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Oxydation d'un alcool

Posté par
Samsco
13-04-20 à 14:43

Bonjour j'ai besoin de votre aide svp

Exercice :

L'action du 3-méthylbutan-2-ol sur le permanganate de potassium donne un composé C.

Écrire les démi-equations électroniques des couples conduisant à la préparation de C.
Écrire l'équation générale.
On donne :

MnO^{-}_{4}(aq) / Mn^{2+}(aq)

1.
MnO^{-}_{4} \to Mn^{2+}
 \\ MnO^{-}_{4} \to Mn^{2+} + 4H_2O
 \\ MnO^{-}_{4}+8H^{+} \to Mn^{2+} + 4H_2O
 \\ MnO^{-}_{4} + 8H^{+} +5e^{-} \to Mn^{2+} + 4H_2O
 \\

Posté par
vanoise
re : Oxydation d'un alcool 13-04-20 à 14:52

Bonjour
OK pour le premier couple. Il faut maintenant écrire la demie réaction faisant intervenir le couple dont le réducteur est l'alcool. Quel est l'oxydant conjugué de cet alcool ?

Posté par
Samsco
re : Oxydation d'un alcool 13-04-20 à 14:58

Je ne sais pas comment faire pour l'alcool

Posté par
vanoise
re : Oxydation d'un alcool 13-04-20 à 15:03

Commence par revoir ton cours sur l'oxydation ménagée des alcools ; ici, quelle est la classe de l'alcool ? Quel est le produit de son oxydation ménagée ? Commence par écrire sa formule développée puis, pour écrire la demie réaction d'oxydation puis l'équation bilan, tu pourras te limiter aux formules brutes.

Posté par
Samsco
re : Oxydation d'un alcool 13-04-20 à 15:07

Cet alcool est de classe secondaire.
Son oxydation ménagé conduit à une cétone.
Sa forme semi-developpés est CH3-CH(CH3)-CHOH-CH3

Posté par
vanoise
re : Oxydation d'un alcool 13-04-20 à 15:17

Tu es sur la bonne voie ; peux-tu écrire la formule développée de la cétone obtenue et préciser son nom ?
Ensuite, écris la demie réaction d'oxydation de l'alcool secondaire en cétone en utilisant ta méthode habituelle.

Posté par
Samsco
re : Oxydation d'un alcool 13-04-20 à 15:21

CH3-CH(CH3)-C=O-CH3 : 3-méthylbutan-2-one

Posté par
Samsco
re : Oxydation d'un alcool 13-04-20 à 15:22

Je ne sais écrire les demi équations d'oxydation des alcools

Posté par
vanoise
re : Oxydation d'un alcool 13-04-20 à 15:25

Il faut utiliser les même étapes que pour la réduction des ions permanganate mais la situation est nettement plus simple puisqu'il y a d'entrée conservation des éléments C et O...

Posté par
Samsco
re : Oxydation d'un alcool 13-04-20 à 15:28

Comment je fais pour connaître le couple Ox/Red dans ce cas?

Posté par
vanoise
re : Oxydation d'un alcool 13-04-20 à 15:34

L'ion permanganate est un oxydant. En réagissant sur l'alcool, il oxyde l'alcool en cétone. Cela signifie que l'alcool se comporte comme un réducteur dont l'oxydant conjugué est la cétone. Revois bien ton cours sur les réactions d'oxydo-réduction. Cela sera confirmé par l'écriture de la demie réaction qui va faire apparaître une perte d'électrons...

Posté par
Samsco
re : Oxydation d'un alcool 13-04-20 à 15:44

Je n'ai pas fais le cours en classe ,j'ai essayé de  comprendre en lisant.
CH3-CH(CH3)-C=O-CH3 / CH3-CH(CH3)-CHOH-CH3

Posté par
Samsco
re : Oxydation d'un alcool 13-04-20 à 15:49

On a
C5H12 O ---> C5H10 O

C5H12 O ---> C5H10 O + 2H+

Posté par
vanoise
re : Oxydation d'un alcool 13-04-20 à 15:51

Il te reste à équilibrer les charges avec des électrons

Posté par
Samsco
re : Oxydation d'un alcool 13-04-20 à 15:57

Ça donne C_5H_12O \to C_5H_10O +2H^{+}+2e^{-}

Posté par
Samsco
re : Oxydation d'un alcool 13-04-20 à 15:58

Ça donne

C_5H_{12}O \to C_5H_{10}O +2H^{+}+2e^{-}

Posté par
vanoise
re : Oxydation d'un alcool 13-04-20 à 16:02

Très bien ! Il te reste l'équation bilan.

Posté par
Samsco
re : Oxydation d'un alcool 13-04-20 à 16:17

2( MnO^{-}_{4} +8H^{+}+5e^{-} \to Mn^{2+} + 2H^{+} +2e^{-})
 \\ 
 \\ 5( C_5H_{12}O \to C_5H_{10}O + 2H^{+} + 2e^{-})
 \\ 
 \\ 2MnO^{-}_{4} + 18H^{+} + 5C_5H_{12}O \to 2Mn^{2+} +8H_2O +5C_5H_{10}O+ 10H^{+}

Posté par
vanoise
re : Oxydation d'un alcool 13-04-20 à 16:31

OK pour la méthode générale mais tu t'es trompé à compter les ions hydrogène. Il faut aussi simplifier le bilan en ions hydrogène en tenant compte du nombre d'ions disparus et du nombre d'ions formés.

Posté par
Samsco
re : Oxydation d'un alcool 13-04-20 à 17:07

Il y a 20 électrons qui ont disparus et

Posté par
vanoise
re : Oxydation d'un alcool 13-04-20 à 17:26

Attention au calculs : 2x8=16, pas 18.
Si 16 ions hydrogène disparaissent pendant que 10 se forment : quel est le bilan ?
Ton bilan fait intervenir 10 électrons, pas 20 !
Revois les lignes 1 et 3 de ton message du 13-04-20 à 16:17

Posté par
Samsco
re : Oxydation d'un alcool 13-04-20 à 18:16

Pourquoi ce sont les protons qui disparaissent ,pourtant il n'y a que les électrons qui n'interviennent plus dans l'équation bilan

Posté par
Samsco
re : Oxydation d'un alcool 13-04-20 à 18:20

Et quelle est mon erreur dans la ligne 1 ?

Posté par
vanoise
re : Oxydation d'un alcool 13-04-20 à 18:25

La conservation de la charge électrique impose la conservation du nombre d'électrons : le nombre d'électrons qui disparaissent doit être égal au nombre d'électrons qui apparaissent. C'est ce que tu as écrit en multipliant par 2 la première demie réaction (disparition de 10 électrons) et en multipliant par 5 la seconde demie réaction (apparition de 10 électrons). Il y a bien échange de 10 électrons lors de l'oxydo-réduction.
La situation est très différentes pour les ions hydrogène : ils peuvent exister en solution aqueuse, plus particulièrement ici car la solution de permanganate de potassium contient toujours un peu d'acide sulfurique (ton cours précise sûrement : oxydation par une solution acide de permanganate de potassium). Rien ne s'oppose donc à un bilan qui entraîne la disparition de 6 ions hydrogène comme ici.

Posté par
vanoise
re : Oxydation d'un alcool 13-04-20 à 18:28

Tu peux trouver sur ce site une fiche de cours sur l'oxydo-réduction au niveau classe de première. Tu ferais sans doute bien de l'étudier de façon approfondie : [lien]

Posté par
vanoise
re : Oxydation d'un alcool 13-04-20 à 18:30

Citation :
Et quelle est mon erreur dans la ligne 1 ?

Que viennent faire les 2 électrons dans la première demie réaction ?

Posté par
Samsco
re : Oxydation d'un alcool 13-04-20 à 19:33

2( MnO^{-}_{4} +8H^{+}+5e^{-} \to Mn^{2+} + 2H^{+})

5( C_5H_{12}O \to C_5H_{10}O + 2H^{+} + 2e^{-})

2MnO^{-}_{4} + 16H^{+} + 5C_5H_{12}O \to 2Mn^{2+} +8H_2O +5C_5H_{10}O+ 10H^{+}[/tex]
Je ne comprend pas quand vous dites qu'il y a 6 électrons qui disparaissent

Posté par
Samsco
re : Oxydation d'un alcool 13-04-20 à 19:34

2( MnO^{-}_{4} +8H^{+}+5e^{-} \to Mn^{2+} + 2H^{+})
 \\ 
 \\ 5( C_5H_{12}O \to C_5H_{10}O + 2H^{+} + 2e^{-})
 \\ 
 \\ 2MnO^{-}_{4} + 16H^{+} + 5C_5H_{12}O \to 2Mn^{2+} +8H_2O +5C_5H_{10}O+ 10H^{+}
Je ne comprend pas quand vous dites qu'il y a 6 électrons qui disparaissent

Posté par
vanoise
re : Oxydation d'un alcool 13-04-20 à 19:41

Je parle de 6 ions hydrogène.

Posté par
Samsco
re : Oxydation d'un alcool 13-04-20 à 20:06

Oui pourquoi "6" ions hydrogène disparaissent ?

Posté par
vanoise
re : Oxydation d'un alcool 13-04-20 à 20:33

Ton équation bilan fait disparaître 16H+ en même temps qu'elle en fait apparaître 10. Bilan  ?

Posté par
Samsco
re : Oxydation d'un alcool 14-04-20 à 09:45

En bilan ,il y a 6 ion hydrogène perdu.

Donc:

2( MnO^{-}_{4} +8H^{+}+5e^{-} \to Mn^{2+} + 2H^{+})
 \\ 
 \\ 5( C_5H_{12}O \to C_5H_{10}O + 2H^{+} + 2e^{-})
 \\ 
 \\ 2MnO^{-}_{4} + 6H^{+} + 5C_5H_{12}O \to 2Mn^{2+} +8H_2O +5C_5H_{10}O

Posté par
vanoise
re : Oxydation d'un alcool 14-04-20 à 10:29

C'est bien cela !

Posté par
Samsco
re : Oxydation d'un alcool 14-04-20 à 14:05

Merci pour tout



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