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Les molécules organiques oxygénés

Posté par Profil Djorkafff 02-04-19 à 18:33

Bonjour pouvez vous m'aider à faire cette exercice s'il vous plaît !?

on désire préparer 1,00 g de l'acide butanoïque par oxydation ménagée de l'alcool correspondant. Le mélange oxydant utiliser et une solution aqueuse acidifier diluée de permanganate de potassium.

1)Quel est la classe d'alcool oxydé ? Quelle est sa formule semi développée ?

2)Écrire l'équation de cette transformation chimique ?

3)Calculer la quantité d'acide dans l'état final ?
a) Quelle masse minimale d'alcool faut-il peser ?
b) Quel volume de solution oxydante de concentration molaire volumique en ions permanganate.

[Mno-4] =5,0x10^2 mol. L  faut-il prélever ?

Données M(K) =39g.mol ; M(Mn) =55 g. Mol.
Couple oxydant/réducteur: MnO-4 /Mn^2+

Posté par
odbugt1
re : Les molécules organiques oxygénés 02-04-19 à 19:23

Bonjour,

Je suppose qu'avant d'essayer de faire cet exercice tu as appris le cours correspondant.
Les deux premières questions sont des questions de cours dont les réponses sont indispensables pour faire la suite de l'exercice.

Quelles sont tes réponses à ces deux questions ?

Remarque :
Attention aux unités :
Les concentrations molaires ne s'expriment pas en mol.L
et les masses molaires ne s'expriment pas en g.Mol
comme tu as l'air de le penser.

Posté par Profil Djorkafffre : Les molécules organiques oxygénés 02-04-19 à 19:54

Oui en classe on a fait la correction mais je pense je l'ai mal pris j'arrive pas à comprendre.

1) alcool primaire, formule brute C4 H10 O2 NON ?

Posté par Profil Djorkafffre : Les molécules organiques oxygénés 02-04-19 à 20:01

C4 H8 O2 plutôt ?

Posté par
odbugt1
re : Les molécules organiques oxygénés 02-04-19 à 20:05

Question 1 :

Alcool primaire d'accord.

On te demande la formule semi-développée d'un alcool et tu donnes pour réponse une formule brute d'une molécule qui n'est pas un alcool !

Posté par Profil Djorkafffre : Les molécules organiques oxygénés 02-04-19 à 20:09

Ch3-CH2-CH2-CH2-OH
Ça c'est bon normalement ?
Butan-1-ol

Posté par
odbugt1
re : Les molécules organiques oxygénés 02-04-19 à 20:35

Oui, c'est exact.
Par oxydation ménagée d'un alcool primaire comme le butan-1-ol on obtient l'acide butanoïque
CH3 - CH2 - CH2 - CO2H

Question 2 :
Il s'agit encore d'une question de cours.

Posté par Profil Djorkafffre : Les molécules organiques oxygénés 02-04-19 à 20:42

Pour l'équation je dois utiliser qu'elle couple MnO-4 /Mn^2+ vu que c'est donné ?

Posté par
odbugt1
re : Les molécules organiques oxygénés 02-04-19 à 23:21

Oui, bien sûr !
L''énoncé indique clairement que :

Le mélange oxydant utilisé est une solution aqueuse acidifiée diluée de permanganate de potassium.

Les deux couples en interaction sont donc :
MnO4- / Mn2+ et
C4H8O2 / C4H10O

Posté par Profil Djorkafffre : Les molécules organiques oxygénés 03-04-19 à 18:09

Mais je ne comprends pas comment à partir de ça on trouvé le couple  :
Le mélange oxydant utilisé est une solution aqueuse acidifiée diluée de permanganate de potassium.

On a trouvé ce couple C4H8O2 / C4H10O ??

Posté par
odbugt1
re : Les molécules organiques oxygénés 03-04-19 à 19:26

La réaction a lieu entre une solution de permanganate de potassium et le butan-1-ol

L'oxydant est l'ion permanganate MnO4- qui va se transformer en ion Mn2+
Le réducteur est le butan-1-ol C4H10O qui va se transformer en acide éthanoïque C4H8O2

Les couples concernés sont donc :
MnO4- / Mn2+ et
C4H8O2 / C4H10O
En rouge les réactifs, en bleu les produits.

Les ions potassium sont présents, mais ne participent pas à la réaction. On ne les fait pas figurer dans l'équation de la réaction.

Posté par Profil Djorkafffre : Les molécules organiques oxygénés 03-04-19 à 19:46

"Le réducteur est le butan-1-ol C4H10O qui va se transformer en acide éthanoïque C4H8O2"
En acide butanoïque non ?

Posté par
odbugt1
re : Les molécules organiques oxygénés 03-04-19 à 19:48

Oui, butanoïque !
Désolé pour cette étourderie.

Posté par Profil Djorkafffre : Les molécules organiques oxygénés 03-04-19 à 19:53

Donc
MnO4- / Mn2    
Mno4- + 8H+ + 5e- = Mn2+ H2O

L'autre couple j'arrive pas à l'équilibrer ?

Posté par
odbugt1
re : Les molécules organiques oxygénés 03-04-19 à 20:34

Il existe plusieurs dizaines de sites qui apprennent à le faire.
Par exemple :
Tu peux, si tu le désires venir ensuite proposer une solution.

Conseil : Suivre les étapes à la lettre !

Posté par Profil Djorkafffre : Les molécules organiques oxygénés 03-04-19 à 22:23

C4H8O2 + H2O / C4H10O  +  2H+ +2e-

Posté par Profil Djorkafffre : Les molécules organiques oxygénés 03-04-19 à 22:23

C'est bon ce que j'ai fais ?

Posté par
odbugt1
re : Les molécules organiques oxygénés 03-04-19 à 23:37

Non.

Tout d'abord parce que tu as inversé les réactifs et les produits.
C4H10O qui est un réactif doit se trouver à gauche.
C4H8O2 qui est un produit doit se trouver à droite.

Ensuite parce que ton équation (écrite à l'envers) n'est équilibrée ni  en éléments O ni en éléments H

Enfin parce que le caractère " / " qui est utilisé pour les couples n'a rien à faire dans une équation chimique.

Posté par Profil Djorkafffre : Les molécules organiques oxygénés 04-04-19 à 10:23

C4H10O / C4H8O2

C4H10O + 2H2O = C4H8O2 + 4H+ + 4e-



C'est ça ?

Posté par Profil Djorkafffre : Les molécules organiques oxygénés 04-04-19 à 11:03

En faite il y a toujours déséquilibre des hydrogènes j'arrive pas à la faire et ça bloque pour continuer l'exercice

Posté par
odbugt1
re : Les molécules organiques oxygénés 04-04-19 à 11:21

Non seulement, tu as un déséquilibre de l'élément hydrogène ( 14 à gauche contre 12 à droite ) mais tu as aussi un déséquilibre pour l'élément oxygène ( 3 à gauche contre 2 à droite )
La méthode à utiliser est bien connue ( enfin j'espère ! )

a) On démarre à partir du réactif et du produit ( dans le bon sens de préférence )
C4H10O = C4H8O2

b)On équilibre les éléments autres que H et O  Ici, c'est déjà fait donc on a toujours
C4H10O = C4H8O2

c) On équilibre l'élément Oxygène en ajoutant autant de molécules d'eau que nécessaire du côté ou c'est nécessaire.
..............................................................( à toi de le faire )......................................................................................................

d) On équilibre (milieu acide) l'élément hydrogène en ajoutant autant d'ions H+ que nécessaire du côté ou c'est nécessaire.
..............................................................( à toi de le faire )......................................................................................................

e) On équilibre les charges électriques en ajoutant autant d'électrons que nécessaire du côté ou c'est nécessaire.
..............................................................( à toi de le faire )......................................................................................................

Posté par Profil Djorkafffre : Les molécules organiques oxygénés 04-04-19 à 11:53

Donc si j'ai suivi les étapes ça donne :

b) C4 H10 O = C4 H8 O2

c) C4 H10 O + 2H2O = C4 H8 O2 + 6H+

d) C4 H10 O + 2H2O = C4 H8 O2 + 6H+ + 4e-

C'est bon ?

Posté par
odbugt1
re : Les molécules organiques oxygénés 04-04-19 à 11:58

Non, ce n'est pas bon.

Etape c) Tu n'as pas équilibré correctement l'élément Oxygène puisque tu as ( 1+2) = 3 éléments O à gauche contre 2 à droite.

Posté par Profil Djorkafffre : Les molécules organiques oxygénés 04-04-19 à 12:11

c) C4 H10 O + 1H2O = C4 H8 O2 + 4H+

d) C4 H10 O + 1H2O = C4 H8 O2 + 4H+ + 2e-
Du coup ça donne ?

Posté par
odbugt1
re : Les molécules organiques oxygénés 04-04-19 à 13:41

Ta demi-équation est maintenant presque correcte.
En effet, elle est équilibrée en éléments C, H et O
Mais elle n'est pas équilibrée en charges électriques.

Quand tu auras rectifié ce qui n'est probablement qu'une erreur d'étourderie il te faudra rapprocher les deux demi-équations afin de répondre à la question 2

Posté par Profil Djorkafffre : Les molécules organiques oxygénés 04-04-19 à 15:09

C4 H10 O + 1H2O = C4 H8 O2 + 2H+ + 2e- ?

Posté par Profil Djorkafffre : Les molécules organiques oxygénés 04-04-19 à 15:11

Ou C4 H10 O + 1H2O = C4 H8 O2 +
4H+ + 4e- ?

Posté par
odbugt1
re : Les molécules organiques oxygénés 04-04-19 à 15:36

C'est ta 2e proposition qui est la bonne.
Dans l'autre proposition l'élément H n'est pas équilibré.

Remarque : En général, dans une équation chimique on n'écrit pas le coefficient " 1 "
Il est alors sous entendu.
C'est comme dans une équation algébrique quand on écrit " x " plutôt que " 1x "

Finalement:

C4H10O + H2O = C4H8O2 + 4H+ + 4e-

Posté par Profil Djorkafffre : Les molécules organiques oxygénés 04-04-19 à 16:28

Donc ça donne, :

MnO-4 + 5 C4H10O + 5H2O = 3 MN2 + 3H2O + 5 C4H8O2, ???

Posté par Profil Djorkafffre : Les molécules organiques oxygénés 04-04-19 à 16:39

4MnO-4 + 5 C4H10O + 5H2O = 4 MN2 + 4H2O + 5 C4H8O2

Plutôt ça ?

Posté par
odbugt1
re : Les molécules organiques oxygénés 04-04-19 à 17:01

Deux secondes suffisent pour constater que cette équation qui n'est équilibrée en rien ( sauf en élément C ) est incorrecte.

La première chose à faire est d'apprendre la technique à mettre en œuvre : Elle ne s'invente pas. Voir ton cours, ton manuel, internet ....

Ensuite tu peux venir proposer ta solution en expliquant la marche suivie ou bien poser des questions précises sur les difficultés rencontrées.

Posté par Profil Djorkafffre : Les molécules organiques oxygénés 04-04-19 à 17:10

C4H10O + H2O = C4H8O2 + 4H+ + 4e- ) x5

Mno4- + 8H+ + 5e- = Mn2+ H2O ) x4

C'est ce que je dois faire pour équilibre les charges ?

Posté par
odbugt1
re : Les molécules organiques oxygénés 04-04-19 à 17:34

Oui,
Cette opération est destinée à avoir autant d'électrons cédés par la demi réaction d'oxydation que d'électrons captés par la réaction de réduction.

Ici cela donnera :

Pour la réduction : 4 MnO4- + 32H+ + 20e- = 4 Mn2+ + 16H2O
Pour l'oxydation : 5 C4H10O + 5 H2O = 5 C4H8O2 + 20 H+ + 20e-

L'étape suivante consiste à "additionner" les deux demis réactions pour obtenir la réaction d'oxydo-réduction.
On élimine en suite les espèces qui interviennent de manière équivalente à gauche et à droite du signe " = "

Posté par Profil Djorkafffre : Les molécules organiques oxygénés 04-04-19 à 17:49

1)
4 MnO4- + 32H+ + 20e- +  5 C4H10O + 5 H2O = 4 Mn2+ + 16H2O +5 C4H8O2 + 20 H+ + 20e-

2)
4 MnO4- + 32H+ +   5 C4H10O + 5 H2O = 4 Mn2+ + 16H2O +5 C4H8O2 + 20 H+

Et maintenant je peu faire la question suivante ?

Posté par
odbugt1
re : Les molécules organiques oxygénés 04-04-19 à 18:00

Pas encore.
Il convient comme indiqué dans mon dernier post  d'éliminer les espèces qui interviennent de manière équivalente à gauche et à droite du signe " = "

Tu l'as fait pour les électrons : Parfait
Il faut le faire aussi pour les ions H+ (il y en a des deux côtés) et pour les molécules d'eau.

Posté par Profil Djorkafffre : Les molécules organiques oxygénés 04-04-19 à 18:17

4 MnO4-  +   5 C4H10O + 5 H2O = 4 Mn2+ + 16H2O +5 C4H8O2

QUESTION 3 :
Calculer la quantité d'acide dans l'état final
La formule est n=m/M

DONC n = m(C4 H8 O2) / M(C4H8O2)
C'est ça qu'il faut faire ?

Posté par
odbugt1
re : Les molécules organiques oxygénés 04-04-19 à 18:32

L'équation de la réaction est fausse.
Elle n'est pas équilibrée en élément hydrogène, pas équilibrée non plus en charges électriques.

La bonne technique consiste à éliminer des deux côtés les espèces qui interviennent de manière équivalente.
Ici, pour les ions H+ on en avait 32 d'un côté et 20 de l'autre.
On en retire 20 de chaque côté.
Même technique pour les molécules d'eau qui figurent elles aussi des deux côtés.

Posté par Profil Djorkafffre : Les molécules organiques oxygénés 04-04-19 à 18:49

Si on fait ça ça donne
5C4H10O + 2MnO-4 + 6H+ = 2Mn2+ + 8 H2O + 5 C4H8O

Posté par
odbugt1
re : Les molécules organiques oxygénés 04-04-19 à 19:28

Toujours pas !
Tu as " modifié " la formule de l'acide butanoïque (C4H8O2 et non C4H8O)

Désespérant un peu de te voir trouver la bonne équation je te donne le résultat correct en t'engageant à le retrouver par tes propres moyens.

4~MnO_4^-~+~5~C_4H_{10}O~+~12H^+~~=~~4~Mn^{2+}~+~5~C_4H_8O_2~+~11~H_2O

Posté par Profil Djorkafffre : Les molécules organiques oxygénés 04-04-19 à 19:58

Je commence à comprendre du coup maintenant on a fini la question et on peut passer à la question suivante

QUESTION 3 :
Calculer la quantité d'acide dans l'état final
La formule est n=m/M

DONC n = m(C4 H8 O2) / M(C4H8O2)
C'est ça qu'il faut faire ?

Posté par
odbugt1
re : Les molécules organiques oxygénés 04-04-19 à 20:03

Oui, c'est exactement cela qu'il faut faire.

Posté par Profil Djorkafffre : Les molécules organiques oxygénés 04-04-19 à 20:15

n = m(C4 H8 O2) / M(C4H8O2)
     = 1,00 / 12x4 + 1x8 + 2x16
     = 1,13.10^-2 mol

Puis QUESTION 4 :
4) Le mélange initial est stoechiometrique.
a) Quelle masse minimale d'alcool faut-il peser ?
b) Quel volume de solution oxydante de concentration molaire volumique en ions permanganate.

"Le mélange initial est stoechiometrique" ça veux dite qu'il totalement était consommé.

Donc m(C4 H8 O2) = n(C4 H8 O2) x m(C4 H10 O)
C'est bon ?

Posté par
odbugt1
re : Les molécules organiques oxygénés 04-04-19 à 20:39

Citation :
n = m(C4 H8 O2) / M(C4H8O2)
     = 1,00 / 12x4 + 1x8 + 2x16
     = 1,13.10^-2 mol

n(C4H8O2) = 1,00/88,0 = 1,136.10-2 mol qu'on arrondit à 1,14.10-2  mol


Question 4 :
C'est exact, mais je l'expliquerais autrement :
Compte tenu de l'égalité des coefficients stœchiométriques de l'acide et de l'alcool dans l'équation de la réaction on en déduit que la quantité de matière d'acide produite est égale à la quantité de matière d'alcool consommé.
Donc n(alcool consommé) = n(acide formé)
et par suite : m(alcool) = n(alcool) * M(alcool)

Posté par Profil Djorkafffre : Les molécules organiques oxygénés 04-04-19 à 20:53

D'accord merci pour m'avoir aider

Posté par
odbugt1
re : Les molécules organiques oxygénés 04-04-19 à 20:58

OK et si tu fais la dernière question fais attention que cette fois il n'y a plus égalité entre les coefficients stœchiométriques des ions permanganate et de l'acide formé.

Posté par Profil Djorkafffre : Les molécules organiques oxygénés 04-04-19 à 21:39

J'ai une question pas par rapport avec l'exercice
Pour cette cétone on dit propan-1-one ou
Propan-2-one
              O
              "
Ch3- Ch- Ch3

Ça

Posté par Profil Djorkafffre : Les molécules organiques oxygénés 04-04-19 à 21:40

              O
              "
Ch3-  C - Ch3

Posté par
odbugt1
re : Les molécules organiques oxygénés 04-04-19 à 22:00

Le groupement caractéristique d'une cétone ne se trouve jamais en extrémité de chaîne.
La propan-1-one n'existe donc pas.
La cétone dont tu parles est donc la propan-2-one le plus souvent appelée propanone car dans le cas particulier de cette cétone très simple le groupement C=O ne peut se trouver que sur le carbone n°2

Autre nom : acétone

Posté par Profil Djorkafffre : Les molécules organiques oxygénés 04-04-19 à 22:06

D'accord



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