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Alcools 1

Posté par
beugg
04-11-16 à 23:23

Bonsoir mes amis
Je suis maintenant en classe de terminal mais toujours avec des difficultés en physique chimie
Bien j'ai un exercice sur les alcools .j'aimerais avoir votre explication , merci
Voici l'énoncé :

Un alcool A ,à chaîne saturée ,a pour masse molaire M = 74 g/mol .
1/ déterminer sa formule brute .
2/ l'un de ces isomères (A1) subissant une oxydation ménagée par une solution aqueuse de dichromate de potassium ,en milieu acide, donne un corps B qui réagit avec la 2,4 - DNPH mais sans action sur le réactif de schiff.
2.1/ Identifier l'alcool A1 en précisant son nom et sa classe
2.2/ quelles sont la fonction chimique et la formule semi développée du corps B ?
2.3/ Écrire l'équation bilan de la réaction d'oxydation ménagée de A1
3/ Dans un tube placé à une température constante , et en présence de traces d'acide sulfurique ,on introduit 5 millimoles d'acide ethanoique (acide acétique ) et 5 millimoles de l'alcool A1 .
3.1/ Écrire l'équation bilan de la réaction qui se déroule dans le tube . Quelles sont ses caractéristiques ?
3.2/ On attend suffisamment longtemps pour considérer que la réaction n'évolue plus et on dose l'acide restant pour une solution d'hydroxyde de sodium de concentration massique 4g/L
L'équivalence est atteinte après qu'on ait versé 20 mL de la solution basique .calculer le pourcentage d'acide ethanoique estérifié

Mes réponses :
1)

CnH2n+2O = 74. ==>
n= 3

Donc FB: C3H6O

C'est bon ?

Merci d'avance

Posté par
picard
re : Alcools 1 05-11-16 à 14:38

Bonjour beugg.

Citation :
CnH2n+2O = 74. ==>
n= 3

Donc FB: C3H6O

C'est bon ?
Non, ce n'est pas bon ! Il faut refaire vos calculs...


Une piste pour la suite...
Quelle famille de corps réagit avec la DNPH mais pas avec le réactif de Schiff ?


A plus.

Posté par
beugg
re : Alcools 1 05-11-16 à 17:48

Bonjour M. Picard
Merci de votre réponse
Il y'a longtemps on ne se croise pas ...

Ok , j'ai fait 12n+2n +2*16= 74
n= 42/14= 3
Je ne vois pas bien mon erreur

Oui avec la piste ,on peut dire ,B il s'agit de cétone  alors A1 c'est un alcool secondaire ?

Merci

Posté par
picard
re : Alcools 1 05-11-16 à 18:56

La formule brute d'un alcool saturé est : CnH2n+2O.
La masse molaire est donc M = 12 M(C) + (2n+2)M(H) + M(O)   et non    M = 12 M(C) + (2n+2)M(H) +2 M(O) comme vous l'avez malencontreusement écrit...


Citation :
Oui avec la piste ,on peut dire ,B il s'agit de cétone  alors A1 c'est un alcool secondaire ?
Oui, c'est bien cela.

Posté par
beugg
re : Alcools 1 05-11-16 à 19:37

Pardon
Je m'étais trompé

La formule brute est donc C4H10O

Posté par
picard
re : Alcools 1 05-11-16 à 20:10

D'accord cette fois !

Posté par
beugg
re : Alcools 1 05-11-16 à 21:24

Ok
3.1)

Peut-on écrire pour l'équation :

CH3-CH2-O-H+CH3-CH2-CH(OH)-CH3--->... ?

Posté par
beugg
re : Alcools 1 05-11-16 à 22:20

Désolé j'ai fait une erreur sur la première partie de mon équation.
Mais j'ai compris  

On peut dire c'est une réaction lente ,limitée ,athermique et réversible

Posté par
beugg
re : Alcools 1 05-11-16 à 22:29

Si la réponse est juste,merci de m'expliquer pour la dernière question 3.2

Posté par
picard
re : Alcools 1 06-11-16 à 18:14

Citation :
CH3-CH2-O-H+CH3-CH2-CH(OH)-CH3--->... ?
Non, ceci est à revoir.
La réaction demandée au 3) met en jeu l'alcool A1 et l'acide éthanoïque.

Citation :
On peut dire c'est une réaction lente ,limitée ,athermique et réversible
Oui, très bien précisez aussi son nom et la famille de produits auxquels  elle conduit.

Pour la question 3.2...
     -Commencez par déterminer la quantité d'acide éthanoïque restant dans le milieu réactionnel à l'issue de l'estérification.
     -Déduisez la quantité d'acide éthanoïque qui a été consommé.
     -Construisez ensuite le tableau d'avancement de la réaction d'estérification pour faire le bilan des quantités de matière des réactifs et des produits dans l'état initial puis, en fin d'estérification.

Posté par
beugg
re : Alcools 1 06-11-16 à 21:35

Ok

Acide éthanoïque:

CH3-C(=O)-OH

A1:

CH3-CH2-CH(-OH)-CH3

Cette réaction conduit à un Ester et de l'eau

CH3-C(=O)-CH(-C2H5)-CH3+ H2O

C'est bon ?

Posté par
beugg
re : Alcools 1 06-11-16 à 21:43

Il se nomme donc ethanoate de butyle

Posté par
beugg
re : Alcools 1 06-11-16 à 23:04

Pour la quantité d'acide éthanoïque ,on a écrit :

Cm= m/V

m= CmV or

n= m/M  . C'est bon aussi ?

Merci d'avance

Posté par
beugg
re : Alcools 1 07-11-16 à 00:21

Pour le tableau d'avancement ,on n'a pas encore fait la technique !

Posté par
picard
re : Alcools 1 07-11-16 à 14:10

Vous êtes en bonne voie.

Oubliez le tableau d'avancement puisque vous ne connaissez pas cette méthode, on peut procéder différemment.

Calculez la concentration molaire de la solution d'hydroxyde de sodium qui a été utilisée.

Ecrivez la réaction servant de support au dosage de l'acide éthanoïque restant.

Déterminez la quantité d'acide dosé.

Déduisez la quantité d'acide éthanoïque qui a été consommé lors de l'estérification.

Calculez enfin le pourcentage d'acide estérifié.

Posté par
beugg
re : Alcools 1 08-11-16 à 21:18

Bonsoir  Picard

En effet , C= Cm/M ==>

C= 0,06 mol/L

La réaction :

C2H4O2+Na-->(C2H4O2-,Na+)+1/2H2

C'est bon ?

Posté par
picard
re : Alcools 1 09-11-16 à 13:13

Ca ne va pas du tout, vous faites fausse route.

Vous confondez le sodium (Na) et l'hydroxyde de sodium (Na+ + OH-).


Citation :
on dose l'acide restant pour une solution d'hydroxyde de sodium
La réaction qui se produit est une réaction acido-basique entre l'acide éthanoïque et les ions hydroxyde OH-.

Posté par
beugg
re : Alcools 1 09-11-16 à 19:41

Je n'ai pas assez de données dans le cours...

Donc la réaction s'écrit :

C2H4O2+NaOH--> (Na+,OH-)+C2H4O2  ?

Posté par
picard
re : Alcools 1 10-11-16 à 11:59

Citation :
C2H4O2+NaOH--> (Na+,OH-)+C2H4O2  ?
Non, ce n'est toujours pas ça ; dans la réaction que vous avez écrite il ne se passe rien, l'acide éthanoïque est toujours acide éthanoïque et la soude est toujours soude...

Une réaction acido-basique est une réaction de transfert de proton (càd d'ion H+) entre un acide (càd un donneur de proton : AH = A- + H+) et une base (càd un capteur de proton : B + H+ = BH+)). Vous avez du voir ça en première.

Dans le cas du dosage de l'acide éthanoïque par l'hydroxyde de sodium, l'équation de la réaction va s'écrire :     CH3CO2H + OH- H2O + CH3CO2-

A l'équivalence, l'acide (CH3CO2H) et la base (OH-) sont en proportions stoechiométriques et on peut écrire : n(C2H4O2) = n(OH-)

Les résultats du dosage vont donc vous permettre de déterminer la quantité d'acide restant après estérification.

Posté par
beugg
re : Alcools 1 10-11-16 à 21:51

Bonsoir Picard

C'est parfait !

Donc

n(OH-)= (CmV)/(M)= (4*0,02)/(17)= 0,005 mol

Or n(acide)= n(OH-)

Maintenant à partir de l'équation d'esterification, on déduit la quantité d'acide éthanoïque?

Posté par
picard
re : Alcools 1 11-11-16 à 14:03

Citation :
n(OH-)= (CmV)/(M)= (4*0,02)/(17)= 0,005 mol
Vous faites une erreur !     Regardez l'énoncé...
Citation :
une solution d'hydroxyde de sodium de concentration massique 4g/L
La concentration massique de 4 g.L-1 est la concentration en hydroxyde de sodium ; la masse molaire à prendre en compte est donc celle de l'hydroxyde de sodium et non celle de l'ion hydroxyde.

n(OH-)= n(NaOH) = (CmV)/(M)= (4*0,02)/(40)= 0,002 mol

Si on ne fait pas figurer les ions sodium dans l'équation de la réaction de neutralisation de l'acide éthanoïque, c'est parce que les ions Na+ sont des ions "spectateurs", ils sont présents dans la solution mais ne participent pas à la réaction.

OK ?

Posté par
beugg
re : Alcools 1 11-11-16 à 17:58

Oui c'est ok

Mais je n'arrive pas à déduire la quantité de l'acide consommée lors de l'estérification

J'en ai réfléchi bcp ...

Est-ce qu'on a le même volume ?

Posté par
picard
re : Alcools 1 11-11-16 à 18:10

n(acide restant) = n(OH-) = 2 mmol
n(acide initial) = 5 mmol

Combien d'acide a été esterifié ?

Ne vous préoccupez pas du volume.

Posté par
beugg
re : Alcools 1 11-11-16 à 18:29

Désolé

n(acide consommé)= mml

Posté par
beugg
re : Alcools 1 11-11-16 à 18:30

3 mml

Posté par
beugg
re : Alcools 1 11-11-16 à 18:32

3 mmol

Posté par
picard
re : Alcools 1 11-11-16 à 18:35

Oui, c'est bien ça.
Il ne reste plus qu'à calculer le pourcentage d'acide esterifié.

Posté par
beugg
re : Alcools 1 11-11-16 à 18:38

Ok

R= \frac{3}{5}*100

R= 60 %

Posté par
picard
re : Alcools 1 11-11-16 à 18:51

C'est bon !

Posté par
beugg
re : Alcools 1 11-11-16 à 18:54

Je suis désolé de toute façon ...

Merci Picard de votre aide

Posté par
picard
re : Alcools 1 11-11-16 à 20:41

Vous n'avez pas à être désolé, c'est en surmontant ses difficultés et en corrigeant ses erreurs qu'on progresse.

À bientôt sur l'île de physique.

Posté par
beugg
re : Alcools 1 11-11-16 à 20:46



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