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Isomères

Posté par
bebecq
28-04-09 à 19:56

Bonjour, j'aurai besoin d'aide pour cet exercice. Pouvez-vous m'aider svp ?

Soit la molécule:


1) Nommer le composé correspondant

2) Préciser les groupements A et B.

3) Cette molécule possède t'elle des isomères(Z) ou (E)? Si oui, représenter chacun de ces isomères.

Isomères

Posté par
bebecq
re : Isomères 28-04-09 à 20:03

Le premier dessin appartient à l'énoncé et le second à la question 2

Isomères

Posté par
shadowmiko Moderateur
re : Isomères 28-04-09 à 21:22

Salut!

As-tu des pistes?

Posté par
bebecq
re : Isomères 28-04-09 à 21:31

Non, pas vraiment  

Posté par
shadowmiko Moderateur
re : Isomères 29-04-09 à 21:23

tu as une double liaison. Combien as-tu de carbone? Où se trouve la ramification?

Posté par
bebecq
re : Isomères 29-04-09 à 22:24

Il y a 6 carbones. Je pense que c'est un alcène(hydrocarbure insaturé) car on a une double liaison carbone dans le squelette carboné. Pouvez-vous m'aider svp?

Posté par
shadowmiko Moderateur
re : Isomères 29-04-09 à 22:48

Oui TB pour le moment

Tu as une ramification aussi... Il faut que tu numérotes les carbone. Dans quel sens va tu le faire par rapport à la double liaison?

Posté par
bebecq
re : Isomères 30-04-09 à 11:55

De gauche à droite car il faut que la somme des indices de position des groupements alkyles soit la plus faible possible.

Isomères

Posté par
bebecq
re : Isomères 30-04-09 à 12:08

Est-ce: 1 méthylpent-3- ène?

On a un groupement méthyl à la première position. Il s'agit du pentène car 5 atomes de carbones de la chaine linéaire. Le chiffre 3  est la place de la raMification(double liaison) si je ne me trompe pas .

Pour la question 2, je ne comprends pas ce qu'il faut faire.

Pouvez-vous m'aider SVP ?

Posté par
shadowmiko Moderateur
re : Isomères 30-04-09 à 13:50

Re!

C'est plutôt 2-méthylpent-3-ène

Posté par
Whiskas13
re : Isomères 30-04-09 à 13:58

Je ne suis pas d'accord pour la numérotation de la chaîne ici.
Il faut que la somme des indices de position des groupements alkyles soit la plus faible possible, d'accord, mais dans le cas d'un alcane.
Ici on a un alcène, on se préoccupe d'abord de la double liaison :
le premier carbone portant la double liaison doit avoir le plus petit numéro possible !

--Nomenclature des alcènes et alcynes--
Pour nommer les composés insaturés, on remplace la terminaison "ane" des alcanes par la terminaison "ène" pour les alcènes ou "yne" pour les alcynes.

Règle IUPAC 6 : la chaîne principale est celle qui contient le plus de liaisons multiples (doubles ou / et triples) et ce n'est pas forcément la plus longue.
Règle IUPAC 7 : on numérote la chaîne de manière à donner à ces liaisons (globalement) les plus bas indices. En cas d'ambiguïté, la priorité est donnée à la double liaison.

Ici la double liaison est située entre les carbones 2 et 3 en partant de la droite, entre les carbones 3 et 4 en partant de la gauche.
Ce composé est donc le 4-méthylpent-2-ène et non le 1-méthylpent-3-ène (qui n'existe pas dans la nomenclature).
(Sinon le raisonnement est bon ^^)

Pour ce qui est de préciser les groupements A et B, tu n'as aucune autre information dans l'énoncé ?
Par rapport à la dernière question, je pense qu'il faut que tu nommes les groupes qui sont de part et d'autre de la double liaison. C'est à dire le ******* et l'**********
(Bien sûr, les hydrogènes liés au carbone 2 et 3 ne sont pas considérés comme des groupements...)

Posté par
bebecq
re : Isomères 30-04-09 à 15:10

Pour la dernière question, on s'aperçoit qu'on a un seul composé méthyl donc normalement c'est l'isomère Z car c'est du meme coté de la liaison(un seul groupe alkyle).

Pour la 2 ème question avec CHA et CHB, je ne vois pas du tout ce que cela représente surtout avec les lettres A et B.

Posté par
Whiskas13
re : Isomères 30-04-09 à 15:35

On ne peut pas distinguer si c'est l'isomère Z ou E sur le dessin de l'énoncé...
On a un seul composé méthyl ? C'est-à-dire ? Je comprends pas trop ^^
De toutes façon on te demande si cette molécule possède des isomères Z ou E.

Pour la deuxième question, tu es en présence d'une double liaison C=C. Je pense que tu dois dire quels sont les deux groupes qui sont de part et d'autre de cette double liaison.

J'espère que mon dessin va t'aider ^^ :

Isomères

Posté par
shadowmiko Moderateur
re : Isomères 30-04-09 à 17:48

Je suis d'accord avec toi, je n'ai jamais dit le contraire... J'ai simplement corrigé son erreur de chiffres.
Pour le A et le B il faut simplement signaler que ta molécule est un alcène, et que tu as une ramification comportant un groupement méthyl.

Posté par
bebecq
re : Isomères 30-04-09 à 18:08

Pour conclure, je pense qu'ici c'est un isomère (E) car les groupes alkyles sont de part et d'autre de la cellule. Ai-je raison?
Merci de votre aide

Posté par
shadowmiko Moderateur
re : Isomères 30-04-09 à 18:47

Alkyles?

Posté par
bebecq
re : Isomères 30-04-09 à 19:00

Les groupements alkyles sont:
1 atome de carbone  en dehors de la chaine linéaire = méthyle
2 atomes de carbone en dehors de la chaine linéaire = Ethyle
3 atomes de carbone en dehors de la chaine linéaire = Propyle
Etc...
C'est mon cours
On remplace le suffixe "ane" pour alcane  ou "ène"ou pour alcène par le suffixe "yle"

Posté par
shadowmiko Moderateur
re : Isomères 30-04-09 à 19:18

Oui je suis d'accord Et c'est bien E.

Posté par
Whiskas13
re : Isomères 30-04-09 à 20:21

Désolé shadowmiko, j'ai vu après que tu corrigeais l'erreur de chiffres (j'étais en train de répondre à bebecq lorsque tu as posté ^^), bien sûr que tu n'as pas dit le contraire , je ne m'étais même pas rendu compte de l'erreur de chiffres .

D'après, heu... ma simple compréhension de l'énoncé, les composés A et B, respectivement entourés en rouge et en bleu :
-A est le groupement isopropyle (ou "(1-méthyléthyle)").
-B est le groupement méthyle.

Pour ce qui est de l'isomérie E / Z, par contre là je suis pas d'accord avec le fait que ça soit l'isomérie E ^^. C'est ni la Z d'ailleurs puisqu'on peut pas distinguer.

Configurations (Z) et (E) :
Les configurations (Z) et (E) sont réservées en priorité aux alcènes. Chacun des carbones de la double liaison doit avoir deux substituants différents. On classe sur chacun de ces carbones de la double liaisons les deux substituants selon les règles séquentielles de Cahn, Ingold et Prelog. Si les deux substituants prioritaires sont du même côté de la double liaison on parle de configurations (Z) sinon c'est la configuration (E).

La fin c'est du blabla, bref. Ce qui est important c'est ce qui est en gras.
Ici, les deux carbones on bien deux substituants différents. Du côté gauche, on a un hydrogène et le groupement A (isopropyle). Du côté droit, on a un hydrogène et le groupement B (méthyle).

La question est :
"Cette molécule possède t'elle des isomères (Z) ou (E)? Si oui, représenter chacun de ces isomères."
Pour la réponse ben :
Oui, cette molécule possède des isomères (Z) ou (E), un de chaque exactement:
- le (Z) 4-méthylpent-2-ène.
- le (E) 4-méthylpent-2-ène.
Pour la représentation, Cf ci dessous.

(Z) vient de l'allemand zusammen qui signifie ensemble : ici c'est du même côté de la ligne violette, c'est à dire de la double liaison.
(E) vient de l'allemand entgegen qui signifie opposé : ici c'est de part et d'autre de la double liaison (de la ligne violette).

Isomères

Posté par
bebecq
re : Isomères 30-04-09 à 20:41

Merci beaucoup de votre aide . Pour conclure,c'est bien toi  Whiskas13 qui a raison quand tu as dis 4-méthylpent-2-ène et non le 1-méthylpent-3-ène ou c'est shadowmiko qui a raison en disant 2-méthylpent-3-ène ?

Posté par
shadowmiko Moderateur
re : Isomères 30-04-09 à 20:52

Citation :
4-méthylpent-2-ène
C'est ça le bon truc. Je te signalsi juste qu'avec ton sens à toi, c'est 2 que tu aurais du mettre devant...

je suis du reste d'accord avec tt ce qu'a dit Whiskas

Posté par
bebecq
re : Isomères 30-04-09 à 20:56

Merci beaucoup beaucoup   !!!

Posté par
shadowmiko Moderateur
re : Isomères 30-04-09 à 23:37

Bonne soirée à vous deux



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