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Nomenclature

Posté par
Twopakki
03-03-15 à 12:07

Bonjour, je suis en premiére S et je viens de commencer un nouveau chapitre sur la nomenclature tout d'abord avec les alcanes,alkyles,alcools
Il y a un exercice que je ne sais pas quoi faire dès le début :

Une molécule d'alcool X est constitué d'atomes de carbones d'hydrogènes et un oxygène. La masse d'oxygène représente 18.2% de la masse totale de la molécule.
1.Compléter l'écriture ci-dessous dans le cas d'un alccol
C...H...O

2.Déterminer la formule brute de la molécule X (en vous servant des masses molaires atomique et moléculaire Mo=16g/mol)

3.Cette formule brute correspond a deux isomères:
donner les formes semi-developpés
les noms
la classe des alcools

Merci, j'aimerais que quelqu'un me donner un indice ou autre

Posté par
picard
re : Nomenclature 03-03-15 à 14:51

Bonjour.

Si on suppose qu'il s'agit d'un alcool saturé, quelle est sa formule générale ?

Calculez la masse molaire en fonction du nombre n de carbone de la molécule.

Exprimez le rapport entre la masse d'oxygène que contient une mole d'alcool et la masse molaire de l'alcool cherché et écrivez que ce rapport vaut 18.2 %.

Vous obtiendrez une équation d'inconnue n dont la résolution vous donnera la réponse à la question 1.

A vous.

Posté par
Twopakki
re : Nomenclature 03-03-15 à 15:31

La formule général d'un alcool est : CnH*2n+2O
                       n=m/M pour la masse molaire mais je ne vois pas par quoi remplacer si c'est m=18.2

Posté par
Twopakki
re : Nomenclature 03-03-15 à 16:24

Pour a question 1 j'ai trouvé C5H12O
Donc c'est la formule brute pour la quest 2 mais comment a t-on la masses molaires atomiques et moleculaire ?

Posté par
picard
re : Nomenclature 04-03-15 à 11:33

La formule brute générale est bien du type CnH2n+2O et il s'agit bien ici de C5H12O.

Par contre vous faites une confusion en confondant le n quantité de matière contenue dans une masse m d'un composé de masse molaire M (n = m/M) et le n de CnH2n+2O.

La masse molaire d'un composé de formule générale CnH2n+2O  est donnée par M  = n M(C) + (2n+2)M(H) + M(O) c'est à dire  : M = 12n + (2n+2) + 16 = 14n + 18.

Sachant que CnH2n+2O contient 18.2 % d'oxygène, on écrit alors : \dfrac{16}{14n+18} = \dfrac{18}{100} ; la résolution de l'équation donne bien n 5

Je ne sais pas comment vous aviez obtenu la formule brute mais ce qui précède est la meilleure méthode pour résoudre ce type d'exercices.

A vous pour la fin.

Posté par
Twopakki
re : Nomenclature 04-03-15 à 12:15

Bonjour,
Mais votre équation je n'arrive pas a la résoudre je dois avoir un problème car je ne trouve pas 5 environ
et le  16 au numérateur c'est bien M(O) ? ( il faut bien isoler  n ?)

Posté par
picard
re : Nomenclature 04-03-15 à 12:32

Produit en croix : (14n + 18)18.2 = 16100

En effectuant : 18.214n + 18.218 = 1600

Soit :   254.8 n + 327.6 = 1600

En transposant : 254.8 n = 1600 - 327.6

cad :   254.8 n = 1272.4

Finalement : n = 1272.4/254.8 = 4.99 5

Je viens de me rendre compte que j'avais écrit : \dfrac{18}{100} au lieu de : \dfrac{18.2}{100} dans mon précédent message ; j'ai rectifié dans celui ci (et puis de toutes façons, ça ne changeait pas le résultat...)

Posté par
Twopakki
re : Nomenclature 04-03-15 à 13:09

aah d'accord merci je viens de voir que je n'avais pas divisé je m'étais arrêté au résultat 1276
Ensuite pour les isomères de C5H12O y-a t-il seulement 2 isomères ou bien il faut juste en mettre 2 pour la question 3) ( sur Wikipédia je crois qu'il y a 16 isomères )

Posté par
picard
re : Nomenclature 04-03-15 à 13:14

Il y a effectivement plus de 2 isomères.

Citation :
pour les isomères de C5H12O y-a t-il seulement 2 isomères ou bien il faut juste en mettre 2 pour la question 3)
Je ne sais pas, relisez précisément votre énoncé.

Posté par
Twopakki
re : Nomenclature 04-03-15 à 13:20

D'accord j'ai donc choisi : pentan-2-ol , un alcool secondaire
et le : 3-méthylbutanol , un alcool primaire  
J'ai pour ces deux les formes topologiques mais comment avoir les formes semi-développés ?

Posté par
picard
re : Nomenclature 04-03-15 à 13:36

Citation :
3-méthylbutanol , un alcool primaire
Votre réponse est imprécise, avec une chaîne en C4 et une ramification méthyle, il y a deux alcools primaires : le 3-méthylbutan-1-ol et le 2-méthylbutan-1-ol

Citation :
J'ai pour ces deux les formes topologiques mais comment avoir les formes semi-développés ?
Difficile de répondre sans voir ces formules topologiques...
En bout de chaîne, on trouve des CH3, pour les C intermédiaires on peut avoir des CH2, des CH ou des C...

Posté par
Twopakki
re : Nomenclature 04-03-15 à 13:54

LE 3-méthylbutanol c'est  3-méthylbutan-1-ol mon prof a dis que l'on pouvais l'écrire comme sa mais je viens de voir qu'il ya Butan(4) donc je prend (vu que la formule brute est C5 je vais prendre les pentanes(5)
pentan-1-ol , un alcool primaire
forme topologique;

/\/\/OH

pentan-2-ol , un alcool secondaire
forme topologique;

/\/OH\

Les Ch2-Ch on les place selon une règle j'imagine ? ou n'importe ou sa ne changera rien ?

Posté par
picard
re : Nomenclature 04-03-15 à 14:10

Citation :
LE 3-méthylbutanol c'est  3-méthylbutan-1-ol mon prof a dis que l'on pouvais l'écrire comme sa mais je viens de voir qu'il ya Butan(4
Désolé, mais je ne comprends pas trop ce que vous dites ici...

Pour les formules topologiques, ça semble correct, mais pour la seconde, le OH n'est pas inclus dans la chaîne carbonée.

Citation :
Les Ch2-Ch on les place selon une règle j'imagine ? ou n'importe ou sa ne changera rien ?
Il faut évidemment veiller au respect de la valence des éléments : 4 pour C, 1 pour H et 2 pour O.

Posté par
Twopakki
re : Nomenclature 04-03-15 à 14:24

ok merci
je voulais juste dire que 3-méthylbutanol=3-méthylbutan-1-ol

Posté par
Twopakki
re : Nomenclature 04-03-15 à 14:36

Juste Est-ce que écrire OH ou HO c'est la même chose dans la formule semi-développé ?

Bonne journée et merci de votre aide

Posté par
picard
re : Nomenclature 04-03-15 à 17:30

Citation :
je voulais juste dire que 3-méthylbutanol=3-méthylbutan-1-ol
Non, ce n'est pas la même chose : il existe deux 3-méthylbutanol : le 3-méthylbutan-1-ol (alcool primaire) et le 3-méthylbutan-2-ol (alcool secondaire). Il est donc nécessaire de les différencier.

Citation :
Est-ce que écrire OH ou HO c'est la même chose dans la formule semi-développé ?
Ce n'est pas tout à fait pareil, le groupement hydroxyle (OH) est relié à la chaîne carbonée par une liaison carbone oxygène C-O ; l'atome d'hydrogène est lui monovalent et dans le groupement OH, il n'est relié QU'A l'atome d'oxygène. Il faut donc tenir compte de la position du groupement OH par rapport à la chaîne carbonée.

Si on écrit la formule de l'éthanol, il vaut mieux écrire...
     soit : CH3-CH2-OH
     soit : HO-CH2-CH3

     mais pas : CH3-CH2-HO
    ni : OH-CH2-CH3
    

On trouve parfois l'une ou l'autre de ces dernières représentations, mais elles sont peu respectueuses de la valence des éléments H et O.



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