Bonjour,

Le 3-méthylbutan-2-ol possède 5 atomes de carbone.
Les alcènes ayant la même chaîne carbonée que lui ont donc aussi 5 atomes de carbone.

Les molécules que tu proposes :
a) ne sont pas des alcènes. (Pas de double liaison dans la formule proposée )
b) ne possèdent que 4 atomes de carbone.

Auutre chose : Connais tu la règle de Markovnikov ?

Pour une aide efficace je propose que tu postes l'intégralité de l'énoncé à la place du condensé que tu en as fait.

Bonjour,

Merci de votre réponse aussi rapide.
L'énoncé est:
1. Ecrire la formule semi-développée du 3-methylbutan-2-ol.
2. Ecrire l'ensemble des alcènes ayant la même chaine carbonée que cet alcool.
3. Ecrire le ou les alcools qu'on obtiendrait par réaction de l'eau sur ces alcènes, en précisant à chaque fois l'alcool qu'on obtiendrait majoritairement.
4. Quel alcène faudrait-il utiliser pour optimiser la synthèse du 3-méthylbutan-2-ol à partir d'un alcène ? Comment pourrait-on obtenir cet alcool pur à l'issue de la transformation ?

Suite à votre message, j'ai fait des recherches sur la règle de Markovnikov. Si j'ai bien compris, cela signifie que lors de l'addition d'un composé ionique avec une double liaison carbone-carbone, le produit majoritairement formé est celui de l'alcool qui a la classe la plus élevée. C'est ça ?

Par rapport aux alcènes qui ont la même chaine carbonée que le 3-methylbutan-2-ol, est ce que l'on peut dire que le 3-methylbut-1-ène et le pent-2-ène  en font parti puisqu'ils ont le même nombre d'atomes de carbone et de doubles liaisons ?

Pour l'addition de l'eau avec un alcène suffit t-il seulement de fixer le groupe hydroxyle -OH sur l'un ou l'autre des atome de carbone engagé dans la double liaison ?

Merci d'avance pour votre réponse

Bonjour,

Merci de votre réponse aussi rapide.

L'énoncé est:
1. Ecrire la formule semi-développée du 3-methylbutan-2-ol.
2. Ecrire l'ensemble des alcènes ayant la même chaine carbonée que cet alcool.
3. Ecrire le ou les alcools qu'on obtiendrait par réaction de l'eau sur ces alcènes, en précisant à chaque fois l'alcool qu'on obtiendrait majoritairement.
4. Quel alcène faudrait-il utiliser pour optimiser la synthèse du 3-methylbutan-2-ol à partir d'un alcène? Comment pourrait-on obtenir cet alcool pur à l'issue de la transformation?

Suite à votre réponse j'ai fait des recherches sur la règle de Markovnikov. Si j'ai bien compris, elle dit que lors de l'addition d'un composé ionique avec une double liaison carbone-carbone, l'alcool de la classe la plus élevée est formé majoritairement mais pas exclusivement. C'est ça?

Par rapport à la question des alcènes ayant la même chaine carbonée que le 3-methylbutan-2-ol, peut-on dire que le 3-methylbut-1-ène et le pent-2-ène ont la même chaine carbonée puisqu'ils ont le même nombre d'atomes de carbone et ils possèdent des doubles liaisons?

J'ai une dernière question, est ce que pour additionner de l'eau à un alcène il suffit de seulement mettre un groupe hydroxyle -OH sur un atome de carbone engagé dans la double liaison?

Merci d'avance pour votre réponse

Oups, j'ai envoyé deux fois le message en pensant que la première fois il ne s'était pas envoyé.

Question 2:
Le 3-méthylbut-1-ène  H₂C = CH - CH(CH₃) - CH₃  a effectivement la même chaîne carbonée que le 3-méthylbutan-2-ol    CH₃-CH(OH)-CH(CH₃)-CH₃

En revanche, le pent -1- ène, CH₂ = CH - CH₂ - CH₂ - CH₃  ou le pent 2 ène (je n'écris pas sa formule) bien qu'ils possèdent le nombre requis d'atomes de carbone, ne conviennent pas car leurs chaînes carbonées sont entièrement linéaires donc ne sont pas ramifiées comme celle du 3 méthylbutan-2-ol

Il existe en tout 3 alcènes ayant la même chaîne carbonée que le 3-méthylbutan-2-ol


Règle de Markovnikov:
Tu l'as bien comprise. Elle s'applique dans le cas de l'addition d'eau sur un alcène.

Exemple : Addition d'eau sur le propène  CH₂ = CH - CH₃
Soit l'atome d'hydrogène de l'eau se fixe sur le carbone 1 et le groupement -OH sur le carbone 2 et on obtient le propan-2-ol : CH₃ - CH(OH) - CH₃
Soit les fixations de H et -OH sont inversées et on obtient le propan-1-ol : CH₂OH - CH₂ - CH₃
On obtient un mélange des deux alcools. L'alcool secondaire CH₃ - CH(OH) - CH₃ est majoritaire par rapport à l'alcool primaire CH₂OH - CH₂ - CH₃

Pour la question 2, les alcènes ayant la même chaine carbonée que le 3-methylbutan-2-ol sont donc:
1)      CH2=C(CH3)-CH2-CH3

2)      CH3-CH=C(CH3)-CH3

3)      CH2=CH-CH(CH3)-CH3

Donc pour la 1) un des alcools formé est tertiaire et l'autre est primaire.
Pour la 2) un est secondaire et l'autre tertiaire.
Et enfin pour la 3), l'un est primaire et l'autre est secondaire.
Pour répondre à la question il suffit donc juste de garder la classe la plus élevée.

Pour optimiser la synthèse du 3-methylbutan-2-ol, il faut donc prendre l'alcène avec le la classe la plus haute?  
Et pour obtenir cet alcool  pur à l'issue de la transformation il faut utiliser la distillation fractionnée.

Merci pour toutes les informations que vous avez pu m'apprendre. Elles m'ont beaucoup aidé à comprendre l'exercice.

Tes réponses sont exactes.

Merci beaucoup pour votre aide