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Hydrogénation d'un alcyne

Posté par
LordThomas
31-12-16 à 08:17

Salut, cet exercice de chimie a fait suer toute ma classe!

On veut hydrogéner 0.1mètre cube d'un alcyne: le propyne en présence de nickel comme catalyseur. Hélas le dihydrogène s'avère insuffisant alors, au lieu de recueillir uniquement du propane, on recueille du propane et du propène.  Donc un alcane(propane) et un alcène(propène). On a recueilli 0.06 mètre cube de propène.
1)Calculer le volume de propane recueilli.
2)Calculer le volume de dihydrogène utilisé.
3)Calculer le volume de dihydrogène qu'il aurait fallu utiliser pour transformer tout l'alcyne en alcane.

s'il vous plait pas besoin de rédiger les solutions juste un indice sur chacune des 3 questions.  Je n'arrive pas à entrevoir le moindre début de solution.

Posté par
molecule10
re : Hydrogénation d'un alcyne 31-12-16 à 13:54


        Bonjour  LordThomas :


        Pour  hydrogéner  un  alcyne  sans  l'hydrogénation  totale , soit  former  un  alcène on  utilise le                                    
        catalyseur  de  Lindlar .

        Le catalyseur de Lindlar est un catalyseur hétérogène au palladium déposé sur du carbonate de calcium ou du sulfate de baryum. Le catalyseur est empoisonné, désactivé ou conditionné par de l'acétate de plomb ou de l'oxyde de plomb. La charge de palladium est normalement de 5 %.

Le catalyseur est préparé par réduction du chlorure de palladium en présence d'une boue de carbonate de calcium suivi de l'addition d'acétate de plomb. En greffant ainsi du palladium sur un substrat solide on obtient une grande surface.

Le catalyseur de Lindlar est utilisé dans l'hydrogénation des alcynes en alcènes. Si le catalyseur est désactivé avec une quinone, il devient très sélectif et l'hydrogénation ne va pas jusqu'à l'alcane. La réduction des alcynes est stéréospécifique avec obtention de l'alcène Z (l'utilisation de sodium dans l'ammoniac liquide donne un alcène E qui est l'isomère le plus stable).

    
         CH3-C≣CH   +   H2  =====>  CH3-CH=CH2   +   H2 =====> CH3-CH2-CH3  .  

         1 mole  des  gaz  aux  conditions  normales  correspond  à  22,4 litres .

         0,1  mètre  cube  de  propyne  =  100 litres  soit  100 : 22,4 = 4,464 mole .
         Selon  l'équation , pour  tout  hydrogéner  1 mole  de  propyne  en  propane , il  faudrait  utiliser
         2 moles  de  dihydrogène  soit  44,8 litres .
         Pour  4,464 mole  de  propyne  il  faut  ( 4,464 x 2 ) = 8,928 mol  de  H2  soit  200 litres .

          
        
         0,06  mètre cube  de  propène =  60 litres  soit  60 : 22,4 = 2,678 mole .
         La  différence  est  du  propane   100 - 60 = 40 litres  sot  40 : 22,4 = 1,785 mole .

         Je  te  laisse  finir  le  problème .
         Donne  moi  réponse . Bonnes  salutations
        

Posté par
LordThomas
re : Hydrogénation d'un alcyne 02-01-17 à 07:27

molecule10 @ 31-12-2016 à 13:54


    
         0,06  mètre cube  de  propène =  60 litres  soit  60 : 22,4 = 2,678 mole .
         La  différence  est  du  propane   100 - 60 = 40 litres  sot  40 : 22,4 = 1,785 mole .

      
        


Salut. Merci pour ta réponse; maintenant je sais par où commencer. J'ai juste un petit soucis:
                 c'est vrai qu'on réalise l'hydrogénation de 100l de propyne, mais est-ce-que le volume du produit de réaction (propène + propane) n'est que de 100l puisque l'on additionne les 100l de propyne avec un certain volume de dihydrogène?

Posté par
molecule10
re : Hydrogénation d'un alcyne 02-01-17 à 11:58


     Bonjour  LordThomas :

     L'hydrogène  mélangé  au  produit  organique , va  disparaître  puisqu'il  devient
     insuffisant ?
     A  l'échelle  industrielle  je  ne  connais  pas  les  appareils  utilisés  ( autoclaves ) .
     Maintenant  tout  les  produits  sont  gazeux ; pour  ton  calcul  il   faudrait  connaitre
     les  densités  et  la  température  réactionnelle . Cela  me  parait  très  compliqué ?

     Tu  dis  que :
c'est vrai qu'on réalise l'hydrogénation de 100l de propyne, mais est-ce-que le volume du produit de réaction (propène + propane) n'est que de 100l puisque l'on additionne les 100l de propyne avec un certain volume de dihydrogène?
Je  comprends  pas  pourquoi  tu  additionnes  encore  100 litres  de  propyn


    
     Moi  j'ai  toujours  fait  les  hydrogénations  catalysées  à  la  pression  atmosphérique .
     L'hydrogène  stocké  dans  un  gazomètre , arrive  dans  la  réaction  et  il  est  consommé
     à  mesure  qu'il  réagit ; on  mesure  son  volume .
     S'il  on  mélange  le  tout  avant  réaction , on  a  aucun  contrôle  du  déroulement ?

     Donne-moi  réponse  à  ce  problème  cela  m'intéresse  du  résultat .

     Bonnes  salutations .

    
    

Posté par
LordThomas
re : Hydrogénation d'un alcyne 03-01-17 à 22:27

Salut, molecule10.

la clé de mon problème c'est de déterminer le volume de propane obtenu à l'issue de cette expérience. Vous semblez penser que pour trouver ce volume on fera le calcul suivant:
volume de propane = Volume de propyne - Volume de propène.

mon problème avec cette solution: où est donc passé le dihydrogène? logiquement si je mélange 100l de propyne avec un certain volume de dihydrogène je dois obtenir plus de 100l de produit de réaction non?



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