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un peu de biochimie

Posté par
lucielu
18-02-09 à 14:09

Bonjour. J'ai un DM pour les vacances et j'aurai besoin d'aide svp.

1/ Les acides carboxyliques ont pour formule générale R-CO2H quelle est la formule de leur base conjuguée ?
Ecrire la demi équation correspondant a ce couple.
Alors j'ai mis que la base conjuguée etait R-Co2- et apres j'ai essayer d'écrire l'équationmais je comprend pas pourquoi y'a un tiré entre R et Co2

2/ Les amines (primaires)ont pour formule générale R-NH2. Ce sont des bases selon Bronsted. Quelle est la formule de leur acide conjugué ?
La j'écrirai R-NH+ Mais je pense que c'est faux, mais je sais pas comment faire.

Merci d'avance

Posté par
physix
re : un peu de biochimie 18-02-09 à 14:49

Un exemple d'acide carboxylique : CH3-COOH . Ici R = CH3.
Le tiret représente la liaison entre CH3 et COOH

La base correspondante est CH3-COO-.

CH3-COOH = CH3-COO- + H+


Pour l'amine, rajoute un H+ à R-NH2

Posté par
lucielu
re : un peu de biochimie 18-02-09 à 15:31

R est toujours egal a CH3 ?
Si c'est sa je trouve :
CH3-NH c'est sa ?

Posté par
physix
re : un peu de biochimie 18-02-09 à 15:58

Non R = groupement alkyle =

acide éthanoïque : CH3-COOH     R = CH3
acide propanoïque : CH3-CH2-COOH  R = CH3-CH2
acide butanoïque : CH3-CH2-CH2-COOH    R = CH3-CH2-CH2




R-NH2 + H+ = ..............
utilise la conservation de la matière et de la charge

Posté par
lucielu
re : un peu de biochimie 18-02-09 à 16:03

CH3-NH3 ?

Posté par
physix
re : un peu de biochimie 18-02-09 à 16:04

CH3-NH3+ en respectant la conservation de la charge.

Posté par
lucielu
re : un peu de biochimie 18-02-09 à 17:19

Merci beaucoup
Les deux dernieres questions me posent encore problème

1/ un acide aminé est a la fois un acide carboxylique et une amine
L'alanine a pour formule:
     CH3 ------- CH ------- CO2H
                 /
                 /
                 /
                 NH2
En solution acqueuse elle est principalement sous forme d'un ion dipolaire appelé zwitterion de formule:
    CH3 ------- CH ------- CO2-
                /
                /
                /
                NH3+
Montrer que la formation du zwitterion résulte d'un transfert de proton à l'interieur d'une molécule d'acide aminé d'un groupe "acide" sur un groupe "basique"  

2/ Le zwitteron est une espece ampholyte
Quel est son acide conjugué ? la j'aurai répondu CH3
Ecrire l'équation de la demi réaction acido basique associée au couple ainsi constitué.
CH3= CH+ 2H+   ?
Quelle est sa base conjugué? la j'aurai mis CH
Ecrire l'équation de la demi equation acido basique associée au couple ainsi constitué.
J'aurai mis la meme equation donc c'est pas juste ce que j'ai mis

Posté par
122155
re : un peu de biochimie 18-02-09 à 18:40

salut:
1)
pour Montrer que la formation du zwitterion résulte d'un transfert de proton à l'interieur d'une molécule d'acide aminé d'un groupe "acide" sur un groupe "basique"  tu peux écrire la molécule d'acide alpha aminé comme ceci:

                    
         NH2-CH-CO2H  =    +NH3-CH-CO2-  
                |                            |
                CH3                       CH3
le proton H+ libéré par le coté COOH est capté par l'autre coté NH2.
2) Le zwitteron

              
                   +NH3-CH-CO2-  
                            |
                            CH3
est une espece ampholyte
son acide conjugué

              
                   +NH3-CH-CO2H  
                            |
                            CH3

Posté par
lucielu
re : un peu de biochimie 18-02-09 à 20:39

Je comprends pas comment tu trouve sa.
Quel est la base ?

Posté par
122155
re : un peu de biochimie 18-02-09 à 21:36

Le zwitteron

              
                   +NH3-CH-CO2-  
                            |
                            CH3
est une espece ampholyte

s'il joue le role d'un acide , sa base cojuguée est

                      
                              NH2-CH-CO2-  
                               |
                               CH3
    
s'il joue le role d'une base , son acide conjuguée est

                      
                              +NH3-CH-CO2H  
                               |
                               CH3

un peu de biochimie

un peu de biochimie

Posté par
122155
re : un peu de biochimie 18-02-09 à 21:39

le 2 ème  cas;

un peu de biochimie

Posté par
lucielu
re : un peu de biochimie 19-02-09 à 13:16

Ok. Mais pourquoi il y'a ecrit Z ? c'est la base ?

Posté par
122155
re : un peu de biochimie 19-02-09 à 13:38

le  zwitterion  porte deux charge.
alors que l'ion positif c'est son acide conjugué.
l'ion négatif est sa base conjuguée.



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