Inscription / Connexion Nouveau Sujet
synthèse d'un conservateur alimentaire
Bonjour/Bonsoir, voici mon exercice:
I. Synthèse
La synthèse étudiée consiste à oxyder l'alcool benzylique (Chauffage à reflux ):
-Dans un ballon bicol, introduire 2,0 mL d'alcool benzylique avec la pipette graduée, 20 mL de soude de concentration 2 mol/L avec l'éprouvette graduée. Ajouter 4 à 5 grains de pierre ponce pour éviter l'emballement de la réaction
-Placer le ballon dans le chauffe-ballon, adapter un réfrigérant ascendant et une ampoule de coulée dans laquelle vous verserez avec un entonnoir 60 mL d'une solution oxydante de permanganate de potassium : [MnO4-(aq)] = 0,25 mol/L.
-Faire arriver l'eau dans le réfrigérant et porter le mélange à ébullition douce.
-Introduire goutte à goutte la solution oxydante : un précipité marron de dioxyde de manganèse MnO2(s) doit apparaître.
-Laisser l'ébullition se poursuivre pendant 10 minutes environ.
-Retirer le ballon et le placer sur son support en liège afin que le mélange réactionnel refroidisse.
1) a) Lors de la synthèse, les couples oxydant/réducteur sont : MnO4-(aq) / MnO2(s) et C6H5COO-(aq) / C6H5CH2OH(aq) Équilibrer chaque demi-équation en milieu basique.
( MnO4-(l) + 2 H2O(l) + 3 e- = MnO2(aq) + 4 HO-(aq) ) * 4
( C7H8O(aq) + 5 HO-(aq) = C7H5O2-(aq) + 4 H2O(l) + 4 e- ) * 3
_______________________________________________________________________________________________
3C7H8O(aq) + 4MnO4-(l) = 3C7H5O2-(aq) + 4MnO2(aq) + OH-(aq) + 4H2O(l)
b) A partir de cette équation, prévoir le pH du système chimique à la fin de la synthèse
Comme il y a présence d'ions HO-(aq), les pH sera > 7 car ils donnent le caractère basique à la solution.
II- Extraction
-Filtrer le surnageant, en laissant le maximum de solide dans le ballon : Le filtrat doit être incolore.
-À l'aide de papier pH, mesurer la valeur du pH du filtrat, noté pH0 = 0
-Verser le filtrat dans une ampoule à décanter. Ajouter 20 mL de cyclohexane. Agiter en prenant soin de dégazer.
-Recueillir la phase aqueuse dans un bécher placé dans de la glace (utiliser le tableau page suivante pour identifier les phases aqueuse et organique).
-Avec précaution, y ajouter environ 5 mL d'acide sulfurique concentré. L'acide benzoïque blanc cristallise !
-Mélanger avec l'agitateur, puis mesurer le pH qui doit être inférieur à 2.
-Filtrer sur Büchner le mélange hétérogène. Rincer le bécher précédent à l'eau distillée et ajouter les eaux de rinçage.
-Sécher le produit obtenu avec du papier absorbant. Puis, dans une coupelle, peser les cristaux synthétisés : mexp = 0.97 g
Données:
| Nom | Formule | Masse molaire | θ de fusion | Solubilité dans l'eau | densité |
| Permanganate de potassium | KMnO4 | 158 g/mol | 240 °C | 64 g/L | |
| Alcool benzylique | C6H5CH2OH | 108 g/mol | - 15,3 °C | 40 g/L | 1,05 |
| Cyclohexane | C6H12 | 84 g/mol | 6,5 °C | Non miscible | 0,78 |
| Acide benzoïque | C6H5COOH | 122 g/mol | 122 °C | 2,9 g/L | |
| Ion benzoate | C6H5COO - | 121 g/mol | > 300 °C | 630 g/L |
Suite:
2) D'après la valeur de pH0, le produit de la synthèse est-il sous sa forme acide C6H5COOH ou basique C6H5COO- ?
D'après la valeur de pH0, le produit de la synthèse est-il sous sa forme basique C6H5COO-.
3) Pourquoi a-t-on ajouté du cyclohexane dans l'ampoule ? Justifier que le produit de synthèse se trouve dans la phase aqueuse.
Nous savons que C6H5COO- a une très forte solubilité dans l'eau (630 g/L). Nous avons ajouté le cyclohexane pour différencier la phase aqueuse. Le produit de synthèse est donc dans la phase aqueuse, car il est très soluble avec l'eau (et non le cyclohexane).
4) Quel est le rôle de l'ajout d'acide sulfurique ? Sous quelle forme se trouve le produit de synthèse cristallisé ?
L'acide sulfurique permet ce cristalliser les ions benzoate, ils se trouvent sous forme solide et donc sous forme d'Acide benzoïque.
5) À partir de la masse mexp, calculer la quantité de matière nexp d'acide benzoïque obtenu expérimentalement.
n=m/M donc nexp=0.97/122=0.00795082 mol
=7.9mmol
Et là, je ne sais pas pourquoi, mais je n'y arrive plus du tout...
6) Calculer la quantité de matière initiale des deux réactifs. Vérifier que l'ion permanganate est en excès.
Ici, j'ai pensé à la formule n=C*V, mais sans succès...
7) En utilisant la méthode de votre choix, déterminer la quantité de matière nthéo d'acide benzoïque qu'on devrait obtenir.
"la méthode de votre choix", un tableau d'avancement? Dans ce cas, je reprendrais l'équation finale obtenue, mais je ne vois pas comment y parvenir.
8) Calculer le rendement de cette synthèse, c'est-à-dire le rapport r = nexp/ nthéo (exprimé en %). Conclure.
Et bien, il me manque nthéo.
Merci d'avance pour votre aide.
Bonsoir,
Question 6 :
A mon avis, il y a un problème ....
Les réactifs concernés sont l'alcool benzylique et les ions permanganate.
Alcool benzylique : 2mL ont une masse de 2,10g (voir densité) donc 2,10 / 108 = 0,0194 mol
Pour que le permanganate soit en excès on doit en introduire davantage que (4/3)*0,0194 = 0,026 mol (La fraction 4/3 provient des coefficients stœchiométriques de l'équation de la réaction soit 4 pour le permanganate et 3 pour l'alcool benzylique)
Ions permanganates : On en introduit 60.10-3 * 0,25 = 0,015 mol
Conclusion : Les ions permanganates ne sont pas en excès, contrairement aux indications de l'énoncé.
Pourtant, dans ce type de synthèse on introduit toujous les ions permanganate en excès.
S'il n'y a pas eu d'erreurs en recopiant l'énoncé je te conseille de demander des explications à ton professeur.
Ah, et bien pour cette question j'avais fait ces deux calculs également, mais sachant que le résultant était l'inverse de ce qui était attendu j'ai abandonné cette option. Mais sans la réponse à cette question est-il possible de continuer sur la question suivante? Si oui, pourriez-vous me guider?
Le résultat de la question suivante dépend de la nature du réactif limitant :
Si L'alcool benzylique est le réactif limitant alors n(acide benzoïque formé) = n(alcool benzylique consommé)
Si MnO4- est le réactif limitant alors n(acide benzoïque formé) =(3/4) n(MnO4- consommé)
J'ai donc demandé conseil et voici sa réponse: "les calculs effectués sont bons mais il faut prendre en compte la stœchiométrie de la réaction et calculer l'avancement maximal... vous verrez alors, tout va rentrer dans l'ordre, le permanganate étant bien en excès !"
J'ai donc essayé quelque chose:
n1-3xmax=0 donc xmax= n1/3= 0.0194/3= 0.064 mol (environs) pour l'alcool benzylique
Et pour les ions permanganate de potassium:
n2-4xmax=0 donc xmax= n2/4= (60*10-3*0.25)/4=0.00375 mol
Mais je retrouve toujours les ions permanganate en limitant car 0.00375 mol<0.064 mol …
Attention : 0,0194 / 3 = 0,0064 mol (environ) et non 0,064 mol
Il n'en reste pas moins que les ions permanganate restent le réactif limitant et que "rien ne rentre dans l'ordre " car 0,00375 mol < 0,0064 mol
Tu pourrais ( peut être) insister en exposant ce dernier calcul et suggérer qu'il faut introduire davantage que 60mL (par exemple 100mL) de solution de permanganate à 0,25 mol/L pour que celui ci finisse par devenir le réactif en excès.
Donc avec vos résultats précédent? On ne peut vraiment rien faire? Si je continuais sur ces résultats, que devrais-je faire pour poursuivre le tableau d'avancement pour la question suivante?
J'ai déjà répondu à cette question (sans utiliser de tableau d'avancement ici superflu) Voir 02-06-19 à 10:52
Très bien, merci de votre aide, j'en ai discuté avec des camarades qui rencontraient le même problème. Nous en reparlerons avec notre professeur 
Annuler
connectez vous