Bonjour,

L'anhydride acétique ou anhydride éthanoïque est l'anhydride de l'acide acétique; il est obtenu en liant deux molécules d'acide acétique par condensation avec élimination d'eau (d'où le nom d'anhydride).

L'anhydride acétique est utilisé pour faire la synthèse de l'acide acétylsalicylique, plus connu sous le nom d'aspirine en réagissant avec l'acide salicylique

Bonsoir  nico_robin :  Comme  dans  la  première  réaction,  on  acyle  le  groupe  OH  par  l'anhydride  acétique, on  forme  une  molécule  d'aspirine  et   une  molécule  d'acide  acétique .

Cette  molécule  d'acide  acétique  formée , ne  peux  pas  acyler  une  deuxième  molécule  d'acide  salicylique, d'où  l'usage  de  l'anhydride  seul.

Bonnes  salutations.

Bonjour,

Je vous remercie tous les deux.

Mais je ne comprends toujours pas pourquoi cette molécule d'acide acétique formée ne pourrait pas réagir avec une seconde molécule d'acide salicylique ?

Bon dimanche.

Bonjour  nico_robin :  Lorsque  l'on  estérifie  un  alcool  avec  un  acide  carboxylique  ( + catalyseur )  la  réaction  obéit  à  un  équilibre ( voir  loi  action  de  masse ).

R1-CH2OH   +   R2-COOH ⇄ R1-CH2-O-CO-R2   +   H2O

Il  faut  mettre  un  excès  d'alcool  pour  déplacer  l'équilibre  vers  la  droite .  En  effet  avec  1mole  d'acide  et  1mole  d'alcool , la  mole  d'ester  formée  va  subir  en  partie

l'hydrolyse  due  à  l'acide.


Dans  notre  cas  de  l'aspirine :

L'estérification aurait pu être réalisée avec l'acide acétique (éthanoïque) mais la réaction est alors limitée par l'hydrolyse de l'ester alors qu'avec l'anhydride elle est totale.

C'est  pour  cette  raison  que  l'on  a  choisi  l'anhydride  acétique.


Enfin  on  peut  encore  utiliser  le  chlorure  d'acétyle  ( CH3-COCl )  comme  agent  acylant  en  présence  de  triéthylamine  pour  fixer  le  HCl  formé .

J'espère  que  mes  explications  sont  claires ;  bonnes  salutations.

Merci pour ces explications. Je crois que j'ai à peu près compris ; j'ai aussi compris que j'ai encore des tas de choses à apprendre en chimie.

Bon dimanche.