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Iosmérie Z et E

Posté par
Nena
21-01-13 à 14:09

Bonjour,

Je voudrais savoir si pour y avoir une isomérie Z et E il faut obligatoirement deux atomes d'hydrogène.

Voilà notre cours:
Pour qu'une isomérie Z/E existe :
- la molécule doit contenir au moins une double liaison C = C où R1, R2, R3, R4 représentent des substituants (exemples : H, CH3, Cl …)
- il faut que R1 ≠ R2 et que R3 ≠ R4.
•Substituants les plus légers sont du même côté : isomère Z (zusammen)
•Substituants les plus légers opposés: isomère E (entgegen)
Notre exemple

           H3C      CH2-CH3
              \     /
               C = C
              /      \
             H        CH3

              Isomère Z

           H3C      CH3
              \     /
               C = C
              /      \
            H         CH2- Ch3
            
Isomère E

Et celui du livre:
Les molécules présentant  une une double liaison carbone-carbone, de la forme R-CH=CH-R', où R et R' sont des atomes (ou groupe d'atomes) autres qu'un atome d'hydrogène, existent sous forme de deux isomères spatiaux.
Leur exemple:
R         R'                
\       /          
  C = C                          
/       \            
H         H          
Isomère Z

R         H
\       /
  C = C
/       \
H         R'
Isomère E          

Lequel est vrai, lequel est faux? Ou les deux sont corrects et il s'agit simplement là d'une simplification du programme?

Merci d'avance.

Posté par
coriolan
re : Iosmérie Z et E 21-01-13 à 15:26

le cas avec 2 H est seulement un cas particulier .
La  définition du cours est plus générale.
La définition est valable si R1 et R2 sont reliés au même carbone (et donc R3 R4) à l'autre carbone)

dans le premier cas  le classement est
H<CH3<CH2CH3
Si on a les 2 plus lourds du même côté (CH3 CH2CH3) et les 2 plus légers H CH3 d'un même côté ,la forme est Z

Cas où il y a 2 H
H étant toujours le plus léger, si 2 H sont du même côté ,la forme est Z.

remarque
le classement des substituants par "poids" croissant obéit aux règles de Cahn Ingold Prelog  (voir avec google si tu es curieux)

Posté par
Nena
re : Iosmérie Z et E 21-01-13 à 17:48

Merci beaucoup Coriolan C'est beaucoup plus clair maintenant.

L'isomérie Z ou E avec 2 atomes d'hydrogène est donc un cas particulier.
Le programme officiel dit toujours les choses à moitié



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