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Identification de composé aromatique
Bonsoir aidez moi svp pour cet exo.
Un hydrocarbure A a pour formule brute C9H12.
-Par hydrogénation,en présence d'un catalyseur ,A donne un corps B de formule brute C9H18
-En présence de tribromure de fer (FeBr3);A réagit avec le dixhlore (Cl2) pour donner un produit de substitution C contenant 30% en masse de chlore .
1)Montrer que A renferme un noyau benzénique.
2)Écrire les formule semi developpees de A et les nommer(elle sont au nombre de 8)
3)il exite qu'un seul seul dérivé mononitré de A.En déduire la formule semi développée précise de A
1) A est capable de faire des réactions d'addition et de substitution donc A renferme un noyau benzénique
2)les formules S D sont:
C6H5-C3H7 :propylbenzene
C2H5-C6H4-CH3: 1-éthyl-2-méthylbenzene
C2H5-C6H4-CH3: 1-éthyl-3-méthylbenzene
C2H5-C6H4-CH3: 1-éthyl-4-méthylbenzene
C6H3-C3H9 : 1,2,3-triméthylbenzene
C6H3-C3H9: 1,3-5-triméthylbenzene
C6H3-C3H9: 1,3,6-triméthybenzene
C6H3-C3H9: 1,4,6-triméthylbenzene
Pour la 3) je suis bloqué
Bonjour
Pas totalement d'accord avec tes isomères.
1° : Il existe deux isomères de chaîne de C6H5-C3H7 selon que la chaîne carbonée de C3H7 est ramifiée ou pas.
2° : d'accord avec tes trois isomères de position correspondant à un radical méthyle et un radical méthyle.
3° : Cas des trois radicaux méthyle : il convient de préférence d'utiliser les chiffres les plus faibles possibles:
-tu as d'abord le cas des trois radicaux voisins : isomère 1,2,3 que tu as trouvé ;
- cas de deux radicaux voisins : un seul cas : 1,2,4
- cas où les radicaux ne sont pas voisins : un seul cas : 1,3,5 que tu as trouvé.
Le 1,3,6 que tu as trouvé est identique au 1,2,5 et au 1,2,4.
Le 1,4,6 que tu as trouvé est identique au 1,2,4.
Pour la dernière question : le radical NO2 remplace un H du noyau benzénique et pas un H d'un radical alkyle. Un seul dérivé possible pour trois radicaux alkyle en positions alternées : 1,3,5.
Bonjour odbugt1
J'ai été un peu plus long que toi à rédiger...
Je te laisse bien volontiers gérer la suite. 
Bonjour Vanoise
Ta réponse est bien plus étayée que la mienne et plus complète aussi.
Puisque l'énoncé indique l'existence de 8 isomères et que finalement Samsco en a trouvé 7 (distinctes) je lui suggère d'essayer de retrouver l'isomère manquant.
Ci - joint un schéma pour illustrer la méthode correcte (en rouge) pour nommer les 2 molécules (1,3,6 et 1,4,6) finalement identiques trouvée par Samsco
Bonjour odbugt1
Rien ne vaut effectivement un bon schéma !
Pour l'isomère manquant, je crois bien avoir donné la réponse dans mon message précédent ...
2)
1) C6H5-C3H7: propylbenzene
2) C6H5-CH(CH3)-CH3:propylbenezene
3)C2H5-C6H4-CH3 : 1-éthyl-2-méthylbenzene
4) C2H5-C6H4-CH3 : 1-éthyl-3-méthylbenzene
5) C2H5-C6H4-CH3 : 1-éthyl-4-méthylbenzene
6)C6H3-C3H9 : 1,2,3-triméthylbenzene
7) C6H3-C3H9 : 1,2,4-triméthylbenzene
8) C6H3-C3H9 : 1,3,5- triméthylbenzene
Le radical NO2 se fixe sur l'un des 3 emplacements marqués par un astérisque.
Ces 3 emplacements sont équivalents et on obtient donc un seul dérivé mononitré.
Remarque : L(isomère n°2 est l'isopropylbenzène encore connu sous le nom de 2-phénylpropane ou celui de cumène.
Tu donnes le même nom aux deux premiers isomères.
Pour la dernière question : il faut bien comprendre que le radical NO3 remplace obligatoirement un des H du noyau benzénique. Reprends chacun des 8 composés et essaie de visualiser les différentes positions possibles du radical NO3. Tu vas ainsi pouvoir conclure...
Le radical NO2 se fixe sur l'un des 3 emplacements marqués par un astérisque.
Ces 3 emplacements sont équivalents et on obtient donc un seul dérivé mononitré.
Remarque : L(isomère n°2 est l'isopropylbenzène encore connu sous le nom de 2-phénylpropane ou celui de cumène.
Pourquoi vous avez choisi le cas où la molécule est trisubstitué
Non ça va je comprends ,dans les autres cas ,il n'est pas possible d'avoir un seul dérivé mononitré.
Merci pour tout
Parce que c'est la seule des 8 molécules qui conduit à l'obtention d'un seul dérivé mononitré.
Si tu suis les conseils de Vanoise (02-03-20 à 19:36) tu pourras t'en rendre compte par toi même
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