Bonjour ,

J'ai un exercice de chimie et j'hésite beaucoup sur certaines questions notamment les questions de la partie 2 questions b) 2 et 3:

L'énoncé :

La benzocaïne (4-aminobenzoate d'éthyle) est le principe actif de médicaments pouvant soulager la douleur, Par exemple, il est présent dans une pommade qui traite les symptômes de lésions cutanées (brûlures superficielles, érythèmes solaires). Dans la suite de l'exercice, la benzocaïne sera notée E, sa formule semi développée est ( fichier joint)  .

On se propose de préparer la benzocaïne en faisant réagir de l'acide 4-aminobenzoïque, noté ensuite HA et un composé liquide à température ambiante, l'éthanol.

L'équation de la réaction est : HA + CH3-CH2OH = H2O + E.

Mode opératoire :

Première étape : estérification

- dans un ballon de 100 mL, introduire une masse mHA = 1,30 g de HA, solide constitué de cristaux blancs et un volume V = 17,5 mL d'éthanol. Agiter doucement dans un bain de glace et ajouter peu à peu 2 mL d'une solution aqueuse concentrée d'acide sulfurique.

- chauffer à reflux pendant une heure, puis laisser revenir le mélange à température ambiante.

Deuxième étape : séparation de la benzocaïne

- verser le mélange très acide contenu dans le ballon dans un bécher et y ajouter peu à peu une solution saturée de carbonate de sodium en mélangeant le tout jusqu'à obtenir une solution ayant un pH voisin de 9. On observe un dégagement gazeux et la formation d'un précipité (sulfate de sodium).

- filtrer le mélange pour éliminer le précipité ;

-placer le filtrat dans une ampoule à décanter, rincer le bécher avec 15 mL d'éther que l'on ajoute au contenu de l'ampoule, agiter l'ampoule et laisser décanter ;

- récupérer la phase organique dans un erlenmeyer, rincer de nouveau la phase aqueuse avec 15 mL d'éther, laisser décanter et joindre la phase organique à celle déjà présente dans l'erlenmeyer ;

- ajouter un peu de sulfate de magnésium anhydre au contenu de l'erlenmeyer, laisser au contact quelques minutes puis filtrer ;

- évaporer le solvant de la phase organique sous hotte ; une huile apparaît qui se solidifie dans un bain de glace ;

- filtrer sur büchner ; laver le solide obtenu à l'eau, le sécher ;

- peser le solide obtenu.

Troisième étape : vérification de la pureté du produit

Afin de vérifier la pureté du produit préparé, on effectue une chromatographie sur couche mince, Tous les échantillons à étudier sont d'abord dissous dans l'éthanol.

- réaliser les dépôts de gauche à droite dans l'ordre suivant : le dépôt 1 correspond à l'acide HA, le dépôt 2 à la benzocaïne pure, le dépôt 3 au solide obtenu à la fin de la deuxième étape ;

- placer la plaque dans une cuve de chromatographie contenant l'éluant ;

- après élution, sortir la plaque, repérer le front de solvant, sécher, révéler sous UV pour repérer les différentes taches.

Le chromatogramme obtenu après révélation est fourni ci- après. ( fichier joint)

On se propose de préparer la benzocaïne en faisant réagir de l'acide 4-aminobenzoïque, noté ensuite HA et un composé liquide à température ambiante, l'éthanol.

L'équation de la réaction est : HA + CH3-CH2OH = H2O + E.

Mode opératoire :

Première étape : estérification

- dans un ballon de 100 mL, introduire une masse mHA = 1,30 g de HA, solide constitué de cristaux blancs et un volume V = 17,5 mL d'éthanol. Agiter doucement dans un bain de glace et ajouter peu à peu 2 mL d'une solution aqueuse concentrée d'acide sulfurique.

- chauffer à reflux pendant une heure, puis laisser revenir le mélange à température ambiante.

Deuxième étape : séparation de la benzocaïne

- verser le mélange très acide contenu dans le ballon dans un bécher et y ajouter peu à peu une solution saturée de carbonate de sodium en mélangeant le tout jusqu'à obtenir une solution ayant un pH voisin de 9. On observe un dégagement gazeux et la formation d'un précipité (sulfate de sodium).

- filtrer le mélange pour éliminer le précipité ;

-placer le filtrat dans une ampoule à décanter, rincer le bécher avec 15 mL d'éther que l'on ajoute au contenu de l'ampoule, agiter l'ampoule et laisser décanter ;

- récupérer la phase organique dans un erlenmeyer, rincer de nouveau la phase aqueuse avec 15 mL d'éther, laisser décanter et joindre la phase organique à celle déjà présente dans l'erlenmeyer ;

- ajouter un peu de sulfate de magnésium anhydre au contenu de l'erlenmeyer, laisser au contact quelques minutes puis filtrer ;

- évaporer le solvant de la phase organique sous hotte ; une huile apparaît qui se solidifie dans un bain de glace ;

- filtrer sur büchner ; laver le solide obtenu à l'eau, le sécher ;

- peser le solide obtenu.

Troisième étape : vérification de la pureté du produit

Afin de vérifier la pureté du produit préparé, on effectue une chromatographie sur couche mince, Tous les échantillons à étudier sont d'abord dissous dans l'éthanol.

- réaliser les dépôts de gauche à droite dans l'ordre suivant : le dépôt 1 correspond à l'acide HA, le dépôt 2 à la benzocaïne pure, le dépôt 3 au solide obtenu à la fin de la deuxième étape ;

- placer la plaque dans une cuve de chromatographie contenant l'éluant ;

- après élution, sortir la plaque, repérer le front de solvant, sécher, révéler sous UV pour repérer les différentes taches.

Le chromatogramme obtenu après révélation est fourni ci- après.( fichier joint)

1- À propos de l'estérification.

La benzocaïne est un ester. Recopier sa formule et entourer le groupe caractéristique justifiant l'appartenance à cette famille.

J'ai entouré le groupe caractéristique directement sur la formule semi-développée ( fichier joint )

2- Quelques justifications de certaines opérations du mode opératoire.

a) À propos de la première étape.

- Pourquoi faut-il chauffer ? Et pourquoi à reflux ?
Le chauffage à reflux permet de conserver une température modéré  la vitesse de réaction est augmentée ce qui permet de perdre moins de matière , les vapeurs de gaz se condensent dans le refrégirant.

b) A propos de la deuxième étape :
1) - L'éthanol est le réactif en excès. Quelle est la composition du système à l'état final au début de la deuxième étape?
La première étape est l'estérification. Le but de cette étape est de faire une réaction chimique au cours de laquelle un groupe esther est obtenu par condensation le groupe acide carboxylique  et un groupe alcool.Le groupe est excès est l'éthanol ( un alcool) . Dans l'équation on retrouve H20 qui est la molécule d'eau et E la benzocaïne ainsi que " 4-aminobenzoïque" (HA) et de l'éthanol. Ceci est donc la composition à l'étape final au début de la deuxième étape.

2) - En déduire la composition de chaque phase de l'ampoule à décanter.
L'ampoule à décanter est composé d'une phase aqueuse qui contient donc l'éther qui est au dessus sa masse volumique est de 079 g.cm-3 , elle est inférieure à celle de l'eau qui est de 1,0 g.cm-3 . Puis il y a la phase organique composée de la molécule 4-aminobenzoïque qui sera mélangé à E du fait qu'il y a peu de solubilité. Puis l'éthanol sera dans les deux phases car il a une solubilité infinie dans l'eau et l'éther

3) - Faire le schéma annoté de l'ampoule à décanter. Préciser sur le schéma les différentes phases.

Fichier joint

c) A propos de la troisième étape :
Le solide synthétisé est-il pur ? Justifier

Non on observe deux tâche sur la chromatographie il contient de l'acide HA et de la benzocaïne


Merci d'avance !!