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Alcools

Posté par
Samsco
01-12-20 à 00:22

Bonsoir j'ai besoin de votre aide svp.

Exercice :

1-On introduit m=2,7 g d'un alcool A noté R−OH dans un tube avec du sodium en excès.

a) Montrer qu'il se produit une réaction d'oxydoréduction dans ce tube ; Ecrire l'équation bilan de la réaction.

b) Le volume gazeux formé au cours de la réaction et ramené dans les conditions normales de température
et de pression vaut v=280 mL . Déterminer la masse molaire de l'alcool A .
2-L'oxydation ménagée de cet alcool A conduit à un mélange de deux produits organiques B et C . B donne
avec la 2,4-DNPH un précipité jaune et avec la liqueur de Fehling un précipité rouge brique.

a) Quelle est la fonction chimique de B? Quelle est sa masse molaire ?

b) L'analyse élémentaire quantitative d'un échantillon de B a montré que ce produit contient en masse 79,24% de carbone , 5,56% d'hydrogène et de l'oxygène . Déterminer la formule moléculaire de B puis celle
de A .

c) Une méthode appropriée permet de prouver que la molécule de A contient un noyau benzénique . Ecrire
les formules semi-développées de A , B et C .

d) Ecrire l'équation bilan de la réaction entre B et la liqueur de Fehling.

3-L'oxydant de la question 2 est une solution acide de dichromate de potassium de concentration c0=0,1 mol/L . La masse initiale de A traitée est m0=3,24 g .

a) Ecrire les équations bilans d'oxydation de A en B puis de A en C .

b) Sachant que 80% de A est été transformée en C et le reste en B , quel volume v0 de la solution oxydante
a-t-il fallu utiliser ?

Réponses:

1-a) je ne sais pas comment monter qu'il y a rection d'oxydoréduction.

Equation-bilan de la réaction :

R-OH + Na ---> RO- + Na+ + (1/2)H2

1-b) Masse molaire de A

D'après le bilan molaire :
nA=2nH2
mA/MA=2×V(H2)/Vm
2,7/MA=2×0,28/22,4
2,7/MA=0,025
MA=108 g/ mol

Je voudrais savoir si tous ceci est correct avant de continuer.

Posté par
odbugt1
re : Alcools 01-12-20 à 11:20

Bonjour,

En effet tout me semble correct : MA = 108 g/mol

Posté par
Samsco
re : Alcools 01-12-20 à 18:10

Pour la question 1-a) , comment monter qu'il réaction d'oxydoréduction ?

Posté par
odbugt1
re : Alcools 01-12-20 à 19:57

Je ne vois pas d'autre moyen que celui qui consiste à faire appel au cours :
" Les alcools réagissent avec le sodium avec dégagement de dihydrogène"

Si tu as étudié les nombres d'oxydation tu peux regarder ici :

Posté par
Samsco
re : Alcools 04-12-20 à 07:17

Donc pour la question 1 , il suffit de répondre :

L'alcool A réagit avec le sodium pour donner un alcoolate de sodium et il se dégage du dihydrogène lors de la rection.

2) Fonction chimique de B

a) B réagit positivement avec la 2,4-DMPH et la liqueur de Fehling , c'est donc un aldéhyde.

b) Masse molaire de B

Comment la déterminer ?

Posté par
odbugt1
re : Alcools 04-12-20 à 09:16

Citation :
b) Masse molaire de B
Comment la déterminer ?

A partir de celle de A

Posté par
Samsco
re : Alcools 06-12-20 à 21:46

MA=M(CnH2n+2O)
MA=14n+18

MB=M(CnH2nO)
MB=14n+16

MA=MB+2
MB=108-2=106 g/mol

Posté par
odbugt1
re : Alcools 07-12-20 à 01:20

C'est bon.

Posté par
Samsco
re : Alcools 07-12-20 à 17:09

b) B contient en masse 79,24% de carbone , 5,56 % d'hydrogène donc 100-79,24-5,56=15,2 % d'oxygène.

Soit CnH2bO la formule brute de B.

n=(%C×MB)/1200
n=(79,24×106)/1200
n=7

Donc B a pour formule brute C7H14O

A et B ont le même nombre d'atomes de carbone , de plus la formule brute générale de A est CnH2n+2O avec n=7

Donc A a pour formule brute C7H16O .

c) Formules semi-développées de A , B et C.

Je n'arrive pas à les écrire

Posté par
odbugt1
re : Alcools 07-12-20 à 18:33

Soit CxHyOz la formule de l'aldéhyde de masse molaire MB = 106g/mol
On a donc ( pour le carbone)
12x = 0,7924 * 106
x = 0,7924 * 106 / 12
x = 7

Pour l'hydrogène :
y = 5,56 * 106 / 100 = 5,89 qu'on arrondit à 6 puisque y est un nombre entier.
Remarque : Je soupçonne une erreur d'énoncé et que le pourcentage de H soit de 5,66% et non 5,56%
On aurait alors plus exactement y = 6

Enfin 16 z = 106 - (7*12) - 6 = 16
z = 1

et la formule brute de B est donc : C7H6O (et non C7H14O )
Celle de A est C7H8O

Posté par
Samsco
re : Alcools 07-12-20 à 18:49

Si la formule brute d B n'est pas C7H14O alors ce que j'ai fait le 06-12-20 à 21h46 est faux , c'est le même raisonnement que j'ai utilisé.

Posté par
odbugt1
re : Alcools 07-12-20 à 19:03

Le résultat que tu as obtenu le 06-12-20 à 21h46 est exact en dépit d'un raisonnement erroné .

La formule CnH2n+2O que tu utilises pour A ne convient pas ici.

J'utilise celle d'un alcool primaire  R-CH2OH
M(A) = M(R) + 31 ( en g/mol)
Celle de l'aldéhyde dérivant de l'alcool primaire est R - CHO
M(B) = M(R) + 29 ( en g / mol )

M(B) = M(A) - 2 = 108 - 2 = 106 g/mol

Posté par
Samsco
re : Alcools 07-12-20 à 19:31

c) FSD

A: C6H5-CH2-OH
B: C6H5-CHO

Je ne vois pas ce que peut être le composé C'

Posté par
Samsco
re : Alcools 07-12-20 à 19:34

C est un acide carboxylique si l'oxydant est en excès mais là on n'en sait rien .

Posté par
odbugt1
re : Alcools 07-12-20 à 19:39

Citation :
c) FSD
? ? ?  pas compris FSD   ? ? ?

A: C6H5-CH2-OH
B: C6H5-CHO
A et B : OK

Je ne vois pas ce que peut être le composé C'
L'oxydation de A donne l'aldéhyde B lequel peut être oxydé à son tour pour donner l'acide carboxylique C

Posté par
Samsco
re : Alcools 07-12-20 à 19:42

FSD: formules semi-développées

Ce n'est possible que si l'oxydant est en excès mais je suppose que l'énoncé nous oblige à le croire.

C: C6H5-COOH

Posté par
odbugt1
re : Alcools 07-12-20 à 20:31

L'énoncé dit :

"L'oxydation ménagée de cet alcool A conduit à un mélange de deux produits organiques B et C "
On en déduit donc que C s'est formé et que les conditions expérimentales étaient réunies pour qu'il en soit ainsi

Posté par
Samsco
re : Alcools 09-12-20 à 17:01

2-d) Réaction de B avec la liqueur de Felhing

( 2Cu2+ + 2OH-= Cu2O + H2O

C6H5-CHO  + H2O = C6H5-COO- + OH-

Je n'arrive pas équilibré cette equation

Posté par
odbugt1
re : Alcools 09-12-20 à 17:42

Citation :
2-d) Réaction de B avec la liqueur de Felhing
( 2Cu2+ + 2OH-= Cu2O + H2O

La 1/2 équation de réduction correcte est :
2 Cu2+  +  2 HO-   +  2e-    =   Cu2O + H2O

La 1/2 équation d'Oxydation est :
C6H5-CHO  +  3 HO-    =   C6H5-COO-  +  2 H2O  +  2e-

Posté par
Samsco
re : Alcools 09-12-20 à 18:32

L'équation de la réaction est:

C6H5-CHO + 2 Cu2+ + 5 OH-  ---> C6H5-COO- + Cu2O + 3 H2O

3-a)
Oxydation de A en B

( Cr2O72- + 14 H3O+ + 6e- = 2Cr3+ + 21 H2O )

3( C6H5-CH2OH + 2H2O = C6H5-CHO + 2H3O+ + 2e- )

3 C6H5-CH2OH + Cr2O72- +8H3O+ ---> 3 C6H5-CHO + 2Cr3+ + 15 H2O

Posté par
odbugt1
re : Alcools 09-12-20 à 18:55

C'est bon !

Posté par
Samsco
re : Alcools 09-12-20 à 19:07

Oxydation de A en C

2(Cr_2O_7^{2-}+14H_3O^++6e^- ~=~2Cr^{3+}+21H_2O)
 \\ 
 \\ 3(C_6H_5-CH_2OH+4H_2O~=~C_6H_5-COOH+4H_3O^++4e^-)
 \\ 
 \\ 3C_6H_5-CH_2OH+2Cr_2O_7^{2-}+16H_3O^+ \leftarrow 3C_6H_5-COOH+2Cr^{3+}+27H_2O

Posté par
odbugt1
re : Alcools 09-12-20 à 19:34

Tu as une erreur dans ta 1/2 réaction de réduction ( au niveau de l'élément chrome ) entrainant une erreur dans le bilan global qui en conséquence n'est pas équilibré en élément chrome et en charge électriques.

Posté par
Samsco
re : Alcools 09-12-20 à 19:40

Je ne vois pas l'erreur dont vous parlez au niveau de ma 1/2 équation de réduction

Samsco @ 09-12-2020 à 19:07


2(Cr_2O_7^{2-}+14H_3O^++6e^- ~=~2Cr^{3+}+21H_2O)
 \\ 
 \\ 3(C_6H_5-CH_2OH+4H_2O~=~C_6H_5-COOH+4H_3O^++4e^-)
 \\ 
 \\ 3C_6H_5-CH_2OH+2Cr_2O_7^{2-}+16H_3O^+ \leftarrow 3C_6H_5-COOH+{\blue{4}}Cr^{3+}+27H_2O

Posté par
odbugt1
re : Alcools 09-12-20 à 20:52

Tu as raison.
IL y avait seulement une erreur au niveau du bilan global, erreur que tu as rectifiée.

Posté par
Samsco
re : Alcools 09-12-20 à 21:03

3-b)

r=80

nC/nA=0,8

=0,8 nA
=0,8×mA/MA
=0,8×3,24/108
nC=0,024 mol

Posté par
odbugt1
re : Alcools 10-12-20 à 00:06

Pas très clair ton dernier post.
Peut être pourrais tu te donner la peine de rédiger ta réponse au lieu d'aligner des calculs.

Posté par
Samsco
re : Alcools 11-12-20 à 06:34

Samsco @ 09-12-2020 à 21:03

3-b)

* Calcul de la quantité de matière du composé C

Le rendement de la réaction d'oxydation de A en C étant r=80%
On a:
nC/nA=0,8

=0,8 nA
=0,8×mA/MA
=0,8×3,24/108
nC=0,024 mol

Posté par
odbugt1
re : Alcools 11-12-20 à 10:11

Je n'interprète pas l'énoncé de la même manière que toi.

Pour toi  r=0,8 est un rendement de réaction et c'est pourquoi tu écris :
nC = 0,8 * nA
et par suite nC = 0,024 mol

Pour moi r = 0,8 n'est pas un rendement.
Sur la masse initiale m0=3,24 g de A :
80% ( donc 2,592 g ) vont réagir pour donner C
La quantité de matière nA réagissante est :
n(A) = 2,592 / 108 = 0,024 mol
n(A) = 0,024 mol

Le reste de A ( donc 0,648g) qui ne s'est pas transformé en C s'est transformé en B

Posté par
Samsco
re : Alcools 12-12-20 à 09:04

D'après l'équation bilan de la d'oxydation de A en B:

nA/3=n(Cr2O72-)

=> n(Cr2O72-)=3×nA
=3×0,024
=> n(Cr2O72-)=0,072 mol

=> C×V=0,072
=> V=0,072/0,1
=> V=0,72 L
=> V=72 mL

Posté par
Samsco
re : Alcools 12-12-20 à 09:12

Samsco @ 12-12-2020 à 09:04

D'après l'équation bilan de la d'oxydation de A en B:

nA/3=n(Cr2O72-)

=> n(Cr2O72-)=3×nA
=3×0,024
=> n(Cr2O72-)=0,006 mol

=> C×V=0,006
=> V=0,006/0,1
=> V=0,06
=> V=6 mL

Posté par
odbugt1
re : Alcools 12-12-20 à 10:30

Je suis d'accord avec toi sur le principe, mais pas sur les résultats.
Pour moi :

D'après l'équation bilan d'oxydation de A en C :
n(Cr2O72-) = (2/3)*nA = (2/3)*0,024 = 0,016 mol
Volume de solution de Cr2O72- utilisée : V = 0,016 / 0,1 = 0,016L = 160 mL

En ce qui concerne la transformation de A en B :
Sur la masse initiale m0=3,24 g de A :
20% ( donc 0,648 g ) vont réagir pour donner B
La quantité de matière n'A réagissante est :
n'A = 0,648 / 108 = 0,006 mol
D'après l'équation bilan d'oxydation de A en B:
n'(Cr2O72-) = (1/3)*n'A= 0,002 mol
Volume de solution de Cr2O72- utilisée : V' = 0,002 / 0,1 = 0,02L = 20 mL

Volume total de solution de Cr2O72- utilisée:
VT = V + V' = 160 + 20 = 180 mL

Posté par
odbugt1
re : Alcools 12-12-20 à 11:20

Attention à l'erreur de frapp commise quand j'ai écrit :
Volume de solution de Cr2O72- utilisée : V = 0,016 / 0,1 = 0,016L = 160 mL

En fait, il faut lire :
Volume de solution de Cr2O72- utilisée : V = 0,016 / 0,1 = 0,16L = 160 mL

Cela ne change rien à la suite.

Posté par
Samsco
re : Alcools 12-12-20 à 19:12

Ah oui , j'ai compris merci !



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