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Aspartame: synthèse

Posté par
Marisa
02-04-15 à 10:38

Bonjour à tous,


Je dois faire cet exercice mais je n'y comprends absolument rien. J'ai besoin d'aide

Voici l'énonce:

1/ L'aspartame possède un groupe amide. Entourer le groupe caractéristique approprié.
2/ L'aspartame est ici représenté avec des groupes chargés. Par l'écriture d'une équation de réaction, mettez en évidence la migration d'un ion H+
3/ Un amide peut être obtenu par réaction entre un acide carboxylique et une amine. Justifier cette affirmation par l'écriture d'une équation de réaction.
4/ Expliquer pourquoi "il faut protéger la fonction amine de l'acide aspartique"
5/ Ecrire la formule topologique de l'acide aspartique protégé, utilisé lors du couplage peptidique puis celle du dipeptide totalement protégé.
6/ Expliquer pourquoi le groupe Gp1 ne peut pas être le groupe R1 - CO- lors de la synthèse ; Gp2 ne peut pas être le groupe CH3



J'ai déjà répondu à la première question: il s'agit simplement d'entourer le groupe amide dans la formule.

Toutefois je ne comprends pas la 2/ : faut-il représenter l'aspartame avec un ajout de H+ et dire ce que ça donne dans une réaction? Le H de OH migre vers NH2 d'où les charges, négative pour O et positive pour NH3 du coup ?

3/ : Je dois utiliser les données et montrer par une équation ce que un acide carboxylique et un amine donnent si les groupes ne sont pas protégés. Non ?

Pour le reste des questions j'attends d'avoir les conclusions des questions précédentes.


Voilà, je suis totalement bloquée.

Merci d'avance pour votre aide !  

Aspartame: synthèse

Aspartame: synthèse

Posté par
coriolan
re : Aspartame: synthèse 03-04-15 à 11:49

bonjour
ce document devrait t'aider

en particulier
page 2 : II-1 pour la migration de H+
pages5, 6: V(1-2) -3 pour la protection du groupe NH2 (amino)



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