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alcool et cétone

Posté par
madi
30-01-14 à 13:55

Bonjour, j'ai du mal à finir un exercice de chimie j'aimerai bien qu'on m'aide.

Voici le sujet:
On fait subir à une cétone de formule brute CnH2nO une combustion complète. Pour brûler 0,2 mol de cette cétone, il faut utiliser 40,8 litres de dioxygène.

1) Écrire l'équation de la réaction qui traduit la combustion complète de cette cétone. On rappelle que lors d'une combustion complète, il ne se forme que du dioxyde de carbone et de l'eau.
Ma réponse:
La combustion complète d'un composé organique le transforme en dioxyde de carbone et en eau : CnH2nO+(3n-1/2)O2 -> nCO2 + nH2O

2) Dresser le tableau d'avancement de la réaction et montrer que n est égal à 6.
Ma réponse :
J'ai fait le tableau et trouve bien n = 6  

3) Donner la formule semi-développée et le nom des 6 cétones qui peuvent correspondre à cette formule brute : C6H12O.
Ma réponse :
J'ai trouver toute les formule semi-développée sauf celui du 3,3-diméthylbutan-2-one.

4)L'un des isomères est la pinacolone : c'est une molécule dont la chaîne carbonée principale ne possède que 4 carbones. Donnez la formule semi-développée et le nom systématique de la pinacolone
Ma réponse :
Pour moi le nom systématique de la pinacolone c'est 3,3-diméthylbutan-2-one mais du coup la formule semi-développé ?

5)Dans l'industrie, on prépare la pinacolone à partir du pinacol qui est un diol, c'est-à-dire une molécule qui possède deux fois la fonction alcool. Mais on pourrait aussi obtenir la pinacolone à partir d'un alcool. Donner la formule semi-développée et le nom systématique de cet alcool.
Voilà à partir de la je bloque complètement...

6) La pinacolone est un liquide incolore, qui a une odeur très caractéristique de menthe poivrée, et une densité de 0,80.
a- On oxyde l'alcool trouvé à la question 5 par une solution de permanganate de potassium en milieu acide. Ecrire l'équation de la réaction qui permet d'obtenir la pinacolone sachant que le permanganate met en jeu le couple MnO4 / Mn − 2+ .

b- Quelle masse minimale d'alcool faut-il faire réagir pour obtenir 10 mL de pinacolone ?

c- On utilise une solution de permanganate à 0,25 mol.L−1 pour oxyder l'alcool : quel volume minimum de cette solution doiton
utiliser pour obtenir 10 mL de pinacolone

Données: Masses atomiques en g.mol−1 : H = 1 ; C = 12 ; O = 16; Volume molaire des gaz dans les conditions de l'expérience : 24 L.mol-1

votre aide m'est précieuse ! Je ne comprends vraiment pas .
Merci d'avance

Posté par
coriolan
re : alcool et cétone 30-01-14 à 19:26

bonjour,

Citation :
pinacolone c'est 3,3-diméthylbutan-2-one

oui
la chaine principale  est C-C-C-C
sur le carbone 2 il y a une double liaison C=O
sur le carbone 3 il y a 2 groupe méthyles -CH3
reste à rajouter 3 H aux carbones 1 et 4
on peut écrire CH3-CO-C(CH3)2-CH3,mais il vaut mieux faire apparaître la double liaison C=O et les 2 ramifications -CH3

5)on peut obtenir une cétone en oxydant un alcool secondaire.
Il suffit de modifier la formule de la cétone en remplaçant C=O par C-OH et en rajoutant 1 H
On aura CH3-CH(OH)-C(CH3)2 -CH3  :3,3-diméthylbutan-2-ol ( C6H14O)

6)a) il faut écrire l'équation de l'oxydation du 3,3-diméthylbutan-2-ol par le permanganate.En oxydoréduction ,il est plus commode d'utiliser les formules brutes.
pour cela ,équilibrer les 1/2 équations suivantes
MnO4- =MN2+
et C6H14O  = C6H12O
b)Il faut ensuite établit un tableau d'avancement.
La qté de matière de cétone que l'on veut obtenir est n= m/M=*V/M
c)

Posté par
coriolan
re : alcool et cétone 30-01-14 à 19:39

j'ai validé trop vite
le tableau d'avancement n'est pas indispensable puisque les questions portent sur les conditions stoechiométriques.

b)l'équation de réaction montre que n(alcool)=n(cétone) et n(cétone)=*V/M
on peut ensuite calculer m(alcool)
c)l'équation montre que n(MnO4-)= n(cétone)/5
d'autre part:
n(MnO4-)= C*V   on en déduit V

Posté par
molecule10
réponse 30-01-14 à 20:52


        Bonsoir  madi :

  4).   Pinacolone   3,3-diméthylbutane-2-one    C6H12O    (CH3)3C-CO-CH3    appelée  aussi   tert-butylméthyl cétone .   Masse  moléculaire = 100 .

  5).   Le  pinacol  est  (CH3)2COH(CH3)2COH    C6H14O2   Masse  moléculaire  = 118 .

  6).   La  molécule  de  pinacol  se  réarrange  en  milieu  acide  sans  permanganate ?  Regarde  la  publication :  ( http://www.chemtube3d.com/Rearrangements-Pinacol.html ) .


  a).   (CH3)2COH(CH3)2COH   +   H3O+ ( H2SO4 ) ========> (CH3)3-CO-CH3   +   H2O .

  b).   10 ml  de  pinacolone  ( densité = 0,8 )  correspond  à  10 x 0,8 = 8g ( 0,08 mole ) .

         1 mole  de  pinacol  soit  118g  donne  par  déshydratation  et  réarrangement , 100g  de  pinacolone  ;  8g ( 0,08 mole )  de  pinacolone    correspond  à  ( 8 x 118 : 100 ) = 9,44g ( 0,08 mol)

  c).   Je  comprends  pas  la  question !  on  n'a  pas  besoin  de  permanganate ?

         Bonnes  salutations .

Posté par
madi
réponce 31-01-14 à 14:10

Merci beaucoup j'ai tout compris et j'ai pu terminer mon exercice

Posté par
niramane
re : alcool et cétone 05-05-14 à 21:05

bonjour,

2) Dresser le tableau d'avancement de la réaction et montrer que n est égal à 6.

je n'arrive pas à trouver n. j'ai l'impression qu'il manque une donnée dans l'énoncé.

j'ai répondu à la question 1 mais je suis bloquée à la question 2

merci d'avance

Posté par
coriolan
re : alcool et cétone 06-05-14 à 12:18

l'équation permet  d'écrire
n(cétone)=n(O2)/(3n-1)/2 =2*n(O2)/(3n-1)
on connait n(cétone) et on peut calculer n(O2)=V/VM

Posté par
niramane
re : alcool et cétone 06-05-14 à 12:36

merci j'ai pu trouver le n = 6.

maintenant j'ai un problème avec

c- On utilise une solution de permanganate à 0,25 mol.L−1 pour oxyder l'alcool : quel volume minimum de cette solution doiton
utiliser pour obtenir 10 mL de pinacolone

Posté par
coriolan
re : alcool et cétone 06-05-14 à 18:00

relis ma réponse du 30/01  19h39

Posté par
niramane
re : alcool et cétone 07-05-14 à 00:19

merci



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