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Niveau première
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Synthèse de l'acide benzoïque

Posté par
verybadwoman
03-04-14 à 16:48

Bonjour,

J'effectue mon année de première S au CNED. Je dois faire un devoir et plus précisément l'exercice qui suit sur le thème de la synthèse de l'acide benzoïque. La séquence de mon cours, , intitulée "Les acides carboxyliques et la synthèse en chimie", liée à ce devoir est cependant très succincte et peu claire, ce qui ne me permet pas de résoudre cet exercice... Est-ce que quelqu'un pourrait me "guider" ou m'"aiguiller" s'il-vous-plaît ?

Première partie

1) Un bécher contient une solution de carbonate de sodium Na2CO3.
a. Quel est le caractère acide ou basique de cette solution ? (Ma réponse : cette solution est de caractère basique puisqu'elle ne comporte pas d'Hydrogène.)
b. On verse dans le bécher de l'acide chlorhydrique concentré, un dégagement gazeux apparaît en son sein. Justifier ce fait expérimental.
CO^2-(3) + 2H3O+  ->  CO2 + 3H2O

(Ma réponse : ce fait expérimental est justifié par la présence de CO2 -dioxyde de carbone- dans les produits de la réaction. (?))

2) -La solubilité dans l'eau de l'acide benzoïque C6H5COOH est de l'ordre de 3 g.L-1, celle de l'ion benzoate C6H5COO- est de l'ordre de 400 g.L-1.
a. En quel milieu (acide ou basique) faut-il placer le mélange pour obtenir une solution homogène lorsque de l'acide benzoïque est mis en solution aqueuse ?

3) Une solution de permanganate de potassium KMnO4 est versée sur de l'alcool benzylique C6H5CH2OH en milieu basique.
a. Quelle est la classe de l'alcool benzylique ?
b. Quel est le nom du corps de formule C6H5COOH ?
c. Les demi-équations redox sont : MnO- + 3 e- + 2 H2O = MnO2 + 4 HO-
CH3CH2OH + 5 HO- = CH3COO- + 4 H2O + 4 e-

Écrire l'équation de la réaction.

Deuxième partie

Dans un ballon bicol, on introduit 2 g de carbonate de sodium, 100 mL d'eau, 5,0 g de permanganate de sodium, 2,5 g d'alcool benzylique et quelques grains de pierre ponce. On adapte un réfrigérant, un thermomètre, le bicol étant disposé dans un chauffe-ballon.
1) On laisse se dérouler la réaction pendant une heure, un précipité brun se forme progressivement. Justifier. (0,5 point)
2) On laisse refroidir, puis on verse le contenu du ballon dans un bécher, on ajoute 20 mL d'une solution concentré d'acide chlorhydrique . Il se produit une effervescence. Justifier.
3) Tout en agitant, on ajoute 50 mL d'une solution de sulfite de sodium à 1,5 mol.L-1. Le précipité brun disparaît et un précipité
blanc apparaît progressivement, sa formation étant accélérée en plaçant le bécher dans de la glace.
- Justifier la disparition du précipité brun. (0,5 point)
- Justifier l'apparition d'un précipité blanc. (0,5 point)
- Justifier le rôle de la glace. (0,5 point)

Troisième partie

Le mélange est alors filtré sur un filtre Büchner, le solide est rincé, puis séché à l'étuve. On obtient alors une masse de 1,8 g.
1) Vérifier que le permanganate de potassium a été introduit en excès.
2) Comment vérifier que le précipité est bien de l'acide benzoïque ? (0,5 point)
3) Déterminer le rendement de cette synthèse.

Posté par
molecule10
réponse 04-04-14 à 00:35


        Bonsoir  verybadwoman :

1b).  Na2CO3  +  2 ( H3O+/Cl-) ======> 2 NaCl  +  CO2  +  3 H2O .

2a).   milieu  basique .

3a).   Alcool  aromatique  primaire .

3b).   C6H5COOH  est  l'acide  benzoïque .

3c).   Demi-équations d'oxydoréduction : MnO4-(aq) / MnO2(s) : MnO4-(aq) + 4H+(aq) + 3e- = MnO2(s) + 2H2O(l) .   C7H5O2- / C7H8O :  C7H5O2-(aq) + 5H+(aq) + 4 =  C7H8O(l) + H2O(l)

         Ensuite  regarde  ( http://eduscol.education.fr/rnchimie/di/vm/tp_acide_benzoique.pdf ) .

         Bonnes  salutations .

Posté par
verybadwoman
re : Synthèse de l'acide benzoïque 08-04-14 à 19:18

Merci beaucoup, j'ai réussi à finir mon devoir !

Posté par
titijuju97
re : Synthèse de l'acide benzoïque 01-05-14 à 07:32

Bonjour, j'ai le même devoir et je suis bloquée sur la partie deux... si quelqu'un peu m'aider, merci beaucoup!

Posté par
titijuju97
re : Synthèse de l'acide benzoïque 01-05-14 à 12:22

Et aussi la partie trois si possible, merci beaucoup!

Posté par
titijuju97
re : Synthèse de l'acide benzoïque 03-05-14 à 06:59

Bonjour, j'ai complété tout l'exercice sauf partie trois questions 1 et 3, j'ai vraiment besoin d'aide s'il vous plait!
Merci



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