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Inconnue oxygéné
Bonjour,
Je bloque à la question 3 de l'exercice ci-dessous. Pouvez m'aider à y répondre et aussi corriger mes réponses s'il vous plaît. Merci
On cherche à identifier un composé organique oxygéné A dont la formule brute est C3H6O3. On effectue une série de tests dont les résultats sont les suivants:
-quelques gouttes du composé A décolorent 3ml de solution de permanganate de potassium acide;
-1ml est prélevé de la solution décolorée; l'addition de 1ml de solution de DNPH donne un précipité jaune;
-le reste de solution décolorée donne des tests négatifs avec la liqueur de Fehling et le réactif de Tollens;
-quelques gouttes de BBT versées dans 2ml de solution A donnent une couleur jaune.
1. À l'aide de ces différents résultats obtenus, identifiez la (ou les) fonction(s) que peut posséder ce composé A en détaillant le raisonnement.
2. Déduisez-en la formule semi-développée du composé A.
3. Donnez la formule semi-développée du composé résultant de ľaction du permanganate acide sur le composé A.
Réponses:
1.Le composé A devient un acide carboxylique car, quelques gouttes de BBT versées dans une solution acide verra sa couleur initiale du BBT passer du vert au jaune.
Le composé A était donc un alcool primaire, qui c'est oxydé en aldéhyde puis en acide carboxylique.
2.CH3-CH(OH)-C(O)-OH
3.
Bonjour TitanLasta,
Le test au BBT est réalisé directement sur le composé A (en solution), on ne peut donc pas dire que
" Le composé A devient un acide carboxylique " mais bien que le composé A est un acide carboxylique !
En revanche, ta conclusion est en partie exacte en ce qui concerne le fait que le composé A contient une fonction alcool car A une fois oxydé donne une cétone ( et pas un aldéhyde puisque les tests de Fehling et de Tollens sont négatifs ). Cette fonction alcool est donc de type alcool secondaire et non primaire.
On peut en conclure et ta réponse (exacte) à la question 2 le montre bien que le composé A est à la fois un acide et un alcool.
L'oxydation par le permanganate de potassium n'affecte pas la fonction acide, elle ne fait que transformer la fonction alcool en fonction cétone.
Du coup tu devrais pouvoir répondre à la dernière question .
Remarque: Le composé A est de l'acide lactique CH3-CHOH-COOH
Merci 
Je termine l'exercice.
Une petite question:
Un alcool primaire oxydé, peut-il être directement un acide carboxylique, ou doit-il d'abord passer par l'étape aldéhyde ?
Tout dépend des conditions expérimentales :
L'utilisation d'un oxydant de force moyenne, pas trop concentré et introduit en quantité insuffisante pour continuer l'oxydation au delà de la première étape permet d'obtenir l'aldéhyde.
Dans le cas où les conditions expérimentales permettent d'obtenir directement l'acide carboxylique j'ignore si l'aldéhyde est un passage obligé ou non. Pour le savoir il faudrait connaître le mécanisme de cette réaction.
Si les conditions expérimentales sont trop sévères ( Oxydant très fort, très concentré, chaleur ) la molécule d'alcool est détruite et transformée le plus souvent en CO2 et H2O
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