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Acide octadénoïque

Posté par
marguerite
22-01-18 à 20:41

Bonsoir, j'aimerai savoir si mes réponses sont justes pour mon devoir,
je vous remercie d'avance!

Connu et utilisé avant l'ère chrétienne, le savon était, à l'origine, une mixture obtenue par mélange de suif et de cendres. Pline l'Ancien décrivait au 1er siècle avant Jésus-Christ différentes formes de savon coloré dur ou mou: à partir des cendres de plantes marines, on obtenait l'acali minéral à la base des savons solides. Avec les cendres de plantes terrestres, on obtenait l'alcali végétal à la base des savons mous. Jusqu'au XVIIe siècle, époque où l'industrie savonnière, fut introduite en France par Colbert, la majeure partie du savon était produite à partir de suif de chèvre et de cendres de hêtre. La première manufacture fut créée à Toulon par édit royal. D'autres manufactures furent construitent à Marseille. A la fin du XVIIe siècle, l'industrie marseillaise dut importer des matières premieres de tout le bassin méditérranéen pour répondre à la demande. Les Français mirent au point un procédé de fabrication qui employait des corps gras végétaux (ou graisses végétales) à la place de corps gras animaux.

1) L'alcali minéral est la soude ou hydroxyde de sodium NaOH ; l'alcali végétal est la potasse ou hydroxyde de potassium KOH.

NaOH = Na+, -OH ← ion hydroxyle responsable
KOH = K+, -OH ← prop basique de l'eau
Autoprolyse : H²O⇄ H+ (caractère acide) + -OH (caractère basique)


2) L'acide octadécanoïque est un acide gras de formule : CH3 - (CH2)16 - COOH.
Son action sur le glycérol ou propan-1,2,3-triol fournit un des principaux corps gras ou triglycérides contenu dans le suif de formule :
PHOTO

a) Entourer les trois groupes d'atomes justifiant l'appellation triester.

3 groupements esters = triester

b) Déduire de la formule du triester celle du glycérol.

Là aussi on a une « esterfication »
Glycérol = propan-1,2,3-triol = CH² - OH
    CH² - OH
    CH² - OH


3) Lorqu'on fait réagir une solution de soude concentrée sur le triester ci-dessus, on obtient la mixture désignée dans le texte sous le nom de savon.
Comment s'appelle cette réaction ?

Saponification (ester + base (-OH) → acide carboxylique + alcool)

(Dans la suite du problème, on supposera cette réaction comme étant totale).

4) Le savon obtenu est l'octadécanoate de sodium.
a) Quelle est la formule semi-développée de l'ion octadécanoate ?

CH3-(CH2)16-COO−

b) Identifier sur la formule de l'ion la partie hydrophile et la partie hydrophobe.

[CH3-(CH2)16]-CO[O−]
[apolaire donc hydrophobe] [polaire donc hydrophile]


Acide octadénoïque

Posté par
molecule10
re : Acide octadénoïque 23-01-18 à 01:04


    Bonsoir  marguerite :

     l'alcali végétal est la potasse ou hydroxyde de potassium KOH. Je  comprends  pas
     pourquoi  tu  parles  d'alcali  végétal ?

     Autoprotolyse  de  l'eau :
    
     L'eau pure est partiellement ionisée, car la réaction d'autoprotolyse est limitée
     2 H2O ⇄  H3O+ + HO-

     Glycérol = propan-1,2,3-triol = HOCH2-CHOH-CH2OH   ( C3H8O3 )  formule  juste .

     Saponification (ester + base (-OH) →sel  de  sodium  ou  de  potassium  ( = savon )  et
     un  alcool  ( ici  glycérol ) .
     Si  on  acidifie  le  savon ==> acide  carboxylique  =  CH3-( CH2 )- COOH .

     Le  reste  est  juste . Bonnes  salutations .
        



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