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oxydation ménagée des alcools

Posté par
shay08
23-04-07 à 16:14

Bonjour, j'ai un devoir à rendre pour la rentrée, j'y arrive plus ou moins mais la première question me gêne.

Dans trois tubes notés I, II, III onverse respectivement 1ml de 2-méthylpropan-1-ol, du butan-2-ol et du 2-méthylpropan-2-ol. On y ajoute à chacun 3ml d'acide sulfurique à 6mol/l puis 1ml de permanganate de potassium à O,1mol/l. On y observe une élévation de t° et dans les I et II une coloration violette due aux ions permangante qui disparaissent peu à peu alors qu'elle persiste dans le tube III. Des phases organiques se forment alors, on les test : à la DNPH test positif dans les tube I et II alors que rien ne passe dans le tube III. Test à la liqueur de Fehling à chaud positif uniquement dans le tube I.
Voici la question : Dans quel(s) tube(s) l'ion permanganate a-t-il réagi ? Pourquoi ?

Je vous remercie d'avance

Posté par
sarriette
re : oxydation ménagée des alcools 23-04-07 à 21:37

bonsoir,

2-méthylpropan-1-ol ---> C-CH-CH2-C-OH
                                               |
                                               H  
donc de la forme R-CH2-OH c'est un alcool primaire.

Il est oxydé par le couple (MnO4-/Mn2+) qui est un oxydant doux en aldehyde comme le prouve les tests positifs de DNPH ( qui caracterise aldhehyde et cetone) et Felhing (aldehyde) .
le fait qu'il n'y ait pas eu poursuite de l'oxydation en acide prouve que l'oxydant etait en defaut.

butan-2-ol----> de la forme R-CH-OH
                                                |
                                                R'

c'est un alcool secondaire qui au contact du permanganate s'oxyde en cetone comme le prouve le test de DPNH positif alors que Felhing est negatif.

2-méthylpropan-2-ol ----> de la forme R-C-OH
                                                                  |
                                                                  R'
c'est un alcool tertiaire qui ne s'oxyde pas. le permanganate n'apas reagit , la coloration persiste.


en resumé: reaction avec le permanganate dans les tubes 1 et 2.

Voilà j'espere que ça t'aidera!


                                    

                                  



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