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TP préparation du 2-méthylbut-2-ène

Posté par
mel75
20-03-10 à 16:06

Bonjour!!

J'ai un compte rendu de tp à faire et j'ai quelque difficulté.
Voici le tp:
I. Mode opératioire:

1.Désydratation du 2-méthylbutan-2-ol:
-Faire un montage de distillation avec un Claisen-Vigreux de 100mL surmonté d'une ampoule de couléé et placé sur un agitateur magnétique.
-Y introduire 31mL de 2-méthylbutan-2-ol.
-Introduire 10mL d'acide phosphorique à 85% dans l'ampoule de coulée.-Couler lentement, en agitant, l'acide phosphorique.
-Placer l'erlenmeyer de récupération dans la glace.
-Recueillir le distillat en veillant à ce que la température en tête de la colonne ne dépasse pas 55°C.

2. Purification du mélange d'alcènes obtenu:
-Transvaser le distilla dans une ampoule à décanter de 100mL.
-Receuillir laphase organique et la laver avec deux fois 10 mL d'eau glacée. Vérifier le pH de la phase aqueuse et rocéder si besoin à un autre lavage.
-Sécher la phase organique sur sulfate de magnésium anhydre.

II. Questions sur le mode opératoire:

1.Quel est le rôle de l'acide phosphorique? Pourquoi utilise-t-on l'acide phosphorique de préférence à l'acide sulfurique ou à l'acide chloridrique?
2.Quel est le rôle de la première distillation? Faire le bilan des différentes espèces chimiques présentes dans l'erlenmeyer à la fin de cette première distillation.
3.Pourquoi faut-il éviter que la température en tête de la colonne dépasse 55°C?
4.Lors de la première décantation, comment se placent respectivement la phase aqueuse et la phase organique? Justifier la réponse en faisant le bilan des différentes espèces présentes dans chacune des deux phases.
5.Quel est le rôle des lavages de la phase organique avec de l'eau glacée?
6.Que peut-on déduire du fait que la dernière eau de lavage est neutre?
8.Indiquer les caractéristiques que doit posséder un desséchant.
9. Quel est le rôle de la dernière distillation?
10.Pourquoi faut-il filtrer la phase organique sèche avant la distillation?

Réponses:

1.L'acide phosphorique fournit des ions H+ qui catalysent la réaction et il absorbe les molécules d'eau au fur et à mesure qu'elles se forment, déplaçant ainsi la réaction vers la droite. Je sais pas pourquoi on utilie de la'cide phosphorique de préférence à l'acide sulfurique ou à l'acide chloridrique.
2.Le rôle de la première distillation est de receuillir du 2-méthylbut-2-ène. A la fin de cette première distillation, il reste du 2-méthylbut-2-ène, des traces d'acide phosphorique et de 2-méthylbutan-2-ol.
3. Il faut éviter que la température en tête de la colonne dépasse 55°C parce que sinon on récpérerait autre chose.
4. En ajoutant un peu d'eau dans l'ampoule à décanter et en observant : l'eau ajoutée vient augmenter le volume de la phase aqueuse. Je sais pas ce que contient la phase  aqueuse. La phase organique contient le 2-méthylbut-2-ène peu soluble dans l'eau, des traces de 2-méthylbutan-2-ol n'ayant pas réagi et des traces d'acide phosphorique.
5.Je ne sais pas quel est le rôle des lavages de la phase organique avec de l'eau glacée.
6.Je ne vois pas ce qu'on peut en déduire du fait que la dernière eau de lavage est neutre.
7.Je ne sais pas quel est le rôledu séchage de a phase organique.
8.Je ne vois pas quel est le rôle d'un desséchant.
9.Le rôle de la dernière distillation est de receuillir le 2-méthylbut-2-ol.
10.Je ne vois pas la réponse.

Est-ce-que quelqu'n aurait la gentillesse de me dire si ce que j'ai fais  est juste et de m'expliquer ce que j'ai pas réussi.

D'avance, merci

Posté par
lulu3324
re : TP préparation du 2-méthylbut-2-ène 20-03-10 à 17:51

Bonjour

1) Très bonne explication. On utilise, pour ce TP, de l'acide phosphorique pour n'obtenir que 1 ou 2 alcènes différents (alors que l'on a les 4 alcènes pour l'H2SO4)

2) oui mais aussi le 2-méthylbut-1-ène aussi...et sans doute les 2 autres alcènes possibles...

3) sinon on ferait passer l'alcool et l'acide...ce qu'on éviter...

4)phase aqueuse contient l'eau engendrée, le peu d'alcool et d'acide qui sont passés.
  phase orga : but-2-ène, but-1-ène, et un peu d'alcool et d'acide de départ

5) éliminer le peu d'alcool et d'acide de départ (+ solubles dans l'eau)

6) il n'y a plus que de l'eau (pH=7)

7) desséchant : il...dessèche la phase orga (éliminer l'eau)

8)ne pas etre soluble dans la phase à sécher (ca serait embetant...)
  etre bien visible (couleur, taille des grains) lorsqu'il tombe au fond du récipient

9) 2e distillation? C'est après la décantation?

10) pour supprimer...le desséchant !
  

Posté par
mel75
re : TP préparation du 2-méthylbut-2-ène 20-03-10 à 19:39

Merci pour les réponses

Pour la question 2 je suis pas d'accord pour le 2-méthylbut-1-ène parce qu'il n'en parle pas dans le tp et c'est quoi les 2 autres alcènes poossibles?
Pour la question 4 je comprends pas pour la phe organiue pourquoi il reste but-2-ène, but-1-ène, et un peu d'alcool et d'acide de départ puisque dans l'énoncé, on nous parle pas du but-2-ène et du but-1-ène.
Pour la question 9 c'est bein le rôle de la 2e distillation. Oui je crois bien que c'est après la décantation mais je suis pas sur.

Peux-tu m'expliquer.

Metci

Posté par
lulu3324
re : TP préparation du 2-méthylbut-2-ène 20-03-10 à 19:57

1) Je rajoute juste qu'en plus, l'acide phosphorique est un acide qui est moins fort que l'acide chlorydrique ou sulfurique (qui engendreraient des réactions parasites)

2) Si le 2-méthylbut-1-ène peut se former...mais en trop faible quantité. Donc on peut le négliger...

4) Je voulais dire que dans la phase organique, on peut déceler la présence du 2-méthylbut-2-ène (et je pensais aussi au 2-méthylbut-1-ène mais on peut le négliger donc on n'en parlera pas...), d'alcool et d'acide de départ (car meme si on dit qu'ils ne sont pas solubles dans cette phase, il y en a toujours quelques traces)

9) je ne comprends pas : on distille le distillat obtenu pour le purifier c'est ca?

Posté par
mel75
re : TP préparation du 2-méthylbut-2-ène 20-03-10 à 20:42

Merci beaucoup
9) Je ne crois pas qu'on distille le distillat mais comme le tp était trop long on la pas fini. On le finira mercredi donc je sais pas vraiment.

Posté par
mel75
re : TP préparation du 2-méthylbut-2-ène 20-03-10 à 20:47

Juste quand tu dis les 2 autres alcènes pour la questions 2) tu parles desquels?

Posté par
lulu3324
re : TP préparation du 2-méthylbut-2-ène 20-03-10 à 20:52

il existe une autre mécanisme de déshydratation mais ca conduit aussi au 2-méthylbutan-2-ol ! (c'est très rare) et le 4e alcène : ben je l'ai complètement rêvé !!

Posté par
mel75
re : TP préparation du 2-méthylbut-2-ène 20-03-10 à 20:56

Merci beaucoup!!!



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