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Acide carboxylique et dérivée

Posté par
moussolony
22-11-19 à 18:27

Bonjour
Un professeur de physique chimie soumet ses élèves de terminale a un test qui consiste a déterminer la fonction chimique et la formule semi développée d un composé organique A a  chaîne saturée non ramifiée .les informations suivantes leur sont données
On fait réagir mA=3,7 g de A sur du chlorure d ethanoyle en exces  .il se forme alors un ester et du chlorure d hydrogène.
Le chlorure d hydrogène formé est recueilli en totalité dans 5 L d eau .le PH de la solution obtenue est égale a 2
Sur une autre part de A , on fait agir une quantité de dichromate de potassium en milieu acide on obtient un composé B qui donne avec la liqueur de fehling un précipité rouge brique
Données M(H)=1 g/mol , M(C)=12 g/mol, M(O)=16g/mol
Tu es élève de la classe
1/ donne la fonction chimique de A
2. Écris l équation bilan de la réaction entre A et le chlorure d ethanoyle.
3.1/ déterminé la masse molaire de A
3 /2 déduis en la formule de A
3/3 . donne les formules semi développée envisageables pour A
4-1) précise la fonction chimique du composé B.
4/2 déterminé précisément la formule semi développée et le nom du compose A.
Question 1
C est un alcool
Question 2
R-OH + CH3-COCl ----> CH3-COOR + HCl
Question 3/1
J ai une difficulté de répondre cette question
Merci d avance pour votre aide

Posté par
odbugt1
re : Acide carboxylique et dérivée 22-11-19 à 18:52

Bonsoir,

Le pH de la solution obtenue en dissolvant HCl permet ( si on connait le cours ) de calculer la quantité de matière n(HCl) de HCl recueilli puis dissoute dans 5L d'eau.

Ensuite, un bilan molaire concernant la réaction d'estérification de A permet de calculer la quantité de matière de A correspondant aux 3,7g de cet alcool.
On en déduit la masse molaire de A.

Posté par
moussolony
re : Acide carboxylique et dérivée 22-11-19 à 19:19

Bonsoir
L euation avec le PH ne figure pas dans mon cours. C est pour la raison je n arrive pas a calculer toujours n(HCl)

Posté par
moussolony
re : Acide carboxylique et dérivée 22-11-19 à 19:33

Ok
On aura donc
n(HCl)=n(H2O)
n(HCl)=V(H2O)/VM
n(HCl)=5/22,5
n(HCl)=0,22 mol

Posté par
odbugt1
re : Acide carboxylique et dérivée 22-11-19 à 19:38

La connaissance du pH permet d'obtenir n(HCl) = 0,05 mol

Posté par
moussolony
re : Acide carboxylique et dérivée 22-11-19 à 19:43

Comment vous avez trouvé 0,05 mol

Posté par
odbugt1
re : Acide carboxylique et dérivée 22-11-19 à 20:01

Définition du pH
pH = - log [H3O+]  donc

[H3O+] = 10-pH

HCl est une acide fort donc :
C(HCl) = [H3O+]

Définition de la concentration molaire :
C(HCl) = n(HCl) / V(solution) donc
n(HCl) = C(HCl) * V(solution)

Posté par
moussolony
re : Acide carboxylique et dérivée 23-11-19 à 00:52

Bonsoir
Donc C(HCl)=0,05
On aura
n(HCl)=0,01*5
n(HCl)=0,05 mol

Posté par
moussolony
re : Acide carboxylique et dérivée 23-11-19 à 01:02

Question 3-1
D après l équation
n(A)=n(HCl)
n(A)=0,05 mol
m(A)=n(A)*M(A)
M(A)=m(A)/n(A)
M(A)=3,7/0,05
M(A)=74 g/mol
Question 3/2
14n+18=74
n=74-18/14
n=4
Ce qui donne C4H10O

Posté par
moussolony
re : Acide carboxylique et dérivée 23-11-19 à 01:15

Question 3/3
CH2(OH)-CH2-CH2-CH3
CH3-CH(OH)-CH2-CH3

CH3-C(CH3)OH-CH3
CH2(OH)-CH2-CH2-CH3

Posté par
moussolony
re : Acide carboxylique et dérivée 23-11-19 à 01:17

Question 4/1
C est un aldéhyde.
Question 4/2
CH2(OH)-CH2-CH2-CH3
Butan-1-ol

Posté par
odbugt1
re : Acide carboxylique et dérivée 23-11-19 à 10:36

Citation :

Question 3/2
14n+18=74   -----> A justifier
n=74-18/14   -----> n'est pas égal à 4 mais à 72,71
n=4


Citation :

Question 3/3
CH2(OH)-CH2-CH2-CH3 (*)
CH3-CH(OH)-CH2-CH3

CH3-C(CH3)OH-CH3
CH2(OH)-CH2-CH2-CH3 (*)

- Les molécules marquées (*) sont identiques.
- Il existe au total 4 alcools de formule C4H10O, mais les indications de l'énoncé permettent d'en éliminer 3



Citation :

Question 4/1
C est un aldéhyde.  ------> A justifier
Question 4/2
CH2(OH)-CH2-CH2-CH3  ------> A justifier
Butan-1-ol

Posté par
moussolony
re : Acide carboxylique et dérivée 23-11-19 à 14:43

Question3/2
M(CnH2n+2O)=74
14n+18=74.
14b=74-18
14n=56
n=56/14
n=4
Ce qui donne C4H10O
Question 3/3
CH2(OH)-CH2-CH2-CH3
CH3-CH(OH)-CH2-CH3
question 4/1
Comme A réagit avec le dichromate de potassium en milieu acide pour donner un composé B qui donne avec la liqueur de fehling un précipité rouge
D ou A est un aldéhyde
Question 4/2
D après la question précédente on sait que A réagit pour un aldéhyde
D où A n est ni alcool tertiaire, et non plus alcool secondaire
C est un alcool primaire
D où le butan-1-ol

Posté par
odbugt1
re : Acide carboxylique et dérivée 23-11-19 à 15:36

Citation :
Question3/2
M(CnH2n+2O)=74   M(CnH(2n+2)O) = 74 g/mol
14n+18=74.
14b=74-18
14n=56
n=56/14
n=4
Ce qui donne C4H10O

Laisser un espace ici pour aérer la présentation !!!!!!!!!

Question 3/3
CH2(OH)-CH2-CH2-CH3
CH3-CH(OH)-CH2-CH3   Cet alcool qui est secondaire peut être éliminé.


Laisser un espace ici pour aérer la présentation !!!!!!!!!

question 4/1
Comme A réagit avec le dichromate de potassium en milieu acide pour donner un composé B qui donne avec la liqueur de fehling un précipité rouge
D ou A est un aldéhyde

C donne un test positif à la liqueur de Fehling : C'est un aldéhyde.

Laisser un espace ici pour aérer la présentation !!!!!!!!!

Question 4/2
D après la question précédente on sait que A réagit pour un aldéhyde
D où A n est ni alcool tertiaire, et non plus alcool secondaire
C est un alcool primaire
D où le butan-1-ol
Sur les 4 alcools de formule C4H10O , deux sont des alcools primaires, mais un seul n'est pas ramifié : C'est le butan-1-ol

Posté par
moussolony
re : Acide carboxylique et dérivée 23-11-19 à 15:45

Merci infiniment



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