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Nomenclature des alcanes et des alcools 1ère S

Posté par
marialopez25
21-12-16 à 17:07

Bonjour à tous.

Je lis la leçon que la professeure nous a donné juste avant les vacances pour qu'on la travaille et je ne comprends pas la Nomenclature.

En fait je ne comprends pas la méthode pour nommer les alacanes ramifiés.

Même chose pour nommer les alcools.

Pourriez vous me l'expliquer si vous le savez s'il-vous-plaît ?

Merci.
Maria

Posté par
fenamat84
re : Nomenclature des alcanes et des alcools 1ère S 21-12-16 à 18:34

Bonjour,

Pour nommer des alcanes ramifiées, il faut suivre un procédé bien précis :

1) Dans la formule de structure (semi développée ou développée), déterminer la chaîne carbonée principale. C'est à dire, la chaîne la plus longue comprenant le plus d'atomes de carbone rattachés les uns aux autres. Le nombre de carbone qui forme la chaîne principale nous donne le nom de l'alcane.

Ex :

CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
                 |
             CH3

Ici, 6 atomes de carbone en chaîne principale : c'est forcément un hexane.

2) Afin de situer la ramification, il faut numéroter la chaîne carbonée principale. Mais attention !! Pas n'importe comment ! Il faut que le numéro du carbone où se trouve la ramification soit le plus petit possible ! (ici 2 et pas 5 !!). On peut numéroter dans les deux sens !

    1         2         3          4           5           6
CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
                 |
             CH3

3) Déterminer le nom du groupement alkyle, ici c'est un méthyle (1 carbone)

4) Pour finir, noter la position de la ramification (2) suivie d'un tiret (-), derrière celui-ci mettre le nom de la ramification sans le "e" et faire suivre directement du nom de l'alcane de la chaîne principale.
(!) Lorsqu'il n'y a qu'une seule place possible pour la/les ramification(s), il ne faut pas indiquer sa place dans la nomenclature !

Ce qui donne 2-méthylhexane.

Quelques infos supplémentaires :
1) Ne pas indiquer la place des ramifications lorsqu'il n'y a qu'une seule solution possible !

Ex :

CH3 - CH - CH3
                 |
             CH3

donne méthylproprane (le 2 devant est donc inutile car il n'y a qu'une seule solution)

2) Que dire si deux groupements identiques (méthyle par exemple) se retrouvent en deux endroits différents de la molécule ?
Dans ce cas, on les regroupe, en précisant leur place de la plus petite à la plus grande entre virgule (2,3,4) puis l'on ajoute à méthyle le préfixe qui correspond au nombre de groupements présents (2 = diméthyl ; 3, triméthyl, 4 tétraméthyl, etc...). S'il y a deux fois la même ramification sur un même carbone on indique seulement deux fois sa place entre virgules.

Ex :  CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3 (entre (.), ce sont les groupements rattachés au carbone),sa nomenclature sera : 2,3,4-triméthylpentane.

Après, il faut bien sûr y aller progressivement, avec des formules simples.
Puis cela deviendra petit à petit assez mécanique...

Posté par
picard
re : Nomenclature des alcanes et des alcools 1ère S 21-12-16 à 18:37

Bonjour.

Une recherche sur Internet devrait vous permettre d'y voir plus clair.

Voici un lien pour les alcanes ramifiés

En voici un autre (une vidéo) pour les alcools

Si vous avez des cas précis qui vous posent problème, mettez les formules des corps correspondants et on vous guidera pour trouver les noms.

A plus.

Posté par
molecule10
re : Nomenclature des alcanes et des alcools 1ère S 21-12-16 à 18:38


   Bonsoir  marialopez25 :

   Regarde  su  Google  (DF]REGLES DE NOMENCLATURE DE L'IUPAC
sondesfluorescentes.unice.fr/PDF-Students/chimie.../Rappel_Nomenclature.pdf
REGLES DE NOMENCLATURE DE L'IUPAC. IUPAC : International Union of Pure and Applied Chemistry (Union Internationale de Chimie. Pure et Appliquée) .

   Bonnes  salutations.

Posté par
picard
re : Nomenclature des alcanes et des alcools 1ère S 21-12-16 à 18:39

Trop tard !!!

Posté par
picard
re : Nomenclature des alcanes et des alcools 1ère S 21-12-16 à 18:40

Décidément, ça se bouscule ce soir...

Bonjour à tous !

Posté par
fenamat84
re : Nomenclature des alcanes et des alcools 1ère S 21-12-16 à 18:45

Et aussi pour rajouter,
Il faut que tu retiennes aussi les principaux groupes alcanes et alkyles, c'est très important ! Au moins les 4 premiers...

Groupes alcanes : (par ordre)
Méthane, Ethane, Propane, Butane, Pentane, etc..

Groupes alkyles :
Méthyle, Ethyle, Propyle, Butyle, Pentyle, etc...

Posté par
marialopez25
re : Nomenclature des alcanes et des alcools 1ère S 21-12-16 à 20:49

Bonsoir à tous.

Je remercie chacun de vous pour votre temps accordé.
J'ai compris!!!
En réalité c'est très simple!!
J'adore la physique-chimie (chimie un pleu plus pour le moment ).

Fenamat84, dans ton message de 18h34 dans le deuxième petit 1) tu m'as donné une formule semi développée d'une molécule qui serait le méthylepropane d'après toi mais ne serait-ce pas plutôt le "méthylebutane" vu que la molécule possède 4 atomes de Carbone comme tu me l'as expliqué ?
Peut-être que je me trompe mais je préfère le faire remarquer, qui tente rien n'a rien!

Voilà
Merci encore!!
Maria

Posté par
marialopez25
re : Nomenclature des alcanes et des alcools 1ère S 21-12-16 à 21:11

Je n'arrive pas à nommer une molécule à l'aide de sa formule semi développée:

CH3-CH-CH-CH2-CH3
               l         l
          CH3   CH2-CH3

Déjà je sais qu'il y aura le préfixe oct car il y a 8 atomes de Carbone.
Ensuite comme ici j'ai les deux groupes ethyle et méthyle je ne sais pas comment les repartir dans la nomenclature.

Merci

Posté par
spbo
re : Nomenclature des alcanes et des alcools 1ère S 21-12-16 à 21:25

Bonsoir,

pourquoi oct? on repère la chaîne carbonée la plus longue et on compte le nombre de carbones de cette chaîne, ce qui donne le préfixe.

les groupements méthyl et éthyl sont des ramifications, on les classe par ordre alphabétique.

Posté par
marialopez25
re : Nomenclature des alcanes et des alcools 1ère S 21-12-16 à 21:51

Ah mince, je pensais qu'il fallait prendre en compte également les atomes de carbone présents dans les ramifications.

Donc au lieu de oct ce sera pent = 5

Mais pour le début/fin du nom de la molécule je ne vois pas comment faire.

Posté par
fenamat84
re : Nomenclature des alcanes et des alcools 1ère S 21-12-16 à 23:51

Je reprends ta question posée :

Citation :
Fenamat84, dans ton message de 18h34 dans le deuxième petit 1) tu m'as donné une formule semi développée d'une molécule qui serait le méthylepropane d'après toi mais ne serait-ce pas plutôt le "méthylebutane" vu que la molécule possède 4 atomes de Carbone comme tu me l'as expliqué ?


Non, la réponse est bien le méthylpropane et non le méthylbutane !! (fais attention à l'orthographe... il n'y a pas de "e" après le "yl"...)

En effet, tu dois tenir compte uniquement que de la chaîne carbonée principale (càd la chaîne la plus longue) et non pas de la chaîne ramifiée.
Dans l'exemple que j'ai cité, on a donc :

CH3 - CH - CH3

On a donc 3 atomes de carbone, donc la chaîne principale correspond au propane (C3H8) et non butane (qui a elle 4 atomes de carbone).

A présent ton exemple :

CH3 - CH - CH - CH2 - CH3
                 l          l
            CH3   CH2
                            |
                        CH3

1ère étape : On regarde la chaîne carbonée principale.
CH3 - CH - CH - CH2 - CH3

Elle possède donc 5 atomes de carbone. Donc la chaîne principale correspond au pentane (C5H12).

2ème étape : On numérote la chaîne principale, de telle sorte à ce que le numéro du carbone où se trouve la ramification soit le plus petit possible.

   1          2        3         4           5
CH3 - CH - CH - CH2 - CH3
                 l          l
            CH3   CH2
                            |
                        CH3

3ème étape : On détermine le nom des groupement alkyles. Ici on a un groupe méthyle (1 carbone), et un groupe éthyle (2 carbones).

4ème étape : On note la position des ramifications suivie d'un tiret (-), derrière celui-ci mettre le nom de la ramification sans le "e" et faire suivre directement du nom de l'alcane de la chaîne principale. (on classe les groupes alkyles dans l'ordre alphabétique)

Ici, à la ramification 3, on a un groupe éthyle. De plus, à la ramification 2, on a un groupe méthyle.

Ainsi cela donne au final : 3-ethyl 2-methylpentane.

Posté par
fenamat84
re : Nomenclature des alcanes et des alcools 1ère S 21-12-16 à 23:52

Oups, oubli d'accents...
C'est 3-éthyl 2-méthylpentane.

Voilà...

Posté par
marialopez25
re : Nomenclature des alcanes et des alcools 1ère S 22-12-16 à 00:04

Merci énormément pour tes explications magnifiquement précises !!

La chimie est un jeu d'enfant avec tes explications.

Et pour la nomenclature des alcools c'est la même méthode que pour les alcanes non?

Posté par
fenamat84
re : Nomenclature des alcanes et des alcools 1ère S 22-12-16 à 12:36

Mais de rien.
C'est avant tout suivre des étapes pas à pas.
Et bien sûr plus on en fait, plus cela devient mécanique...

Je te conseille quand même vivement de t'entraîner sur d'autres types de formules semi-développées ou développées ! Comme ça, tu n'aurais plus aucun souci là dessus...

Sinon concernant la nomenclature des alcools, cela reste en effet assez identique à celle des alcanes sauf qu'on remplace le « e » final du nom de l'alcane de la chaîne carbonée principale par le suffixe «ol ».
Il est aussi éventuellement précédé du numéro de la ramification porteur du groupe caractéristique hydroxyle -OH.

Ex :
CH3 - CH2 - CH2 - OH : propan-1-ol (ou dit plus couramment propanol)

à différencier de :

CH3 - CH - CH3 : propan-2-ol
                 |
             OH

Légèrement plus compliqué :

           CH3
               |
CH3 - C - CH3 : 2-méthylpropan-2-ol
               |
            OH

Posté par
marialopez25
re : Nomenclature des alcanes et des alcools 1ère S 22-12-16 à 16:25

Bonjour j'ai une question: prenons

CH3-CH-CH2-OH
               l
           CH3

Ici on numérote que la chaîne carbonée c'est-à-dire

1     2      3     et on ne compte pas le groupe oxyle c'est ça?

Donc le nom va être 2-méthylepropan-1-ol ?

Posté par
fenamat84
re : Nomenclature des alcanes et des alcools 1ère S 22-12-16 à 17:14

Citation :
Ici on numérote que la chaîne carbonée c'est-à-dire

1     2      3     et on ne compte pas le groupe oxyle c'est ça?

Donc le nom va être 2-méthylepropan-1-ol ?


Pour ta 1ère question, oui c'est exactement ça !! On note la chaîne carbonée principale sans tenir compte du groupe hydroxyle.
Tu as donc 3 atomes de cardone, donc c'est bien du propane.

Pour le nom de cette molécule : oui très bien !! Tu as donc compris.
On a donc ici un groupe méthyle à la ramification 2.

Donc c'est bien : 2-méthylpropan-1-ol
(attention à l'orthographe !! Il n'y a pas de "e" après le groupe méthyle !! Ni d'ailleurs pour le propane, que tu as ici très bien écrit)

Posté par
marialopez25
re : Nomenclature des alcanes et des alcools 1ère S 22-12-16 à 18:08

D'accord merci pour la remarque !  

Pour les préfixe di et tri je bug un peu.

J'ai le nom 2.3-diméthylbutan-2-ol et on me demande de reproduire la forume semi développée de cette molécule j'ai essayé sur mon brouillon et c'est la place de OH qui me dérange

Posté par
fenamat84
re : Nomenclature des alcanes et des alcools 1ère S 22-12-16 à 19:09

On rajoute un préfixe devant le groupe alkyle (di = 2 ; tri = 3 ; tétra = 4 ; etc...) lorsque la formule possède tout simplement plusieurs substituants identiques sur sa chaîne principale.

Exemple :

CH3 - CH - CH2 - CH - CH3
                 |                       |
             CH3               CH3

Tu constates qu'il y a 3 substituants identiques sur sa chaîne principale (pour le groupe méthyle). Donc, on le précède du préfixe tri-

Au final, cela donne : 2,4-diméthylpentane.

(autre indication que j'ai omise : les n° des ramifications doivent être séparées par une virgule , )

A présent, concernant ta molécule 2,3-diméthylbutan-2-ol :

1ère chose à voir : A quoi correspond la chaîne carbonée principale ? Ici, c'est du butane, de formule C4H10.
Tu peux donc écrire sa formule semi-développée :

CH3 - CH2 - CH2 - CH3

2ème point : On s'occupe des ramifications des groupes alkyles. Ici, tu as 2 groupes méthyles identiques aux ramifications 2 et 3. Tu dois donc bien numéroter l'ordre des ramifications.
Donc tu obtiens cette formule :
    1         2        3         4
CH3 - CH - CH - CH3
                 |          |
             CH3  CH3

Enfin, dernier point : On s'occupe de la ramification du groupe hydroxyle -OH.
Ici, tu as -2-ol, cela veut donc dire que ton groupe hydroxyle -OH doit se placer à la ramification 2 !

Au final, tu obtiens la formule semi-développée du 2,3-diméthylbutan-2-ol qui est :
             OH
                 |
CH3 - CH - CH - CH3
                 |          |
             CH3  CH3

Posté par
fenamat84
re : Nomenclature des alcanes et des alcools 1ère S 22-12-16 à 19:12

Citation :
Tu constates qu'il y a 3 substituants identiques sur sa chaîne principale (pour le groupe méthyle). Donc, on le précède du préfixe tri-


Oula, c'est 2 et non 3 !! Tu l'auras sans doute remarqué ! Donc le préfixe est di- et non tri- !!
Mais c'est correctement formulé par la suite avec le nom de la molécule : 2,4-diméthyl...



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