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Action du dibrome sur le toluene
Bonsoir à vous
On introduit dans un tube à essai 2cm3 de toluene ,puis quelques gouttes de dibrome liquide. On obtient un mélange orange qui n'évolue pas dans l'obscurité .on repartit ensuite ce mélange dans 2tubes À et B.
Dans le tube À on ajoute un peu de poudre de fer. Une réaction se produit immédiatement et le gaz qui se dégage ,dissout dans de l'eau, fait jaunir le bleu de bromothymol.
Dans le tube B on n'ajoute rien mais on le place au soleil. Et le mélange se décolore progressivement avec le même dégagement acide qu'en A.
Interprétez les observations et écrire l'équation bilan des relations qui se produisent dans le tube A et B.
Interprétation
Je sais que la réaction du toluene avec le dibrome est
C6H5CH3 +Br2=C6H5Br + HBr donc le gaz qui se dégage c'est le HBr
Quand on y ajoute le fer je ne sais pas vraiment ce qui pourra se produire
Merci
Bonjour.
Je sais que la réaction du toluène avec le dibrome est
C6H5CH3 +Br2=C6H5Br + HBr
Dans les deux expériences, il va y avoir substitution d'atomes H par des atomes Br.
En présence de lumière, il y a substitution sur le groupe -CH3
Dans l'obscurité et en présence d'un catalyseur (poudre de fer), il y a substitution sur le noyau benzénique C6H5-
Par contre, je ne vais pas pouvoir vous en dire beaucoup plus, mes connaissances là dessus date de près d'un demi siècle.
Si un spécialiste passe par ici, il pourra sans doute vous donner davantage d'informations.
A plus.
Oups ! Juste une erreur
C6H5CH3 +Br2==> C6H5Br + CH3Br
En espérant qu'une personne plus inspirée passe par ici 😅😅
Merci
Je ne suis pas sûr du tout que ce soit ça...
C6H5CH3 +Br2==> C6H5Br + CH3Br
Comment pourrait-on expliquer le virage du bleu de bromothymol ?
Je proposerai plutôt...
C6H5-CH3 + Br2
C6H5-CH2Br + HBr à la lumière
et
C6H5-CH3 + Br2
C6H4Br-CH3 + HBr dans l'obscurité
Ainsi, dans les deux cas, il y a formation de bromure d'hydrogène HBr, composé acide qui fait virer le BBT au jaune.
Ce dont je ne me souviens plus c'est si des poly-substitutions peuvent être envisagées.
Bonjour à vous ! Particulièrement à toi picard !
Je n'ai plus eu de suite à mon exercice..
Que me proposes tu ? Faire un autre post ou alors.. Je ne sais pas
Toujours est il que j'aurais aimé trouvé une solution à cet exo
Merci
Voici deux liens qui vous confirmeront ce que je vous ai indiqué (sans lever totalement mes hésitations sur d'éventuelles poly-substitutions).
dans ce second lien, voyez le paragraphe "utilisation-chloration du toluène par le dichlore" (la réaction avec le dibrome est tout à fait analogue).
Tous les développements sur les mécanismes réactionnels sont hors programme de 1°S (enfin, je crois...)
Vous ne pouvez pas faire de nouveau post sur cet exercice, le multipost est interdit ; faites un UP (voir bouton [: - )] sous la fenêtre où vous tapez votre message).
Dans ce cas, je n'interviendrai plus de façon à laisser la place à de nouveaux intervenants...
Pour terminer, je me cite...
mes connaissances là dessus date datent de près d'un demi siècle.
Je n'arrive pas à voir le bouton (car l'insigne que tu m'as donné n'est pas visible dans mon téléphone)
Si tu peux essayer de me décrire sa position exacte
Merci
Sous la fenêtre de saisie, entre le bouton [Img] et le bouton [</>], à condition que ces options soient disponibles sur votre téléphone portable.
Sinon, tapez directement UP UP UP !!!
Bonjour Marielle94,
Picard me suggère de jeter un coup d'oeil sur ton exercice.
Je suis d'accord avec lui sur le fait que selon les conditions expérimentales la réaction de substitution du dibrome sur le toluène se fait :
a) Soit sur le radical méthyl " -CH3 " ( Réaction à chaud et en présence de lumière ) :
C6H5 - CH3 + Br2 C6H5 - CH2Br + HBr
b) Soit sur le noyau benzénique ( Réaction à froid en présence d'un catalyseur ) :
C6H5 - CH3 + Br2 C6H4Br - CH3 + HBr
On peut alors se demander si ces réactions peuvent se poursuivre :
Pour celle sur le radical méthyl :
C6H5 - CH2Br + Br2 C6H5 - CHBr2 + HBr et même
C6H5 - CHBr2 + Br2 C6H5 - CBr3 + HBr
Rien dans l'énoncé ne permet de le penser et le peu que je sache me laisse penser que la substitution s'arrête au premier stade.
Pour celle sur le noyau benzénique :
Les substitutions peuvent théoriquement se poursuivre avec un deuxième puis troisième atome de Brome et même au delà ( jusqu'à 5) mais de plus en plus difficilement.
Ce que je te conseille :
Donne les équations de réactions conseillées par Picard et arrête toi là.
Au niveau de la 1ère S, c'est déjà satisfaisant.
Tu peux éventuellement ajouter un petit commentaire qui montre que tu as envisagé la possibilité de poursuite des réactions.
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