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Le benzène N°6

Posté par
beugg
31-03-16 à 11:39

Bonjour
J'aurais besoin d'aide pour cet exercice.
Chapitre: Les composés aromatiques:le benzène.
Voici l'énoncé:

On considère un mélange d'hydrocarbures renfermant du benzène et un alcène .La combustion complète d'une masse m= 64,5g de ce mélange donne 211,2 g de dioxyde de carbone et 59,4 g d'eau .
D'autre part , l'hydrogénation d'un gramme de ce mélange nécessite 628 cm3 de dihydrogène (volume mesuré dans les CNTP) .
Déterminer en moles , la composition du mélange de masse m, ainsi que la nature de l'alcene .

----------
Pour commencer ,j'ai écrit:

C6H6 + (15/2)O2 → 6CO2 +3H2O
C6H6 +3H2 → C6H12
C'est bon ?

Merci d'avance

Posté par
beugg
re : Le benzène N°6 31-03-16 à 18:56

Merci de m'aider )

Posté par
beugg
re : Le benzène N°6 01-04-16 à 19:22

Merci de m'aider pour cet exo

Posté par
molecule10
re : Le benzène N°6 02-04-16 à 01:21


    
    Bonjour  beugg :

    Désolé  mais  c'est  compliqué !  es-tu  sûr  d'avoir  tout  noté  les  questions  de
    l'exercice ?
    C'est  ces  628 ml  de  H2  qui  m'étonne  car  l'hydrogénation  du  benzène  est
    difficile  ( voir  benzène 4 ) .
    L'hydrogénation  de  1g  du  mélange  demande  beaucoup  d'hydrogène  surtout
    si  la  majorité  est  du  benzène ?
    Donne-moi   plus  de  précisions .  Bonnes  salutations .

Posté par
beugg
re : Le benzène N°6 02-04-16 à 02:03

D'accord molecule10 ,mais pas de problème.

J'ai tout simplement tiré cet exo d'un livre ,j'en ai changé rien .

Ok merci beaucoup

Posté par
Bambissokhona
re : Le benzène N°6 23-01-20 à 18:49

Bonjour je suis nouvelle dans cette forum
Tout d'abord je m'appelle bambi j'habite au Sénégal précisément a Dakar j'ai 17 et demi et je fais la classe de première S2
Je voulais que vous m'aidez sur cette exercice.
On m'a donner le même exercice mais j'ai pas compris

Posté par
vanoise
re : Le benzène N°6 23-01-20 à 19:06

Bonsoir Bambissokhona
Bonsoir beugg
Je me permets de rebondir sur le message de beugg : comme il vient de l'expliquer, l'hydrogénation du benzène est très difficile alors que celle d'un alcène  est plutôt facile.
Dans cet exercice je pense qu'il faut considérer que seul l'alcène réagit sur H2. Facile ainsi d'obtenir la quantité d'alcène dans le mélange.
Il faut ensuite considérer que les deux hydrocarbures subissent une combustion complète...

Posté par
vanoise
re : Le benzène N°6 23-01-20 à 19:09

Erreur de copier-coller  : c'est au message de molecule10 que je viens de faire référence. Bien le bonjour à lui !

Posté par
vanoise
re : Le benzène N°6 23-01-20 à 19:53

En plus : je me demande si le concepteur de cet exercice ne s'est pas "emmêlé les pinceaux " entre hydrogène et dihydrogène. De mon point de vue, sous réserve que mon interprétation de l'énoncé soit la bonne, on obtient des résultats cohérents à condition de diviser par 2 le volume de dihydrogène nécessaire  : 314cm3.

Posté par
molecule10
re : Le benzène N°6 23-01-20 à 22:15


      beugg
      Pour commencer ,j'ai écrit:

     C6H6 + (15/2)O2 → 6CO2 +3H2O
     C6H6 +3H2 → C6H12

    C'est bon ?
On considère un mélange d'hydrocarbures renfermant du benzène et un alcène .La combustion  complète d'une masse m= 64,5g de ce mélange donne 211,2 g de dioxyde de carbone et 59,4 g d'eau .
D'autre part , l'hydrogénation d'un gramme de ce mélange nécessite 628 cm3 de dihydrogène (volume mesuré dans les CNTP) .
Déterminer en moles , la composition du mélange de masse m, ainsi que la nature de l'alcene .
    

    Bonsoir  beugg  et  vanoise :  Problème  difficile ?

    Masse  moléculaire  du  benzène  C6H6 = 78g              2 moles  benzène  correspond  à  156g

    Masse  moléculaire  du  CO2  = 44g                                  12 moles  de  CO2  correspond  à  528g

    Masse  moléculaire  du  cyclohexane  C6H12 =  84g  correspond  à  1 mole


    C6H6  +  (15/2)O2 =====> 6 CO2   +   3 H2O     OU  en  doublant  l'équation  égale

     2 C6H6   +  15 O2 =====>  12 CO2   +   6 H2O

     C6H6   +   3 H2 ======> C6H12


     156g  benzène  pur =====> 528g  de  CO2
       Xg     benzène   pur=====>  211,2g de  CO2    ( 156 x 211,2 : 528 ) = 62,4g ( =0,8 mol ) CO2


       156g  benzène  pur====> 108g  de  H2O
        Xg       benzène  pur ====> 59,4g  de  H2O     ( 156 x 59,4 : 108 ) = 85,8g ( = 4,766 mol ) H2O
  

        C6H6   +   3 H2 =====> C6H12

        78g benzène  pur======> 67200 ml  de  H2  
          1g  benzene  pur======>   X ml de  H2   =   67200 : 78 =  861,5 ml  de  H2  .

         Dans  les  1g  du  mélange , combien  reste-il  d'oléfine ?


        

Posté par
vanoise
re : Le benzène N°6 24-01-20 à 08:33

Bonjour à tous.
L'idée de faire réagir le dihydrogène seulement sur l'alcène ne manque pas de logique dans la mesure où la délocalisation des liaisons sur le noyau benzenique rend le benzène beaucoup moins réactif que les alcenes vis à vis des réactions d'addition . Ce n'est pas l'hypothèse retenue par l'énoncé  : il faudrait faire réagir deux fois moins de dihydrogène.  Désolé pour cette fausse piste.
En supposant donc que le dihydrogène réagit sur les deux hydrocarbures, on obtient un résultat cohérent. Compte tenu de l'enseignement actuel de la chimie, il est plus simple de raisonner directement sur les quantités en moles. On note CnH2n l'alcene avec "n" nombre entier positif inconnu, "a" la quantité d'alcene et "b" la quantité de benzène dans le mélange de 64,5g.
On calcule les quantités de CO2 et de H2O formées.  Les équations de combustion (écrite en fonction de n pour l'alcene ) conduisent à un système de deux équations qui donnent simplement la valeur de b et la valeur du produit (n.a).
Pour obtenir n et a, il faut tenir compte des réactions d'addition  en remarquant que la quantité de H2 nécessaire à la réaction sur les 64,5g de mélange est 64,5 fois plus grande que celle nécessaire à la réaction sur un gramme. On obtient bien ainsi une valeur entière pour n.

Posté par
molecule10
re : Le benzène N°6 24-01-20 à 10:38


  bonjour  vanoise  :

  Merci  pour  ton  explication   mais  il  faudrait   connaitre  les  conditions  de  l'expérience ?
  le  choix  du  catalyseur  et  la  température  ( autoclave   pression ) .
  Donne  moi  ton  explication   merci .
  Meilleures  salutations .

Posté par
vanoise
re : Le benzène N°6 24-01-20 à 11:05

Bonjour molécule 10
D'accord avec toi  : puisque rien n'est dit sur les conditions expérimentales, rien ne permet de savoir si l'hydrogenation concerne seulement CnH2n ou les deux hydrocarbures.  J'ai donc testé les deux hypothèses.
La première conduit à n=1 : résultat évidemment aberrant.  Pour obtenir n=2 avec cette hypothèse , il faudrait un volume moitié de H2.
La seconde hypothèse, avec le volume de H2 fourni par l'énoncé, conduit à une valeur de n entière  supérieure à 1 et à des quantités de benzène  et d'alcene simples .
Bref : je pense qu'il faut retenir la seconde hypothèse car elle est cohérente avec le reste de l'énoncé, pas pour des raisons scientifiques !

Posté par
dienzo
re : Le benzène N°6 18-03-22 à 10:37

Bonjour. Il faut ramener la masse du mélange hydrogénée à la valeur 64,5g en faisant une règle de trois, le volume de H2 correspondant sera alors 40506mL. Vous trouverez le nombre de mole de benzène 0,5mol et celui de l'alcene 0,3mol. La formule de l'alcene est donc C6H12



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