d'equilibre des 2 couples
acide/base en jeu H2O/H3O+ et AH/A- on a

KA= [A-][H3O+]/[AH]

Si la reaction etait complete alors on aura [AH]=0 et
[A-] egale à la quantité d'acide de depart sur le volume final (donc non nul). Donc forcement il faudrait [H3O+]=0 mais cela n'est pas vrai car le Ph de la solution est 2,5.
la reaction ne peut donc pas etre complete

II2) Comme Ph=2,5 "tres acide" je pense que c'est pour cela que ça irrite la muqueuse

Posté par
smarty
aspirine moins irritante 03-04-07 à 09:08

Bonjour Aiuto,
Je vous remercie de tout mon coeur pour votre aide .
Et pourriez vous me donner des pistes pour le reste de l'exercice??

Je vous remercie pour votre aide

Posté par papilllon (invité)re 03-04-07 à 18:33

encore merci à Aiuto pour ces conseils
mais moi je suis bloqué au III
si une autre âme charitable a la temps ce serait gentil
merci encore



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