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Acide carboxylique

Posté par
Mounkaila144
24-06-19 à 23:35

On chauffe un mélange équimolaire d'acide propanoïque et d'acide ethanoique avec de l'oxyde de phosphore
P4O10. La distillation fractionnée des produits de la réaction permet d'isoler trois composes organiques A, B et
C. tous réagissent vivement avec l'eau.
 A engendre l'acide ethanoique
 B conduit à l'acide propanoïque
 C donne naissance à un mélange équimolaire d'acide propanoïque et ethanoique.
a) Identifier les composés A et B. donner leurs formules semi développée et leurs noms. Ecrire les équations
de leurs réactions de formation.
b) Identifier le corps C. donner sa formule semi développée. Ecrire l'équation de sa réaction de formation.
2) A réagit sur l'ammoniac pour donner le composé organique X et l'éthanoate d'ammonium Y.la déshydratation
par chauffage de Y donne le composé X.
a) Ecrire les équations traduisant la transformation de A en X et la transformation de Y en X.
b) Ecrire l'équation globale de la réaction à chaud de A sur l'ammoniac. Donner les formules semi développée
et le nom de X. quelle est sa fonction chimique ?
c) Sachant qu'on a obtenu une masse m=35,5 g de X avec un rendement de 85%, quelle est la masse du
composé A utilisée.

je comprend vraiment pas
Le mélange de deux acide carboxylique en présence de P4O10
Donne normal deux composé un anhydride et de l'eau
Mais où es que l'énoncé à eu 3 composé À B et C ?

Posté par
odbugt1
re : Acide carboxylique 25-06-19 à 00:56

Bonsoir,

A est l'anhydride éthanoïque.
B est l'anhydride propanoïque.
C est un anhydride mixte :   l'anhydride éthanoïque et propanoïque.

Posté par
Mounkaila144
re : Acide carboxylique 25-06-19 à 19:30

Je comprends pas
A ne serai t'elle pas un alcool ?

Posté par
odbugt1
re : Acide carboxylique 25-06-19 à 19:59

Non A n'est pas un alcool.

L'Oxyde de phosphore est un déshydratant puissant qui a pour effet d'éliminer une molécule d'eau entre deux molécules d'acide carboxylique.
On obtient un anhydride d'acide.

Par élimination d'eau entre deux molécules d'acide éthanoïque on obtient l'anhydride éthanoïque qui est le composé A qui, comme indiqué par l'énoncé, peut réagir vivement avec l'eau pour redonner de l'acide éthanoïque.

Même chose entre deux molécules d'acide propanoïque  : on obtient l'anhydride propanoïque qui est le composé B.

Enfin, par élimination d'eau entre une molécule d'acide éthanoïque et une molécule d'acide propanoïque on obtient un anhydride mixte qui est l'anhydride éthanoïque et propanoïque qui est donc le composé C.

Posté par
Mounkaila144
re : Acide carboxylique 25-06-19 à 20:48

un mélange équimolaire d'acide propanoïque et d'acide ethanoique avec de l'oxyde de phosphore
P4O10

Quand je lis ça je vois
CH_3-COOH+CH_3-CH_2-COOH--P_{4}O_{10}--->CH_3-COO-CO-CH_2-CH_3+H_{2O}

Posté par
odbugt1
re : Acide carboxylique 25-06-19 à 21:17

Et moi je vois le processus inverse.

L'énoncé dit :
Tous réagissent vivement avec l'eau.

J'en déduis que ce qui suit concerne les réactions de A,B,C avec l'eau.
et en particulier que C donne naissance en réagissant avec de l'eau à un mélange équimolaire d'acide propanoïque et éthanoïque.

Je vois donc :
anhydride éthanoïque et propanoïque réagit avec l'eau pour donner (en quantités égales) de l'acide éthanoïque et de l'acide propanoïque.

Soit C5H8O3 + H2O → CH3-COOH + CH3-CH2-COOH

Bref je pense que l'énoncé décrit tout d'abord la déshydratation des acides éthanoïque et propanoïque par P2O5 pour donner 3 composés A, B et C
Et ensuite l'énoncé décrit une propriété commune de A, B et C qui est une (vive) réaction avec l'eau pour redonner les acides.

Posté par
Mounkaila144
re : Acide carboxylique 05-07-19 à 17:57

Ah j'ai compris je me rebloque à la question 3)
à)  A en X CH3+CH2+COOH+NH3---->(CH3+CH2+COO-+NH4+)
Après je ne sais plus ce qui vas être Y

Posté par
odbugt1
re : Acide carboxylique 05-07-19 à 18:52

Ton énoncé n'a pas de question 3 ( ni de question 1 d'ailleurs )
Je suppose que la question à laquelle tu cherches à répondre est la question 2a)
Merci de confirmer.

Question 2a)
On a établi depuis le  25-06-19 à 00:56 que A est une molécule d'anhydride éthanoïque.
La très fantaisiste formule " CH3+CH2+COOH " que tu proposes n'est pas celle de l'anhydride éthanoïque.
La première chose à faire est de répondre à la question posée dans l'énoncé :
a) Identifier les composés A et B. donner leurs formules semi développée et leurs noms.
En ce qui concerne le composé A c'est indispensable pour continuer cet exercice.

Posté par
Mounkaila144
re : Acide carboxylique 05-07-19 à 19:18

odbugt1 @ 05-07-2019 à 18:52

Ton énoncé n'a pas de question 3 ( ni de question 1 d'ailleurs )
Je suppose que la question à laquelle tu cherches à répondre est la question 2a)
Merci de confirmer.

Oui je parlai de la question 2.a

Oui A:est l'anhydride ethanoique de formule CH3-CH2-CO-O-CO-CH2-CH3
je m'etait trompé
Mais andrydride + amine ça donne quoi ?
J'ai jamais vu ça

Posté par
odbugt1
re : Acide carboxylique 05-07-19 à 20:10

Si tu as jamais vu ça l'exercice est infaisable.

Aide : On obtient la même molécule que celle qui résulte de l'action de l'acide éthanoïque sur l'ammoniac.
Et si tu as "jamais vu ça" fais preuve d'initiative en fouillant un peu sur internet.

Posté par
ado12
re : Acide carboxylique 21-12-21 à 16:55

Bonjour besoin d'aide j'ai le mm exo
Je me bloque sur la question 2)a) je propose ca:
Equation traduisant la transformation de A en X et de Y en X
A+NH3------> X+(CH3-COO-+NH4+)=Y
Y=(CH3-COO-+NH4+)------->(CH3-CO-NH2) +H2O
X=(CH3-CH2-CO-NH2)
2)b)Equation globale de la réaction a chaud de A
(CH3-CO-O-CO-CH3+NH3)----->(CH3-CO-NH2)+(CH3-COOH)
F.S.D et nom de X
X=(CH3-CH2-CO-NH2) .Fonction chimique: Amide

Posté par
odbugt1
re : Acide carboxylique 21-12-21 à 20:23

Bonjour,

1ère étape :
CH3 - CO - O - CO - CH3  +  2NH3  →  CH3 - CO - NH2  +  ( NH4+  +  CH3CO2- )
----------------------------------------------------------------------------------------------
2ème étape :
( NH4+  +  CH3CO2- )  →  CH3 - CO - NH2    +  H2O

X = éthanamide
Y = éthanoate d'ammonium
Je te laisse retrouver l'équation globale.

Posté par
gbm Webmaster
re : Acide carboxylique 21-12-21 à 20:33

Bonsoir,

@ ado12 : pourrais-tu mettre à jour ton profil en précisant ton niveau : ESPACE MEMBRE / clique sur ton pseudo / Mon Compte / Mon profil

attentionextrait de c_faq la FAQ du forum :

Q12 - Dois-je forcément indiquer mon niveau lorsque je poste un nouveau topic ?



Posté par
ado12
re : Acide carboxylique 22-12-21 à 00:30

Bonjour odbugt merci pour votre reponse
Equation Globale de la réaction doit s'ecrire comme suit je pense
CH3-CO-O-CO-CH3 + 2NH3  → CH3 - CO-NH2 + CH3CO-
NH2+H2O
ou
CH3 - CO - O - CO - CH3  +  2NH3  →  2 CH3 - CO - NH2  +  H2O
je termine avec la 2)c) calcul de la masse du composé A
Bilan molaire : n(A)=n(X)/2---->n(X)=2n(A)
  m(X)/M(X)=2m(A)/M(A)------>m(A)=m(X)xM(A)/2M(X)
AN:m(A)=35.5x102/2x59=30.6g
  je ne comprends pas pourquoi le rendement n'intervient pas

Posté par
odbugt1
re : Acide carboxylique 22-12-21 à 09:31

OK pour le bilan global.

Le rendement " r " se définit par :
r = masse de produit effectivement obtenue / masse de produit théoriquement obtenue

35,5g est la masse de produit effectivement obtenue.
La masse de produit théoriquement obtenue est celle qu'on aurait obtenue si au cours des manipulations il ne s'était produit aucune perte.
C'est cette masse théorique qu'il faut utiliser dans ton calcul et non la masse effectivement obtenue.

Posté par
ado12
re : Acide carboxylique 22-12-21 à 12:35

Bonjour odbugt merci pour votre reponse
D'aprés ce que j'ai compris:
  m(X1): masse de produit effectivement obtenue
  m(X) :masse de produit théoriquement obtenue
  r=m(X1)/m(X)---->m(X)=m(X1)/r--->m(X)=35.5/0.85=41.7g
Bilan molaire : n(A)=n(X)/2---->n(X)=2n(A)
  m(X)/M(X)=2m(A)/M(A)------>m(A)=m(X)xM(A)/2M(X)
AN: m(A)=41.7x102/2x59=36g c'est presque égale a la masse du produit effective obtenue

Posté par
odbugt1
re : Acide carboxylique 22-12-21 à 13:03

C'est exact !

Posté par
ado12
re : Acide carboxylique 22-12-21 à 14:18

Merci bcp odbugt c'est gentil de votre part



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