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Niveau première
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Petite isomérie Z/E

Posté par
Eipihc
18-05-17 à 16:43

Salut les gens, hier j ai posé une question à mon prof sur l'isomérie Z/E "si il n'y a pas de groupement H dans les deux groupements de chaque atome de carbone engagé dans la double liaison -a-t il une isomérie possible". Il m'a dit ce n'est pas au programme de 1ère S, dans le devoir de demain (donc aujourd'hui) et que les cas que nous aurons à étudier auront tous un groupement H "direct" avec l'atome de carbone.
Or aujourd'hui dans un des exo, il fallait dire si oui ou non telle ou telle molécule avec une isomérie Z/E possible, et qu'est ce qu'il y a un C8 H16 autrement dis chaque carbone était relié a 2 groupement  mais aucun groupement hydrogène ( groupement 1 :CH3 groupement 2: CH2 relié à un CH3). Je vous pose donc la question y a t il une isomérie Z/E possible??? mr si vous répondez

Posté par
Eipihc
re : Petite isomérie Z/E 18-05-17 à 21:32

up

Posté par
vanoise
re : Petite isomérie Z/E 18-05-17 à 23:15

Bonsoir
Je ne suis pas sûr que ce que tu demandes soit au programme de première mais je veux bien répondre sur l'isomérie (Z/E) dans le cas général.
On commence par classer par ordre de priorité les deux atomes ou groupes d'atomes liés à un même carbone affecté par la double liaison. Un atome ou groupe d'atomes est prioritaire quand l'atome lié au C= possède le numéro atomique le plus élevé.
Ainsi, pour le carbone de gauche, Br est prioritaire sur OH car le numéro atomique de Br est supérieur à celui de O.
Pour le carbone de droite, les deux groupes d'atomes sont liés à ce carbone par un atome identique (C). Dans ce cas, on compare l'atome suivant de la chaîne : C dans le groupe C3H7, H dans le groupe CH3. Le numéro atomique de C étant supérieur à celui de H, le groupe C3H7 est prioritaire sur CH3.
Pour la molécule de gauche, les deux groupes prioritaires (notés 1) sont du même côté de la double liaison : il s'agit de l'isomère (Z). A droite, on obtient l'isomère (E).

Petite isomérie Z/E

***Image recadrée***

Posté par
Eipihc
re : Petite isomérie Z/E 19-05-17 à 20:50

merci pour cette réponse complète j'ai compris maintenant et en effet ce n'est pas au programme dans ce cas, dans mon cas (dsl je n'ai pas de représentation), chaque carbone relié à la double liaison est attaché à deux groupes qui sont les même à chaque fois (carbone 1 : groupe 1: CH3 groupe 2 :C2H5 de même pour l'autre carbone). Donc si je suis ce que tu dis le groupement C2H5 est prioritaire sur le groupement CH3, une isomérie est donc possible.

Posté par
Eipihc
re : Petite isomérie Z/E 19-05-17 à 20:51

par contre j'irais voie le prof car ce n'est pas à notre programme, techniquement on ne peux nous demander l'hypothétique isomérie d'une molécule que si il y a un groupement H (tout seul) de chaque côté...

Posté par
vanoise
re : Petite isomérie Z/E 20-05-17 à 10:39

Citation :
Donc si je suis ce que tu dis le groupement C2H5 est prioritaire sur le groupement CH3, une isomérie est donc possible.

Exactement !
Si les deux groupements éthyle sont du même côté de la double liaison, tu as l'isomère (Z), sinon l'isomère (E).
De toutes les façons, sachant que la double liaison empêche la libre rotation autour de l'axe de la double liaison C=C, il est clair que les deux molécules ne sont pas superposables : il y a bien deux isomères.



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