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Monobromation complète.

Posté par
kamikaz
21-09-20 à 17:48

Bonjour ,

Merci d'avance.

On dispose dans un laboratoire de chimie du 2,2 - diméthylpentane. On désire déterminer , en présence du garçon de laboratoire , le volume de dibrome nécessaire pour réaliser la monobromation  complète de 50 g de 2,2 - diméthylpentane. La masse volumique du dibrome est ρ=3120 kg.m-3

Masses molaires atomiques en g/mol : MH=1 ; MC=12 ; MO=16 ; MBr=80.

1- Écrire :

1-1) La formule brute de 2,2-dimethylpentane ;

1-2) La formule sémi développée du 2,2-dimethylpentane.

2- Écrire :

2-1) L'équation bilan de la monobromation du 2,2-dimethylpentane ;

2-2) Les formules sémi développées possibles et les noms du composé monobromé obtenu.

3- Déterminer :

3-1) La masse du produit monobromé obtenu ;

3-2) La masse du dibrome utilisée ;

3-3) Le volume de dibrome utilisé.

Réponses

1-1) la formule sémi développée du 2,2 -dimethylpentane est :

  
                     CH3
                         |  
           CH3- C - CH2 - CH2- CH3
                         |  
                     CH3

D'où la formule brute du 2,2-dimethylpentane est :

C7H16


1-2) voir la réponse à la question 1-1).

2-1) La formule brute du 2,2 - diméthylpentane étant : C7H16 ; l'équation bilan de la monobromation du 2,2-dimethylpentane est :

Monobromation complète.

2-2) Le composé monobromé obtenu étant C7H15Br ;

Les formules sémi développées possibles et leurs noms sont :

CH2Br- CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

Le bromoheptane.


                   CH3  
                        |
CH2Br- CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH3


Le bromo -2 methylhexane.


                    CH3  
                        |
    CH2Br- C- CH2 - CH2 - CH3
                        |
                    CH3


Le bromo - 2 , 2 diméthylpentane


                   CH3   CH3
                        |         |
    CH2Br- C- CH2 - CH3
                        |
                    CH3

Le bromo -2,2 dimethyl-3 méthylbutane.

3-) Je ne vois pas très bien à quoi sert ρ=3120 kg.m-3..

Çà ne me dit rien

Posté par
odbugt1
re : Monobromation complète. 21-09-20 à 19:05

Bonjour,

Questions 1.1  ,  1.2  et  2.1
OK

Question 2.2 :
Attention, la réaction de bromation ne modifie pas la chaîne carbonée.
Les différentes formules semi développées possibles ne diffèrent les unes des autres que par la position de l'atome de Brome.

3) La masse volumique sert ici à passer de la masse au volume.

Posté par
kamikaz
re : Monobromation complète. 21-09-20 à 19:13

Citation :
la réaction de bromation ne modifie pas la chaîne carbonée.


Et celle de chloration ?

Posté par
odbugt1
re : Monobromation complète. 21-09-20 à 19:39

Citation :
Et celle de chloration ?
Non plus.

Posté par
kamikaz
re : Monobromation complète. 21-09-20 à 20:22

Mais laquelle modifie la chaîne carbonée en principe ?

2-2) Je ne vois pas vraiment comment on fait ..

Posté par
odbugt1
re : Monobromation complète. 22-09-20 à 00:14

La chaîne carbonée du 2,2-diméthylpentane est :

          C
           |
C — C — C — C — C
           |
          C

La réaction de bromation ne modifie pas cette chaîne carbonée.
Les différentes molécules que tu cherches ont donc toutes, elles aussi, ce même "squelette"

Exemple :
Une des molécules que tu cherches a pour formule semi-développée :

                      CH3
                       |
CH2Br — C — CH2 — CH2 — CH3
                       |
                      CH3         
                  
Tu peux constater que cette formule a bien le même enchaînement carboné que celui du  2,2-diméthylpentane.
Il te faut maintenant trouver les autres formules semi-développées :
possibles

Posté par
kamikaz
re : Monobromation complète. 22-09-20 à 08:41

Ok ,

Citation :
Il te faut maintenant trouver les autres formules semi-développées :
possibles


À partir de là :

Citation :
                    CH3
                       |
CH2Br — C — CH2 — CH2 — CH3
                       |
                  CH3  


?

Posté par
odbugt1
re : Monobromation complète. 22-09-20 à 10:08

Tu pars d'où tu veux.

Posté par
kamikaz
re : Monobromation complète. 22-09-20 à 11:44

Ok , je comprends..

                   CH3
                       |
CH2Br — C — CH2 — CH2 — CH3
                       |
                    CH3        


Bromo - 2,2 -dimethylpentane


                    CH3
                       |
      CH3— C — CHBr— CH2 — CH3
                       |
                      CH3        
                            

3-bromo-2,2diméthylpentane


                    CH3
                       |
      CH3— C — CH2— CHBr — CH3
                       |
                      CH3    


4-bromo - 2,2 -diméthylpentane


                   CH3
                       |
      CH3— C — CH2— CH2 — CH2Br
                       |
                  CH3    

5-bromo -2,2- diméthylpentane.      

Posté par
odbugt1
re : Monobromation complète. 22-09-20 à 12:05

Pour les formules semi-développées, elles sont toutes exactes.  

Pour les noms il y a des améliorations à faire :

Formule n°1 :
1 - Bromo - 2,2 - diméthylpentane à la place de Bromo - 2,2 - diméthylpentane

Formule n° 2 :
Très bien

Pour les deux dernières formules il faut, pour satisfaire les règles de nomenclature, numéroter la chaîne principale de droite à gauche.
On obtient :

Formule n°3 :
2 - Bromo - 4,4 - diméthylpentane à la place de 4-bromo - 2,2 -diméthylpentane

Formule n°4 :
Je te laisse proposer le nom de cette molécule ( à la place de 5-bromo -2,2- diméthylpentane )

Posté par
kamikaz
re : Monobromation complète. 22-09-20 à 12:35

Ok ,

3-1) D'après l'énoncé ; on veut la monobromation  complète de 50 g de 2,2 - diméthylpentane.

L'équation bilan demandé à la question 2-1) indique que :

nC_{7}H_{16}=nC_{7}H_{15}Br

La formule brute du 2,2 - diméthylpentane étant C7H16 ; nC_{7}H_{15}=\dfrac{mC_{7}H_{16}}{MC_{7}H_{16}}

Avec mC7H16 la masse de 2,2-diméthylpentane ;

MC7H16 la masse molaire de 2,2-diméthylpentane.

On a : mC7H16 =50g

Et mC7H16 =12×7+1×16

=100 g/mol.

Donc nC_{7}H_{16}=\dfrac{50}{100}=\dfrac{1}{2} mol

D'où nC_{7}H_{15}Br=\dfrac{1}{2} mol

Or nC_{7}H_{15}Br=\dfrac{mC_{7}H_{15}Br}{MC_{7}H_{15}Br}

MC7H15Br=12×7+1×15+1×80

=179 g/mol

Et par suite \dfrac{1}{2}=\dfrac{mC_{7}H_{15}Br}{179}

On rétire mC_{7}H_{15}Br=\dfrac{1}{2}×179=\dfrac{179}{2}=90 g

Donc la masse du composé monobromé obtenu est égal à 90 g.

3-2)

Citation :
La masse volumique du dibrome est ρ=3120 kg.m-3


Comment est ce que je dois l'utiliser ?

Posté par
odbugt1
re : Monobromation complète. 22-09-20 à 13:49

Question 3.1 :
OK

Question 3.2 :
On calcule d'abord la masse de dibrome utilisée, puis en utilisant la définition de la masse volumique on calcule le volume de ce dibrome.

Posté par
kamikaz
re : Monobromation complète. 22-09-20 à 16:47

Ah d'accord .

3-2) D'après l'équation bilan à la question 2-1) ; nC_{7}H_{16}=nBr_{2}

Avec nC7H16 et nBr2 les quantités de matières respectives de 2,2-diméthylpentane et de dibrome.

On a nC_{7}H_{16}=\dfrac{1}{2} mol.

Donc nBr_{2}=\dfrac{1}{2} mol

Or nBr_{2}=\dfrac{mBr_{2}}{MBr_{2}}

Avec mBr2 la masse de dibrome et MBr2 la masse molaire de dibrome.

MBr2=80×2

=160 g/mol.

Donc  nBr_{2}=\dfrac{mBr_{2}}{160}

D'où \dfrac{mBr_{2}}{160}=\dfrac{1}{2} mol.

On rétire mBr_{2}=160×\dfrac{1}{2}=\dfrac{160}{2}=80 g

La masse de dibrome utilisée est égal à 80 g.

3-3) La masse de dibrome utilisée étant égal à 80 g ;

Or la masse volumique ρ(Br2)=\dfrac{mBr_{2}}{VBr_{2}}

Avec m : la masse et V : le volume.

Or la masse volumique ρ(Br2)=3120 kg.m-3=3120kg/m³=\dfrac{78}{25} g/m³=3120 g/L.

Donc 3120=\dfrac{80}{VBr_{2}}

On rétire que VBr_{2}=\dfrac{80}{3120}=\dfrac{1}{39}=3.10^{-2}L

Posté par
odbugt1
re : Monobromation complète. 22-09-20 à 17:05

Question 3.2 :
OK

[quote]3-3) La masse de dibrome utilisée étant égal à 80 g ;  Oui

Or la masse volumique ρ(Br2)=\dfrac{mBr_{2}}{VBr_{2}}   Oui

Avec m : la masse et V : le volume.

Or la masse volumique ρ(Br2)=3120 kg.m-3=3120kg/m³=\dfrac{78}{25} g/m³=3120 g/L.  Non !

Posté par
kamikaz
re : Monobromation complète. 22-09-20 à 17:15

Mais je fais comment pour passer de kg.m-3 à g / L ?

Posté par
odbugt1
re : Monobromation complète. 22-09-20 à 17:29

Combien de grammes dans un kg ?
Combien de litres dans un m³ ?

Posté par
kamikaz
re : Monobromation complète. 22-09-20 à 17:39

1000 g = 1kg.

1m³=1000L

Posté par
odbugt1
re : Monobromation complète. 22-09-20 à 17:49

Exact.

Alors :

1kg.m^{-3}=  \dfrac{1kg}{1m^3}= \dfrac{1000g}{1000L}= \dfrac{1g}{1L}=1g.L^{-1}

Posté par
kamikaz
re : Monobromation complète. 22-09-20 à 18:06

Çà revient au même que ce que j'ai fait..

ρ=3120 kg.m-3=\dfrac{3120×1000}{1000}=3120 g/L

Posté par
odbugt1
re : Monobromation complète. 22-09-20 à 19:16

C'est vrai !
Toutes mes excuses.
J'ai mal lu ta réponse (qui n'était pas très bien rédigée)
J'ai trouvé V(Br2) =80/3120 =  0,026L = 26 cm³

Posté par
kamikaz
re : Monobromation complète. 22-09-20 à 20:47

OK.

Merci



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