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Oxydoréduction du cyclohexanol

Posté par
RainboWolf
10-06-13 à 19:47

Bonjour, c'est encore moi ! ^^

Alors, aujourd'hui je viens vous demander de l'aide pour un exercice sur l'oxydoréduction. C'est pour demain ... Mais je ne l'ai eu qu'aujourd'hui, alors ça va être un peu chaud ! Bref, voici l'énoncé en question ( ou l'exo ** p *** du manuel ):

Une masse m= 10.0g de cyclohexanol C6H12O(l), modélisé ci dessous (l'image ne me semble pas indispensable), est oxydée par une quantité n= 0.12 mol d'acide hypochloreux HClO(aq)

Question:
1) Je passe cette question puisque nous avons eu le temps d'y répondre en classe ...

2)a. Quel est le produit d'oxydation du cyclohexanol ?
-> Le cyclohexanol est un alcool II, donc il produit par réduction une cétone: Le cyclohexanone.

b. L'acide hypochloreux est réduit en ions chlorure Cl-(aq). Etablie l'équation de la réaction.
-> Je n'ai pas tout compris alors j'ai commencer par ceci ... La demi-équation du couple HClO/Cl-
Qui donne: H++HClO+ 2e- = Cl-+ H2O.

c. Vérifier que la quantité d'acide hypochloreux utilisée est suffisante pour oxyder la totalité du cyclohexanol.
-> Pas compris ! Faut-il faire un tableau d'avancement ?

3) En fin de synthèse, une masse m'=7.8g de liquide est obtenue. Déterminer le rendement de la synthèse.
-> Je sais que la formule d'un rendement de synthèse est p= nexp/nmax. Par contre, je ne sais pas s'il faut trouver la quantité de matière ou si les masse suffit ... ? S'il faut "n", alors comment faire svp ?

4)a. On réalise une chromatographie sur couche mince en déposant une goutte de solution de cyclohexanol en A, une goutte de solution de cychlohexanone en B et une goutte d'une solution du liquide obtenu en C. Le chromatogramme obtenu est donné ci-contre. Conclure
-> Je ne peux pas vous fournir l'image mais voilà en gros: Une tâche en A; Une tâche en B plus haut, et une petite tâche au niveau de A + une grosse tâche au niveau de B pour le C. Ce n'est pas très clair, excusez moi ...

b. Quels tests simples permettraient de vérifier à quelle famille appartient le produit obtenu ?
-> Je ne vais pas faire un récapitulatif de tout, mais il s'agit des tests à la liqueur de Fehling ou Permanganate ou réactif de Tollens etc ...

Voilà ! Je remercie toute personne qui voudra bien me venir en aide. :3 Je suis assez pressée, mais je comprendrai parfaitement si je ne reçois pas de réponse rapidement ! Cordialement, RWolf.  

Edit Coll

Posté par
molecule10
réponse 11-06-13 à 11:27


  Bonjour  RainboWolf :

L'eau de Javel a des propriétés oxydantes dues à l'ion hypochlorite ClO-. L'ion ClO- est un oxydant puissant. De ce fait, le degré d'oxydation du chlore est +1 dans HClO pour devenir -1 dans Cl-. La demi-réaction redox s'écrit :

  HClO + 2 e- + H+ → Cl- + H2O.

  C6H12O   +   HClO ======> C6H10O   +   HCl   +   H2O .

  10g  de  cyclohexanol  ( 0,1 mol )  est  oxydé  avec  0,12 mol  d'acide  hypochloreux  soit  6,3g .    On  remarque  que  l'on  a  0,12-0,1 = 0,02  ou  20%  d'excès  d'oxydant .

  A  la  fin  de  la  réaction ,  on  obtient  7,8g ( 0,0796 mol )  de  cyclohexanone  au  lieu  de  0,1 mol  soit  9,8g .  Le  rendement  est  donc  de  7,8 : 9,8 x 100 = 79,6 %

  Regarde  cette  vidéo  pour  la  question (b) . ( http://www.dailymotion.com/video/xd5tqp_tests-aldehydes-et-cetones_tech#.UbbsxI6ytHJ ).

  Bonnes  salutations .

  

Posté par
RainboWolf
re : Oxydoréduction du cyclohexanol 10-09-13 à 16:46

Bonjour !

Voyez moi navrée de ne pas avoir répondu plus tôt... C'est vraiment un manque de respect total et je suis profondément désolée.
Cela fait un bon moment que j'ai corrigé mon exercice, néanmoins je vous remercie pour votre réponse que j'ai lue avec soin. Elle m'a aidée à me souvenir de quelques trucs !



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