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Acides Alpha-Aminés & Liaisons peptidiques

Posté par
AppleRed
08-11-12 à 13:54

Bonjour!

J'ai un gros exercice à faire type BAC .. Celui-ci est en 2 parties A & B.

A) Acides Alpha-Aminés

Le glutathion est un tripeptide usuellement rencontré dans les cellules végétales & animales. Son rôle dans l'organisme est de transporter l'hydrogène.
Par l'hydrolyse du glutathion , on obtient de la cystéine , de la glycine & de l'acide glutamique.

1. Indiquer les conditions expérimentales de cette hydrolyse.
2. Faire le schéma légendé du montage permettant de réaliser l'hydrolyse du triglycéride.
3. Décrire une méthode expérimentale permettant d'analyser les différents acides Alpha-Aminés formés.
4. Entourer et nommer les groupes caractéristiques acide carboxylique & amino dans cette molécule.

- Cystéine : HS - CH2 - C (liaison H en haut & liaison NH2 en bas) - C (double liaison O en haut & liaison OH en bas)

Posté par
AppleRed
re : Acides Alpha-Aminés & Liaisons peptidiques 08-11-12 à 14:12

Suite de l'exercice

B) Liaisons peptidiques

1. Rappeler la définition d'un atome de carbone asymétrique.

En chimie organique, un atome de carbone asymétrique est un carbone tétraédrique (c'est-à-dire lié à quatre atomes) qui possède au moins trois substituants, et dont tous les substituants sont différents. Ici un substituant est un atome, ou groupement d'atomes, différent de l'hydrogène.

2. Identifier , s'il y a lieu , sur les formes recopiées de la Cystéine & de la Glycine , l'atome de carbone asymétrique.

- Cystéine : HS - CH2 - C (liaison H en haut & liaison NH2 en bas) - COOH

- Glycine : H - C (liaison H en haut ; liaison NH2 en bas) - COOH

Laquelle de ces molécules ne possède pas de carbone asymétrique ? Aucune.

3. A partir de ces deux Acides-Aminés , combien peut-on obtenir de dipeptides différents ? Justifier.

4. Ecrire l'équation de réaction permettant d'obtenir la dipeptide suivante:

H - CH (liaison NH2 en bas) - C (double liaison O en haut)(liaison NH - CH - COOH en bas)(liaison HS - CH2 en bas du CH)

5. Parmi les dipeptides obtenus , celui représenté ci-après est apparu.
Recopier sa formule & encadrer la liaison peptidique :


HS - CH2 - CH (liaison NH2 en bas) - C (double liaison O en haut ; liaison NH-CH2-COOH en bas)

6. Sur le dipeptide précédent , on fait réagir de l'alanine. Combien de tripeptides eut-on obtenir?

Alanine : CH3 - C (liaison H en haut ; liaison NH2 en bas) - COOH

Puis-je avoir de l'aide , s'il vous plaît ? Merci d'avance!



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