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Liaisons hydrogènes intramoléculaires

Posté par
wow1296
04-04-13 à 19:14

Bonjour à tous !

J'ai un exercice à faire et je ne comprend pas une question.
Est ce que quelqu'un peux m'aider ?

La photo que j'ai mis en dessous montre deux acides, l'acide fumarique (a) et l'acide maléique(b). La première question était de repérer l'isomère Z, qui pour moi est l'acide maléique.

Mais la question que je ne comprend pas est la suivante :
"Représenter les formules semi-développées de ces deux acides et montrer que l'un d'eux peut donner des liaisons hydrogènes intramoléculaires."
Ces deux molécules ont pourtant les mêmes groupements hydroxyles. Pourquoi le fait qu'ils soient stéréo-isomères fait qu'une seule des deux peut former des liaisons intramoléculaires et pas l'autre ?

Merci d'avance à qui voudra bien éclairer ma lanterne

Liaisons hydrogènes intramoléculaires

Posté par
wow1296
re : Liaisons hydrogènes intramoléculaires 04-04-13 à 21:40

Ah je pense avoir compris. L'acide fumarique ne peut pas car la molécule et plane et qu'aucune liaison hydrogène ne peut se former. En revanche l'acide maléique a un groupement hydroxyle qui sort du plan du coup une liaison est possible.
Est ce que mon raisonnement est bon ?

Posté par
wow1296
re : Liaisons hydrogènes intramoléculaires 08-05-13 à 13:55


Dernière tentative

Je sais que ça remonte à pas mal de temps mais j'aimerais absolument comprendre s'il-vous-plait

Posté par
shadowmiko Moderateur
re : Liaisons hydrogènes intramoléculaires 08-05-13 à 15:25

salut !

effectivement comme tu l'as dit le 4 avril à 21h40, tu as une liaison qui sort du plan. Cela fait que les interactions intramoléculaires dévoilent une zone où des liaisons intermoléculaires peuvent s'établir. Je ne sais pas si tu localises bien le site dont je parle ?

Posté par
wow1296
re : Liaisons hydrogènes intramoléculaires 08-05-13 à 16:04

Merci
Comme quoi ma tentative n'était pas inutile ^^

Mais j'avoue que j'ai du mal à comprendre ce que vous avez dit...

Posté par
shadowmiko Moderateur
re : Liaisons hydrogènes intramoléculaires 08-05-13 à 23:54

en fait c'est une histoire de répulsion entre les atomes appartenant à la même molécule. Ici tu as une zone où tu as plusieurs H et pas de O. C'est cette zone qui sera ciblée par d'autres molécules.
Pour employer un terme barbare on parle d'encombrement stérique

C'est plus clair ?

Posté par
wow1296
re : Liaisons hydrogènes intramoléculaires 09-05-13 à 00:12

Ah d'accord, ça y'est j'ai compris

Merci beaucoup pour votre aide, shadowmiko ^^

Posté par
shadowmiko Moderateur
re : Liaisons hydrogènes intramoléculaires 09-05-13 à 00:14

je t'en prie



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