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Saponification

Posté par
Samsco
20-04-20 à 19:13

Bonjour j'ai besoin de votre aide svp

Exercice :

On souhaite fabriquer le savon : CH3-(CH2)16-COO- , K+.

1- Est-ce un savon dur ou un savon moi?

2-A partir de quel acide peut-on fabriquer ce savon ? Donner son nom officiel.

3-Quel alcool faut-il utiliser pour fabriquer le tryglicéride nécessaire à la fabrication ? Quel est le savon ? Quel est son nom?

4-Ecrire l'équation d'esterifi cation entre l'alcool et l'acide carboxylique . Quel est le nom de l'ester?

5-Ecrire l'équation de saponification correspondant à la formation du savon et les caractéristiques de cette réaction.

Réponses :

1-

2-

Posté par
Samsco
re : Saponification 20-04-20 à 19:19

2- Au fait je suis un eu confus , est ce que la réaction qui va me permettre de trouver l'acide en question est l'estérification de glycérol et de l'acide en question ?

Posté par
Samsco
re : Saponification 20-04-20 à 19:49

Je penses que le savon en question est obtenu par cette réaction :

CH_2(COO-CH_2-C_{16}H_{33})-CH(COO-CH_2-C_{16}H_{33})-CH_2(COO-CH_2-C_{16}H_{33}) + 3(K^++OH^-)\to
 \\ 3[CH_3-(CH_2)_{16}-COOK] + glycérol

Posté par
odbugt1
re : Saponification 21-04-20 à 09:13

Bonjour,

Question 1 :
Les savons élaborés à partir de potassium sont des savons mous.

Question 2 :
Je pense en effet que c'est l'acide cherché ici qui va servir à la production du triglycéride qui va lui même donner le savon.

Posté par
Samsco
re : Saponification 21-04-20 à 09:24

J'en deduis que ceux élaboré à partir de sodium sont durs

En effet , j'ai trouvé le triglycérides mais ce qui est bizarre ,c'est que pour trouver l'acide , il faut écrits equations de saponification et d'esterification ,alors qu'ils sont demandés aux questions 4 et 5 ,du coup je me demandais si on pouvais trouver l'acide grâce à la formule du savon donné

Posté par
odbugt1
re : Saponification 21-04-20 à 09:44

Il n'est pas indispensable d'écrire l'équation d'estérification.
Il suffit de remarquer que le savon obtenu est un "sel" de l'acide gras cherché, donc possède la même chaîne carbonée que lui.


Savon          :    (CH3 - (CH2)16 - COO-  ,  K+)
Acide gras :    CH3 - (CH2)16 - COOH

Posté par
Samsco
re : Saponification 21-04-20 à 09:51

Comment savoir que c'est un sel?

Posté par
odbugt1
re : Saponification 21-04-20 à 10:14

" Sel " est un vieux terme dont le sens a évolué au fil du temps.
En remplaçant un ion Hydrogène mobile d'un acide par un cation on obtient un "sel" de cet acide .

Exemple :

Acide éthanoïque           :     CH3CO2H
Ethanoate de sodium   :     (CH3CO2-  ,  Na+)

L'éthanoate de sodium est un "sel" de l'acide éthanoïque.

Posté par
Samsco
re : Saponification 21-04-20 à 11:03

D'accord mais est ce que ce nom (sel) est toujours employé actuellement ?

Posté par
odbugt1
re : Saponification 21-04-20 à 11:36

Oui, mais en faisant attention car ce mot peut avoir plusieurs sens.
Un sel désigne de nos jours une substance ionique souvent soluble dans l'eau : Le chlorure de sodium, l'acétate de potassium sont des sels.
Voir ici :

Posté par
Samsco
re : Saponification 21-04-20 à 20:06

Ok

Posté par
Samsco
re : Saponification 21-04-20 à 20:09

Comment faire pour donner nom officiel ?

Posté par
Samsco
re : Saponification 21-04-20 à 20:14

3- Il faut utiliser le glycérol , je ne sais pas comment les nommer

Posté par
odbugt1
re : Saponification 21-04-20 à 21:54

L'acide gras CH3 - (CH2)16 - COOH compte 18 atomes de carbone.
Son nom officiel se bâtit sur le nombre 18 : C'est l'acide octadécanoïque mais il est plus connu sous son nom d'usage (acide stéarique)

Le savon sera l'octadécanoate de potassium (stéarate de potassium)

Posté par
Samsco
re : Saponification 22-04-20 à 00:35

odbugt1 @ 21-04-2020 à 21:54

L'acide gras CH3 - (CH2)16 - COOH compte 18 atomes de carbone.
Son nom officiel se bâtit sur le nombre 18 : C'est l'acide octadécanoïque mais il est plus connu sous son nom d'usage (acide stéarique)

Le savon sera l'octadécanoate de potassium (stéarate de potassium)

Svp ,vous n'auriez pas un petit cours sur le nomenclature de ce genre de corps?

Posté par
odbugt1
re : Saponification 22-04-20 à 10:01

Les acides gras  les triglycérides ainsi que les savons sont constitués par de très grosses molécules dont les noms systématiques sont trop complexes pour être clairs.
C'est pourquoi les scientifiques et plus particulièrement les biologistes utilisent une nomenclature basée sur un nom " d'usage "

Exemples :
l'acide acide hexadécanoïque est bien plus connu sous le nom d'acide palmitique.
l'acide (Z)-hexadéc-9-énoïque a pour nom d'usage "acide palmitoléique"

Ce nom d'usage constitue une racine qui est utilisée pour nommer le triglycéride et le savon qui dérivent de cet acide gras.
C'est ainsi que (par exemple) l'acide acide hexadécanoïque CH3 - (CH2)14 - COOH est bien plus connu sous le nom d'acide palmitique.
Le triglycéride qui lui est associé est appelé " palmitine " ou bien  "tripalmitate de glycérol "
Le savon correspondant est le palmitate (de sodium ou de potassium)

Posté par
Samsco
re : Saponification 22-04-20 à 11:59

donc pour la question 3) , le nom du savon est la palmitate de potassium. , À quoi peut-elle faire allusion , lorsque la question dit Quel est le savon?

Posté par
Samsco
re : Saponification 22-04-20 à 12:01

Et est ce que tous les triglycerides necessaires á la fabrication d'un savon sont fait á partir de glycérol?

Posté par
odbugt1
re : Saponification 22-04-20 à 15:03

Citation :
donc pour la question 3) , le nom du savon est la palmitate le stéarate de potassium. ,

À quoi peut-elle faire allusion , lorsque la question dit Quel est le savon?
Je n'en sais rien. Peut être sa formule.


Citation :
Et est ce que tous les triglycerides necessaires á la fabrication d'un savon sont fait á partir de glycérol?

Les triglycérides se trouvent à l'état naturel dans les graisses animales, les huiles végétales ainsi que dans les produits laitiers.
La production industrielle de savon se fait à partir d'huiles végétales.

Posté par
Samsco
re : Saponification 22-04-20 à 15:14

Oui d'accord mais est ce que "tous sont fait à partir de glycérol"?

Posté par
Samsco
re : Saponification 22-04-20 à 15:16

Vous aviez dit que le savon correspondant est le palmitate de (sodium ou potassium)

Posté par
odbugt1
re : Saponification 22-04-20 à 17:00

Citation :
Oui d'accord mais est ce que "tous sont fait à partir de glycérol"?
Oui

Par définition un triglycéride est un triester correspondant à l'estérification des trois groupements alcools du propane-1,2,3-triol ( glycérol ou glycérine)



Citation :
Vous aviez dit que le savon correspondant est le palmitate de (sodium ou potassium)
Non, je n'ai jamais dit cela

Voir mon post du 21-04-20 à 21:54 dans lequel j'indique que l'acide gras qui concerne ton exercice est de l'acide stéarique et le savon correspondant est le stéarate de potassium.
En revanche, pour répondre à ta demande sur la nomenclature j'ai choisi un exemple en dehors du cadre de ton exercice.
Cet exemple est celui de l'acide palmitique donc un acide gras différent de l'acide stéarique.

Acide stéarique : CH3 - (CH2)16 - COOH
Acide palmitique : CH3 - (CH2)14 - COOH

Posté par
Samsco
re : Saponification 22-04-20 à 17:06

OK ,est ce que vous pouvez me donner une liste de quelques acides gras avec leurs noms pour que je puisse le nommer seul?

Posté par
Samsco
re : Saponification 22-04-20 à 17:25

4-

3[CH3-(CH2)16-COOH] + C3H5(OH)3 →  CH2(COOCH3-(CH2)16)-CH(COOCH3-(CH2)16)-CH2(COOCH3-(CH2)16)

Posté par
odbugt1
re : Saponification 22-04-20 à 18:18

Citation :
OK ,est ce que vous pouvez me donner une liste de quelques acides gras avec leurs noms pour que je puisse le nommer seul?
C'est une recherche que tu peux faire par tes propres moyens.

Voir (par exemple) ici
et ici

Question 4 :
Je n'ai pas la patience de vérifier, mais j'ai l'impression que ta réaction est incomplète et je propose plutôt :

    3 C18H36O2        +   C3H8O3    →    C57H110O6   +   3 H2O
Acide stéarique           glycérol                   stéarine

Posté par
Samsco
re : Saponification 22-04-20 à 18:41

oui j'ai oublié les trois molécules d'eau

Posté par
Samsco
re : Saponification 22-04-20 à 18:48

5)

C₅₇H₁₁₀O₆  +3 (K+ + OH-)→ glycérol + 3(C₁₇H₃₇COOK)

Posté par
odbugt1
re : Saponification 22-04-20 à 19:03

Compte tenu de la formule du glycérol (C3H8O3) on constate que ton équation n'est pas équilibrée.

Posté par
Samsco
re : Saponification 22-04-20 à 23:29

A quel niveau ?

Posté par
odbugt1
re : Saponification 23-04-20 à 09:10

Elément Hydrogène :
Côté réactifs : 110 + 3 = 113
Côté produits : 8 + (3*37) = 119

Posté par
Samsco
re : Saponification 23-04-20 à 09:24

5)

C₅₇H₁₁₀O₆  +3 (K+ + OH-)→ glycérol + 3(C₁₇H₃₄;COOK)

Posté par
odbugt1
re : Saponification 23-04-20 à 09:46

Toujours pas !
Elément Hydrogène :
Côté réactifs : 110 + 3 = 113
Côté produits : 8 + (3*34) = 110

Je propose :
C57H110O6  +  3  ( K+  +  HO-)  →   C3H8O3   +   3  ( C18H35O2-  +   K+ )

Posté par
Samsco
re : Saponification 23-04-20 à 10:43

OK , donc l'exo est terminé
Merci!



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