Enoncé: La phénantoine est un médicament utilisé pour traiter l'épilepsie. Cette molécule a été découverte par Justus Liebig en 1838. Il est possible de la synthétiser en deux étapes à partir de la benzoine.

1° étape: synthèse du benzyle
2° étape: synthèse de la phénantoine
Benzyle+urée -> phénantoine+ eau (réaction mole à mole)


Données: M(benzoine)=212g/mol
M(benzyle)=210g/mol
M(phénantoine)=252g/mol
m(urée)=60g/mol
1) La première étape est effectuée à partir de 3g de benzoine et d'un excès d'acétate de cuivre comme oxydant.
a) Calculer la quantité de matière de benzoine introduite.
b) Celle-ci étant introduite en défaut, calculer la masse maximale de benzyle qu'il est possible d'obtenir.
c) Après extraction et purification, une masse m=2.4g de benzyle est obtenue. Calculer le rendement de cette premiere étape.

2) a) Identifier les groupes caractéristiques présents sur la benzoine et le benzyle.
b) Quel groupe est modifié lors de la réaction?
c) conclure: la réaction qui a lieu à cette étape est-elle une oxydation ou une réduction?
d) Est-il possible d'utiliser un test chimique pour déterminer si la réaction a bien eu lieu? Justifier.

3) Le benzyle obtenu (m=2.4g) est chauffé pendant deux heures dans un montage à reflux avec 5g d'urée.
a) Calculer les quantités de matière de benzyle et d'urée mises en jeu et en déduire le réactif limitant.
b) Cette étape s'effectue avec un rendement de 60%: calculer la masse de phénantoine obtenue.

4) Quel est le rendement global de cette synthèse?

A la question 1 a, j'ai trouvé une quantite de matière égale à 0.014 mol,
Mais je ne comprends pas la question 1b et 1c, Quelqu'un pourrait il m'expliquer ce qu'est "introduit en défaut"?

Merci d'avance