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alcool et acide

Posté par
brino
26-12-16 à 13:25

Bonjour, j'aurais besoin d'aide sur cet exercice.
Soit A le composé de formule:
CH3-C2H4-CH2OH,
1.Donner le nom de ce composé, sa fonction chimique et sa classe.
Voici :
Nom: 2-methyl ;
Fonction : alcool ;
Classe: alcool primaire.
2. Le composé est mis en présence d'une solution de K2Cr2O7 en milieu acide.
a) Écrire l'équation bilan de la réaction qui se produit dans les cas suivants :
- la solution de K2Cr2O7 est utilisé en quantité insuffisante.
- La solution de K2Cr2O7 est utilisé en excès.
(Je n'ai pas de problème ici).
b)-Donner dans chaque cas le nom du produit organique formé.
Voici :
Pour la première réaction  le produit est: 2-methyl propanal.
Pou la deuxième réaction le produit est: acide 2-methyl propanoique.
-proposer une méthode d'identification de chaque produit (je n'ai pas pu faire).
3.a)On considère l'ester B de formule semi-développée :
HOC-O-C3H7.
-Donner les formules semi-développées des isomères de même fonction chimique que B.
Les voici:
CH3OC-O-C2H5: ethanoate d'éthyle.
C2H5OC-O-CH3: propanoate d'éthyle.
b) L'action prolongée, à chaud d'un excès d'eau sur B conduit à la formation de deux composés D et E que l'on sépare.
- Le composé D par dissolution dans l'eau donne une solution acide.
- proposer une méthode d'identification du composé E. (Je n'ai pas pu faire).
- Donner la formule semi-développée, le nom  et la fonction chimique de D et de E.
Voici :
(D): HCOOH, acide methanoique (acide carboxylique).
(E): CH3-CHOH-CH3 ,propan-2-ol(alcool secondaire).
4. L'action du composé G sur E  donne  réaction complète l'ester B et le composé D.
a) Déterminer la formule semi-développée, la fonction chimique et le nom de G.
Voici :
(G):H-OC-O-CO-H, anhydride ethanoique ( anhydride d'aide)
b) Équation de la réaction (pas de problème).
5. L'action du pentachlorure de phosphore sur D donne I.
Déterminer I.
Voici:
(I): HCOCl, chlorure de methanoyle.
Merci d'avance !

Posté par
brino
re : alcool et acide 26-12-16 à 13:26

(A): 2-methyl butanol-1

Posté par
picard
re : alcool et acide 26-12-16 à 14:43

Bonjour.

Il y a beaucoup de bonnes choses dans vos propositions, mais vous faites une erreur dès la première question sur le nom de l'alcool et cette erreur se retrouve dans les noms des produits de l'oxydation.
Il ne s'agit pas de...

Citation :
(A): 2-methyl butanol-1  
...mais de butan-1-ol ; le 2-méthylbutan-1-ol compte 5 atomes de carbone, ici, il n'y en a que 4.

Revoyez ça pour commencer.

Posté par
brino
re : alcool et acide 26-12-16 à 15:43

1. Nom: 2-methyl propan-1-ol.

Posté par
picard
re : alcool et acide 26-12-16 à 17:06

Telle que vous l'avez écrite, la formule de A est CH3-CH2-CH2-CH2-OH et elle correspond au butan-1-ol.
Le 2-méthylpropan-1-ol s'écrirait CH3-CH(CH3)-CH2-OH.

Quelle est la bonne formule pour A ?

Posté par
brino
re : alcool et acide 26-12-16 à 17:49

La bonne formule pour A est:
CH3-CH(CH3)-CH2-OH.

Posté par
brino
re : alcool et acide 26-12-16 à 17:50

Il ya une ramification au niveau de la deuxième carbone.

Posté par
picard
re : alcool et acide 26-12-16 à 18:19

D'accord, dans ce cas, le composé A est bien le 2-méthylpropan-1-ol.

Les produits de l'oxydation sont bien le méthylpropanal et l'acide méthylpropanoïque ; une remarque au passage, l'indice 2 est superflu, les groupes fonctionnels aldéhyde et carboxyle étant en bout de chaîne, la ramification méthyle ne peut être que sur le second C de la chaîne, si ce n'était pas le cas, on aurait du butanal et de l'acide butanoïque.

Citation :
CH3OC-O-C2H5: éthanoate d'éthyle.
OK, mais j'aime mieux CH3-COO-C2H5 (ou CH3-CO2-C2H5) ; je suis sans doute maniaque, mais cette écriture rend mieux compte des liaisons entre les atomes de cette molécule...

Citation :
C2H5OC-O-CH3: propanoate d'éthyle.
Non, propanoate de méthyle, et j'aime mieux C2H5-CO2-CH3...

Citation :
(D): HCOOH, acide methanoique (acide carboxylique).
(E): CH3-CHOH-CH3 ,propan-2-ol(alcool secondaire).
D'accord pour l'acide méthanoïque (càd le composé (D)), par contre pour le composé (E), on peut avoir, soit le propan-2-ol, comme vous l'avez suggéré, soit le propan-1-ol.

Pour identifier (E), pensez à l'oxydation ménagée qui donnera soit une cétone, soit un aldéhyde que vous pourrez caractériser par le réactif de Schiff ou de Tollens ou par un test à la liqueur de Fehling.

Citation :
(G):H-OC-O-CO-H, anhydride éthanoique ( anhydride d'aide)
Non, anhydride méthanoïque.

Citation :
(I): HCOCl, chlorure de méthanoyle.
Très bien !


Bravo, pour votre travail, manifestement, vous avez bien étudié votre cours sur les composés oxygénés et leurs propriétés.

Posté par
brino
re : alcool et acide 26-12-16 à 21:54

Merci beaucoup et bonne journée !

Posté par
picard
re : alcool et acide 26-12-16 à 22:10

Je vous en prie.

Bonne soirée à vous aussi.



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